El tetranitrato de pentaeritritol ( PETN ), también conocido como PENT , pentilo , PENTA ( ПЕНТА , principalmente en ruso), TEN (nitrato de tetraeritritol), corpent o pentrita (o, raramente y principalmente en alemán, como nitropenta ), es un material explosivo . Es el éster de nitrato del pentaeritritol y es estructuralmente muy similar a la nitroglicerina . Penta se refiere a los cinco átomos de carbono del esqueleto de neopentano . El PETN es un material explosivo muy poderoso con un factor de efectividad relativa de 1,66. [2] Cuando se mezcla con un plastificante , el PETN forma un explosivo plástico . [3] Junto con el RDX , es el ingrediente principal de Semtex .
La PETN también se utiliza como fármaco vasodilatador para tratar ciertas afecciones cardíacas, como por ejemplo para el tratamiento de la angina de pecho . [4] [5]
El tetranitrato de pentaeritritol fue preparado y patentado por primera vez en 1894 por el fabricante de explosivos Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG de Colonia, Alemania . [6] [7] [8] [9] La producción de PETN comenzó en 1912, cuando el gobierno alemán patentó el método mejorado de producción. El PETN fue utilizado por el ejército alemán en la Primera Guerra Mundial . [10] [11] También se utilizó en los cañones automáticos MG FF/M y muchos otros sistemas de armas de la Luftwaffe en la Segunda Guerra Mundial. [ cita requerida ]
El PETN es prácticamente insoluble en agua (0,01 g/100 mL a 50 °C), débilmente soluble en disolventes no polares comunes como hidrocarburos alifáticos (como la gasolina) o tetraclorometano , pero soluble en algunos otros disolventes orgánicos, particularmente en acetona (alrededor de 15 g/100 g de la solución a 20 °C, 55 g/100 g a 60 °C) y dimetilformamida (40 g/100 g de la solución a 40 °C, 70 g/100 g a 70 °C). Es una molécula no plana que cristaliza en el grupo espacial P 4 2 1 c . [12] El PETN forma mezclas eutécticas con algunos compuestos nitro aromáticos líquidos o fundidos , por ejemplo, trinitrotolueno (TNT) o tetril . Debido al impedimento estérico de la fracción adyacente similar al neopentilo, el PETN es resistente al ataque de muchos reactivos químicos ; no se hidroliza en agua a temperatura ambiente ni en soluciones acuosas alcalinas más débiles . El agua a 100 °C o más provoca la hidrólisis del dinitrato; la presencia de ácido nítrico al 0,1 % acelera la reacción.
La estabilidad química del PETN es de interés debido a la presencia de PETN en armas antiguas. [13] La radiación de neutrones degrada el PETN, produciendo dióxido de carbono y algo de dinitrato y trinitrato de pentaeritritol . La radiación gamma aumenta la sensibilidad de la descomposición térmica del PETN, reduce el punto de fusión unos pocos grados Celsius y provoca la hinchazón de las muestras. Al igual que otros ésteres de nitrato, el mecanismo de degradación principal es la pérdida de dióxido de nitrógeno ; esta reacción es autocatalítica . [ cita requerida ] Se realizaron estudios sobre la descomposición térmica del PETN. [14]
En el medio ambiente, el PETN sufre biodegradación . Algunas bacterias desnitran el PETN a trinitrato y luego a dinitrato, que luego se degrada aún más. [15] El PETN tiene baja volatilidad y baja solubilidad en agua y, por lo tanto, tiene baja biodisponibilidad para la mayoría de los organismos. Su toxicidad es relativamente baja y su absorción transdérmica también parece ser baja. Representa una amenaza para los organismos acuáticos . Puede degradarse a pentaeritritol por el hierro . [16]
La producción se realiza mediante la reacción del pentaeritritol con ácido nítrico concentrado para formar un precipitado que puede recristalizarse en acetona para dar cristales procesables. [17]
Las variaciones de un método publicado por primera vez en la patente estadounidense 2.370.437 por Acken y Vyverberg (1945 a Du Pont) forman la base de toda la producción comercial actual. [ cita requerida ]
Numerosos fabricantes fabrican PETN en forma de polvo o junto con nitrocelulosa y plastificantes en forma de láminas plastificadas delgadas (por ejemplo, Primasheet 1000 o Detasheet ). Los residuos de PETN son fácilmente detectables en el cabello de las personas que lo manipulan. [18] La mayor retención de residuos se da en el cabello negro; algunos residuos permanecen incluso después del lavado. [19] [20]
El uso más común del PETN es como explosivo con alta brisancia . Es un explosivo secundario , lo que significa que es más difícil de detonar que los explosivos primarios , por lo que dejarlo caer o encenderlo normalmente no causará una explosión (a presión atmosférica estándar es difícil de encender y arde vigorosamente), pero es más sensible al choque y la fricción que otros explosivos secundarios como el TNT o el tetril . [17] [21] Bajo ciertas condiciones puede ocurrir una transición de deflagración a detonación , al igual que la del nitrato de amonio .
Rara vez se utiliza solo en operaciones militares debido a su menor estabilidad, pero se utiliza principalmente en las cargas principales de explosivos plásticos (como C4 ) junto con otros explosivos (especialmente RDX ), cargas de refuerzo y de explosión de munición de pequeño calibre , en cargas superiores de detonadores en algunas minas terrestres y proyectiles, como el núcleo explosivo del cordón de detonación . [22] [23] El PETN es el menos estable de los explosivos militares comunes, pero se puede almacenar sin un deterioro significativo durante más tiempo que la nitroglicerina o la nitrocelulosa . [24]
Durante la Segunda Guerra Mundial , el PETN se utilizó principalmente en detonadores de puentes explosivos para bombas atómicas. Estos detonadores de puentes explosivos dieron una detonación más precisa en comparación con el primacord . El PETN se utilizó para estos detonadores porque era más seguro que los explosivos primarios como la azida de plomo : si bien era sensible, no detonaría por debajo de una cantidad umbral de energía. [25] Los puentes explosivos de alambre que contienen PETN siguen utilizándose en las armas nucleares actuales. En los detonadores de chispa, el PETN se utiliza para evitar la necesidad de explosivos primarios; la energía necesaria para una iniciación directa exitosa de PETN por una chispa eléctrica varía entre 10 y 60 mJ.
El PETN se utilizó en la fabricación de buscapersonas suministrados a Hezbolá . El 17 de septiembre de 2024, los buscapersonas detonaron , matando a 12 personas e hiriendo a miles. [26]
Sus características básicas de explosión son:
El PETN se utiliza en diversas composiciones. Es un ingrediente principal del explosivo plástico Semtex . También se utiliza como componente de la pentolita , una mezcla 50/50 con TNT. El explosivo extruible XTX8003, utilizado en las ojivas nucleares W68 y W76 , es una mezcla de 80% de PETN y 20% de Sylgard 182, una goma de silicona . [27] A menudo se flegmatiza mediante la adición de un 5-40% de cera , o mediante polímeros (produciendo explosivos unidos a polímeros ); en esta forma se utiliza en algunos proyectiles de cañón de hasta 30 mm de calibre , aunque no es adecuado para calibres superiores. También se utiliza como componente de algunos propulsores de armas y propulsores sólidos para cohetes . El PETN no flegmatizado se almacena y manipula con aproximadamente un 10% de contenido de agua. El PETN solo no se puede moldear, ya que se descompone explosivamente ligeramente por encima de su punto de fusión, [ cita necesaria ] [ aclaración necesaria ] pero se puede mezclar con otros explosivos para formar mezclas moldeables.
El PETN puede iniciarse mediante un láser . [28] Un pulso con una duración de 25 nanosegundos y 0,5–4,2 julios de energía de un láser de rubí conmutado por Q puede iniciar la detonación de una superficie de PETN recubierta con una capa de aluminio de 100 nm de espesor en menos de la mitad de un microsegundo. [ cita requerida ]
El PETN ha sido reemplazado en muchas aplicaciones por RDX , que es térmicamente más estable y tiene una vida útil más larga . [29] El PETN se puede utilizar en algunos tipos de aceleradores de ariete . [30] El reemplazo del átomo de carbono central con silicio produce Si-PETN, que es extremadamente sensible. [31] [32]
Se utilizaron diez kilogramos de PETN en el atentado con bomba en la sinagoga de París de 1980 .
En 1983, 307 personas murieron cuando un camión bomba lleno de PETN detonó en el cuartel de Beirut .
En 1983, la casa "Maison de France" en Berlín se derrumbó casi por completo tras la detonación de 24 kilogramos (53 libras) de PETN por parte del terrorista Johannes Weinrich . [33]
El 17 de julio de 1996, el vuelo TWA 800 explotó y se estrelló en el océano Atlántico. Entre los restos se encontraron restos de PETN.
En 1999, Alfred Heinz Reumayr utilizó PETN como carga principal para sus catorce dispositivos explosivos improvisados que construyó en un intento frustrado de dañar el sistema de oleoducto Trans-Alaska .
En 2001, el miembro de Al Qaeda Richard Reid , el "Terrorista del Zapato", utilizó PETN en la suela de su zapato en su fallido intento de hacer estallar el vuelo 63 de American Airlines de París a Miami. [20] [34] Tenía la intención de utilizar el triperóxido de triacetona sólido (TATP) como detonador. [21]
En 2009, Al Qaeda en la Península Arábiga utilizó PETN en un intento de asesinar al viceministro del Interior de Arabia Saudita, el príncipe Muhammad bin Nayef , por parte del terrorista suicida saudí Abdullah Hassan al Asiri . El objetivo sobrevivió y el terrorista murió en la explosión. El PETN estaba oculto en el recto del terrorista , lo que los expertos en seguridad describieron como una técnica novedosa. [35] [36] [37]
El 25 de diciembre de 2009, se encontró PETN en la ropa interior de Umar Farouk Abdulmutallab , el "terrorista de la ropa interior", un nigeriano con vínculos con Al Qaeda en la Península Arábiga. [38] Según funcionarios encargados de hacer cumplir la ley de Estados Unidos, [39] había intentado hacer estallar el vuelo 253 de Northwest Airlines mientras se aproximaba a Detroit desde Ámsterdam. [40] Abdulmutallab había intentado, sin éxito, detonar aproximadamente 80 gramos (2,8 oz) de PETN cosidos en su ropa interior agregando líquido de una jeringa; [41] sin embargo, solo se produjo un pequeño incendio. [21]
En el complot de Al Qaeda en la Península Arábiga de octubre de 2010 contra un avión de carga , se encontraron dos cartuchos de impresora llenos de PETN en el aeropuerto de East Midlands y en Dubai en vuelos con destino a los EE. UU. en respuesta a una pista de inteligencia. Ambos paquetes contenían bombas sofisticadas ocultas en cartuchos de impresora de computadora llenos de PETN. [42] [43] La bomba encontrada en Inglaterra contenía 400 gramos (14 oz) de PETN, y la encontrada en Dubai contenía 300 gramos (11 oz) de PETN. [43] Hans Michels, profesor de ingeniería de seguridad en el University College de Londres , dijo a un periódico que 6 gramos (0,21 oz) de PETN, "alrededor de 50 veces menos de lo que se usó, serían suficientes para abrir un agujero en una placa de metal con el doble de espesor que el revestimiento de un avión". [44] Por el contrario, según un experimento realizado por un equipo documental de la BBC diseñado para simular el atentado del día de Navidad contra Abdulmutallab, utilizando un avión Boeing 747, incluso 80 gramos de PETN no fueron suficientes para dañar materialmente el fuselaje. [45]
El 12 de julio de 2017, se encontraron 150 gramos de PETN en la Asamblea de Uttar Pradesh , [46] [47] el estado más poblado de la India. [48] [49]
A raíz de los intentos de atentados terroristas con PETN, un artículo en Scientific American señaló que el PETN es difícil de detectar porque no se vaporiza fácilmente en el aire circundante. [42] El diario Los Angeles Times señaló en noviembre de 2010 que la baja presión de vapor del PETN dificulta su detección por parte de los perros detectores de bombas. [20]
Se pueden utilizar muchas tecnologías para detectar PETN, incluidos sensores químicos, rayos X, infrarrojos, microondas [50] y terahercios [51] , algunos de los cuales se han implementado en aplicaciones de detección pública, principalmente para viajes aéreos. El PETN es uno de los productos químicos explosivos que suelen ser de interés en esa área y pertenece a una familia de productos químicos explosivos comunes basados en nitratos que a menudo se pueden detectar mediante las mismas pruebas.
Un sistema de detección que se utiliza en los aeropuertos consiste en el análisis de muestras de hisopos obtenidas de los pasajeros y de su equipaje. Los escáneres de imágenes de cuerpo entero que utilizan ondas electromagnéticas de radiofrecuencia , rayos X de baja intensidad o rayos T de frecuencia de terahercios que pueden detectar objetos ocultos bajo la ropa no se utilizan ampliamente debido al coste, las preocupaciones por los retrasos resultantes para los viajeros y las preocupaciones por la privacidad. [52]
Ambos paquetes del plan de bomba del avión de carga de 2010 fueron examinados con rayos X sin que se detectaran las bombas. [53] Qatar Airways dijo que la bomba de PETN "no pudo ser detectada por los controles de rayos X o perros rastreadores entrenados ". [54] El Bundeskriminalamt recibió copias de los rayos X de Dubai, y un investigador dijo que el personal alemán tampoco habría identificado la bomba. [53] [55] En los EE. UU. se siguieron nuevos procedimientos de seguridad aeroportuaria, en gran medida para protegerse contra el PETN. [20]
Al igual que la nitroglicerina (trinitrato de glicerilo) y otros nitratos , el PETN también se utiliza médicamente como vasodilatador en el tratamiento de afecciones cardíacas . [4] [5] Estos medicamentos actúan liberando óxido nítrico , un gas señalizador, en el cuerpo. El medicamento para el corazón Lentonitrat es PETN casi puro. [56]
El seguimiento del uso oral del fármaco por parte de los pacientes se ha realizado mediante la determinación de los niveles plasmáticos de varios de sus productos de hidrólisis, dinitrato de pentaeritritol, mononitrato de pentaeritritol y pentaeritritol, en plasma mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas . [57]
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