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Dextropropoxifeno

El dextropropoxifeno [5] es un analgésico de la categoría de los opioides , patentado en 1955 [6] y fabricado por Eli Lilly and Company . Es un isómero óptico del levopropoxifeno . Está destinado a tratar el dolor leve y también tiene efectos antitusivos (supresores de la tos) y anestésicos locales . El fármaco ha sido retirado del mercado en Europa y los EE. UU. debido a preocupaciones por sobredosis fatales y arritmias cardíacas. [7] Todavía está disponible en Australia, aunque con restricciones después de una solicitud de su fabricante para revisar su prohibición propuesta. [8] Se dice que su inicio de analgesia (alivio del dolor) es de 20 a 30 minutos y los efectos máximos se observan aproximadamente entre 1,5 y 2,0 horas después de la administración oral. [3]

El dextropropoxifeno a veces se combina con acetaminofeno . Los nombres comerciales incluyen Darvocet-N, Di-Gesic, [9] y Darvon con APAP (para dextropropoxifeno y paracetamol). [10] El nombre aprobado británico (es decir, el nombre genérico del ingrediente activo) de la preparación de paracetamol/dextropropoxifeno es co-proxamol (vendido bajo una variedad de nombres comerciales); sin embargo, ha sido retirado desde 2007 y ya no está disponible para nuevos pacientes, con excepciones. [11] Las combinaciones de paracetamol se conocen como Capadex o Di-Gesic en Australia , Lentogesic en Sudáfrica y Di-Antalvic en Francia (a diferencia del co-proxamol, que es un nombre aprobado, todos estos son nombres comerciales).

El dextropropoxifeno se conoce bajo varios sinónimos, entre ellos:

Usos

Analgesia

El dextropropoxifeno se considera generalmente un analgésico débil, y varios estudios han demostrado que su eficacia no es mejor que la del paracetamol. [12] Al igual que la codeína , es un opioide débil . Sin embargo, el dextropropoxifeno tiene entre un tercio y la mitad de la actividad analgésica de la codeína. [12]

Síndrome de piernas inquietas

Se ha descubierto que el dextropropoxifeno es útil para aliviar los síntomas del síndrome de piernas inquietas . [13] [14] [15]

Contraindicaciones

El dextropropoxifeno está contraindicado en pacientes alérgicos al paracetamol o al dextropropoxifeno y en alcohólicos . No está indicado para pacientes propensos al suicidio, la ansiedad, el pánico o la adicción.

Efectos secundarios

Puede producirse una toxicidad grave con pequeños incrementos por encima de la dosis terapéutica, incluida cardiotoxicidad y sobredosis fatales. Esto es especialmente cierto cuando el fármaco se combina con alcohol . [16] Otros efectos secundarios incluyen: [17]

Farmacología

El dextropropoxifeno actúa como agonista del receptor opioide mu . También actúa como un potente antagonista no competitivo del receptor nicotínico de acetilcolina neuronal α 3 β 4 , [18] así como un inhibidor débil de la recaptación de serotonina .

Toxicidad

La sobredosis comúnmente se divide en dos categorías: toxicidad hepática (por intoxicación por paracetamol ) y sobredosis de dextropropoxifeno.

Una sobredosis de dextropropoxifeno puede producir diversos efectos sistémicos. La estimulación excesiva de los receptores opioides es responsable de la depresión del sistema nervioso central , la depresión respiratoria , la neumonía por aspiración , la miosis y los efectos gastrointestinales que se observan en la intoxicación por propoxifeno. También puede explicar los efectos que alteran el estado de ánimo o el pensamiento . En presencia de anfetamina, la sobredosis de propoxifeno aumenta la estimulación del sistema nervioso central y puede causar convulsiones fatales. [19]

Además, tanto el propoxifeno como su metabolito norpropoxifeno tienen efectos anestésicos locales en concentraciones aproximadamente 10 veces superiores a las necesarias para los efectos opioides. El norpropoxifeno es un anestésico local más potente que el propoxifeno, y ambos son más potentes que la lidocaína . [20] La actividad anestésica local parece ser responsable de las arritmias y la depresión cardiovascular observadas en la intoxicación por propoxifeno. [21]

Tanto el propoxifeno como el norpropoxifeno son potentes bloqueadores de los canales de sodio de la membrana cardíaca , y son más potentes que la lidocaína, la quinidina y la procainamida en este sentido. [22] Como resultado, el propoxifeno y el norpropoxifeno parecen tener las características de un antiarrítmico de clase Ic de Vaughn-Williams .

Estos efectos cardíacos directos incluyen disminución de la frecuencia cardíaca (es decir, depresión cardiovascular), disminución de la contractilidad y disminución de la conductividad eléctrica (es decir, aumento de los intervalos PR, AH, HV y QRS). Estos efectos parecen deberse a su actividad anestésica local y no se revierten con naloxona . [20] [21] [23] El ensanchamiento del complejo QRS parece ser el resultado de un efecto similar a la quinidina del propoxifeno, y la terapia con bicarbonato de sodio parece tener un efecto directo positivo sobre la arritmia del QRS. [24]

Las convulsiones pueden ser resultado de los efectos de los opioides o de los anestésicos locales. [20] El edema pulmonar puede ser resultado de toxicidad pulmonar directa , efectos neurogénicos / anóxicos o depresión cardiovascular. [21]

Es posible que se produzcan trastornos del equilibrio , con riesgo de caídas desde la altura.

Formularios disponibles

El propoxifeno se introdujo inicialmente como clorhidrato de propoxifeno. Poco antes de que expirara la patente del propoxifeno, se introdujo en el mercado la forma de napsilato de propoxifeno. Se afirma que la sal de napsilato (la sal del ácido naftaleno-2-sulfónico ) es menos propensa a un uso no médico, porque es casi insoluble en agua, por lo que no se puede utilizar para inyección. El napsilato también produce un nivel máximo en sangre más bajo. [25] Debido a la diferente masa molar , se requiere una dosis de 100 mg de napsilato de propoxifeno para suministrar una cantidad de propoxifeno equivalente a la presente en 65 mg de clorhidrato de propoxifeno.

Antes de la retirada ordenada por la FDA, el clorhidrato de dextropropoxifeno estaba disponible en los Estados Unidos como una formulación de prescripción con paracetamol (acetaminofén) en una proporción de 30 mg/600 mg a 100 mg/650 mg (o 100 mg/325 mg en el caso de Balacet), respectivamente. Estos se denominan habitualmente Darvocet . Darvon es una preparación de propoxifeno puro que no contiene paracetamol.

En Australia, el dextropropoxifeno está disponible con receta médica, tanto como producto combinado (32,5 mg de dextropropoxifeno por 325 mg de paracetamol con la marca Di-gesic, Capadex o Paradex; también está disponible en forma pura (cápsulas de 100 mg) conocida como Doloxene, sin embargo su uso ha sido restringido. [8]

Prueba de drogas

Los niveles detectables de propoxifeno/dextropropoxifeno pueden permanecer en el organismo de una persona hasta 9 días después de la última dosis y se pueden analizar específicamente en análisis de orina no estándar, pero pueden permanecer en el cuerpo durante más tiempo en cantidades minúsculas. [26] El propoxifeno no aparece en las pruebas estándar de opiáceos/opioides porque no está químicamente relacionado con los opiáceos como parte de los paneles OPI u OPI 2000, que detectan la morfina y compuestos relacionados. Está más estrechamente relacionado con la metadona . [27]

Historia

El dextropropoxifeno se probó con éxito en 1954 como parte de una investigación financiada por la Marina de los EE. UU. y la CIA sobre sustitutos no adictivos de la codeína . [28]

Uso en síntesis orgánica

Sin el grupo propionilo en el oxígeno, el precursor alcohólico no esterificado del propoxifeno (ambos enantiómeros, conocidos como alcohol de Darvon y alcohol de Novrad) se han empleado como reactivos quirales estequiométricos para reacciones de reducción asimétrica de carbonilo que involucran reactivos de hidruro de aluminio. [29] [30]

Controversia sobre el uso y regulación

El dextropropoxifeno es objeto de cierta controversia; mientras que muchos médicos lo prescriben para una amplia gama de síntomas leves a moderados, así como para el tratamiento de la diarrea , muchos otros se niegan a prescribirlo, alegando una eficacia limitada. Además, el índice terapéutico del dextropropoxifeno es relativamente estrecho.

Se debe tener precaución al administrar dextropropoxifeno, en particular a niños y ancianos y a pacientes que puedan estar embarazadas o amamantando; otros problemas notificados incluyen trastornos renales, hepáticos o respiratorios y uso prolongado. Se debe prestar atención al uso concomitante con tranquilizantes, antidepresivos o exceso de alcohol.

Darvon, una formulación de dextropropoxifeno fabricada por Eli Lilly , que había estado en el mercado durante 25 años, fue duramente criticada en 1978 por grupos de consumidores que dijeron que estaba asociada con el suicidio . Darvon nunca fue retirado del mercado, hasta hace poco, pero Lilly ha librado una campaña arrolladora, y en gran medida exitosa, [ cita requerida ] entre médicos, farmacéuticos y usuarios de Darvon para defender el fármaco como seguro cuando se usa en dosis adecuadas y no se mezcla con alcohol. Después de determinar que los riesgos superan los beneficios, la FDA de los EE. UU. solicitó a los médicos que dejaran de recetar el fármaco. El 19 de noviembre de 2010, la FDA anunció que Xanodyne Pharmaceuticals acordó retirar Darvon y Darvocet en los Estados Unidos, seguido por los fabricantes de dextropropoxifeno. [31] [32]

Australia

En Australia, tanto las cápsulas de dextropropoxifeno puro (como napsilato, 100 mg), comercializadas como Doloxene, como los comprimidos y cápsulas combinados (con paracetamol), todos conteniendo 32,5 mg de dextropropoxifeno HCl con 325 mg de paracetamol, que actualmente están disponibles con receta, supuestamente iban a ser retiradas del mercado a partir del 1 de marzo de 2012, [33] pero Aspen Pharma solicitó una revisión en el Tribunal Administrativo de Apelaciones, que dictaminó en 2013 que los medicamentos podían venderse bajo condiciones estrictas. [8]

Canadá

El 1 de diciembre de 2010, Health Canada y Paladin Labs Inc. anunciaron el retiro voluntario del mercado canadiense de Darvon-N y la interrupción de su venta. [34]

unión Europea

En noviembre de 2007, la Comisión Europea solicitó a la Agencia Europea de Medicamentos (EMA) que revisara la seguridad y eficacia de los medicamentos a base de dextropropoxifeno y el 25 de junio de 2009 la EMA recomendó una retirada gradual en toda la Unión Europea . La conclusión de la EMA se basó en la evidencia de que los medicamentos que contienen dextropropoxifeno son analgésicos débiles, la combinación de dextropropoxifeno y paracetamol no es más eficaz que el paracetamol por sí solo y la diferencia entre la dosis necesaria para el tratamiento y una dosis nociva (el " índice terapéutico ") es demasiado pequeña. [35]

Nueva Zelanda

En febrero de 2010, Medsafe anunció que Paradex y Capadex (formas de dextropropoxifeno) se retirarían del mercado debido a problemas de salud y que también se retirarían del mercado en otros países. [36]

India

El 12 de junio de 2013, el gobierno indio suspendió la fabricación, venta y distribución del medicamento en virtud de la Sección 26A de la Ley de Medicamentos y Cosméticos de 1940. [37]

Suecia

En Suecia , la agencia de productos médicos había desalentado durante mucho tiempo a los médicos a recetar dextropropoxifeno debido al riesgo de depresión respiratoria e incluso muerte cuando se toma con alcohol. [38] Anteriormente, se había recomendado a los médicos que recetaran productos con solo dextropropoxifeno y no a pacientes con antecedentes de trastorno por consumo de sustancias , depresión o tendencias suicidas. Los productos con ingredientes activos mixtos se retiraron del mercado y solo se permitió la venta de productos con dextropropoxifeno. El dextropoxifeno fue etiquetado de facto como narcótico .

A partir de marzo de 2011, todos los productos que contienen la sustancia fueron retirados del mercado por cuestiones de seguridad tras una decisión de la Comisión Europea . [39] [40]

En aquella época, se decía que las personas que bebían cantidades excesivas de alcohol y otras sustancias y tomaban una combinación de dextropoxifeno y acetaminofeno (paracetamol) necesitaban tomar muchas pastillas combinadas para alcanzar la euforia , porque la cantidad de dextropropoxifeno por pastilla es relativamente baja (30-40 mg). El paracetamol ingerido (el otro componente) puede alcanzar entonces niveles tóxicos para el hígado. En el caso de los alcohólicos, que a menudo ya tienen el hígado dañado, incluso una sobredosis relativamente pequeña de paracetamol puede producir hepatotoxicidad , insuficiencia hepática y necrosis . Esta toxicidad con la combinación de una sobredosis de dextropoxifeno (con su depresión del SNC/respiratoria /vómito con riesgo de neumonía por aspiración , así como cardiotoxicidad ) y el daño hepático inducido por el paracetamol puede provocar la muerte.

Reino Unido

En el Reino Unido, las preparaciones que contienen únicamente dextropropoxifeno se suspendieron en 2004. [41] En 2007, la Agencia Reguladora de Medicamentos y Productos Sanitarios retiró la licencia para el co-proxamol, también llamado distalgésico. [42] Desde entonces, en el Reino Unido, el co-proxamol solo está disponible para pacientes designados, para el dolor crónico de largo plazo y solo para aquellos a quienes ya se les ha recetado este medicamento. Su retirada del mercado del Reino Unido es el resultado de preocupaciones relacionadas con su toxicidad en caso de sobredosis (incluso pequeñas sobredosis pueden ser fatales) y la reacción peligrosa con el alcohol. El uso recreativo en el Reino Unido es poco común. A muchos pacientes se les han recetado combinaciones alternativas de medicamentos como reemplazo. [11]

La motivación para la retirada del co-proxamol fue la reducción de los suicidios y una parte clave de la justificación de la agencia de su decisión se basó en estudios que demostraban que el co-proxamol no era más eficaz que el paracetamol solo en el tratamiento del dolor. [43] [44]

Las preparaciones de coproxamol disponibles en el Reino Unido contenían una dosis subterapéutica de paracetamol, 325 mg por comprimido. [45] Se advirtió a los pacientes que no tomaran más de ocho comprimidos en un día, una dosis total de 2600 mg de paracetamol al día. A pesar de este nivel reducido, los pacientes seguían corriendo un alto riesgo de sobredosis; el coproxamol era el segundo fármaco recetado más común en caso de sobredosis, después de los antidepresivos tricíclicos . [43] Tras la reducción de la prescripción en 2005-2007, antes de su retirada completa, el número de muertes asociadas al fármaco descendió significativamente. Además, los pacientes no han sustituido otros fármacos como método de sobredosis. [46]

La decisión de retirar el co-proxamol ha suscitado cierta controversia; se ha planteado en la Cámara de los Comunes en dos ocasiones, el 13 de julio de 2005 [47] y el 17 de enero de 2007 [48]. Los pacientes han encontrado alternativas al co-proxamol demasiado fuertes, demasiado débiles o con efectos secundarios intolerables. [ cita requerida ] Durante los debates de la Cámara de los Comunes, se cita que originalmente se prescribió co-proxamol a unos 1.700.000 pacientes en el Reino Unido. Tras la retirada gradual, esta cifra se ha reducido finalmente a 70.000. Sin embargo, aparentemente se trata del grupo residual de pacientes que no pueden encontrar analgesia alternativa al co-proxamol. [ cita requerida ]

La mayoría de los médicos del Reino Unido han rechazado la red de seguridad que supone recetar co-proxamol tras la retirada de la licencia a partir del 31 de diciembre de 2007, sobre la base de un "paciente designado" en el que los médicos acuerden que existe una necesidad clínica [ cita requerida ] porque la redacción de que "la responsabilidad recaerá en el prescriptor" es inaceptable para la mayoría de los médicos. Algunos pacientes tienen la intención de llevar el caso ante el Tribunal Europeo de Derechos Humanos. [49] Sin embargo, la Agencia Europea de Medicamentos ha respaldado recientemente la decisión de la agencia y recomendó en junio de 2009 que se retiraran los preparados de propoxifeno en toda la Unión Europea. [50]

El 28 de marzo de 2017, los comisionados clínicos del NHS anunciaron que el co-proxamol ya no estará disponible en el NHS de Inglaterra como parte de un recorte de gastos de £400 millones para recetas que se cree que tienen poco o ningún valor clínico. [51]

Estados Unidos

En enero de 2009, un comité asesor de la FDA votó por 14 a 12 en contra de la comercialización continua de productos a base de propoxifeno, basándose en su débil capacidad para aliviar el dolor, su capacidad adictiva, su asociación con muertes por el fármaco y posibles problemas cardíacos, incluida la arritmia . Una reevaluación posterior dio como resultado una recomendación en julio de 2009 para reforzar la advertencia en recuadro del propoxifeno para reflejar el riesgo de sobredosis. [52] Posteriormente, el dextropropoxifeno llevaba una advertencia en recuadro negro en los EE. UU. que decía:

El propoxifeno debe utilizarse con extrema precaución, si es que se utiliza, en pacientes con antecedentes de abuso de sustancias, drogas o alcohol, depresión con tendencia suicida o que ya toman medicamentos que causan somnolencia (p. ej., antidepresivos, relajantes musculares, analgésicos, sedantes, tranquilizantes). Se han producido muertes en estos pacientes por el uso indebido del propoxifeno. [53]

Debido a los posibles efectos secundarios, este medicamento está en la lista de medicamentos de alto riesgo para los ancianos. [54]

El 19 de noviembre de 2010, la FDA solicitó a los fabricantes que retiraran el propoxifeno del mercado estadounidense, citando arritmia cardíaca en pacientes que tomaron el fármaco en dosis típicas. [55] Se ha recomendado el tramadol , que carece de cardiotoxicidad, en lugar del propoxifeno, ya que también está indicado para el dolor leve a moderado y es menos probable que se use incorrectamente o cause adicción que otros opioides. [56]

En la cultura popular

En la colección de cuentos de Stephen King Night Shift , la historia final del libro, " La mujer en la habitación ", cuenta una historia en la que el personaje principal contempla y finalmente realiza un asesinato misericordioso usando una droga llamada "Complejo de Darvon".

Uso por parte de sociedades con derecho a morir

La alta toxicidad y la relativa facilidad de obtención hicieron del propoxifeno un fármaco de elección para las sociedades que defienden el derecho a morir. Está incluido en el Manual de la píldora pacífica del Dr. Philip Nitschke y en la Guía para una muerte humana y autoelegida del Dr. Pieter Admiraal . [57] [58] "Con la retirada de los somníferos barbitúricos de la lista de prescripciones médicas, el propoxifeno se ha convertido en el medicamento recetado por los médicos más común que utilizan las personas gravemente enfermas para poner fin a sus vidas". [57]

Véase también

Referencias

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