stringtranslate.com

Ácido azelaico

El ácido azelaico ( AzA ) es un compuesto orgánico con la fórmula HOOC(CH2 ) 7COOH . [ 3] Este ácido dicarboxílico saturado existe como un polvo blanco. Se encuentra en el trigo , el centeno y la cebada . Es un precursor de diversos productos industriales , incluidos polímeros y plastificantes, además de ser un componente de varios acondicionadores para el cabello y la piel. [4] El AzA inhibe la tirosinasa . [5]

Producción

El ácido azelaico se produce industrialmente mediante la ozonólisis del ácido oleico . El producto secundario es el ácido nonanoico . Lo produce de forma natural Malassezia furfur (también conocida como Pityrosporum ovale ), una levadura que vive en la piel normal . La degradación bacteriana del ácido nonanoico da lugar al ácido azelaico. [6]

Función biológica

Biología de las plantas

En las plantas, el ácido azelaico actúa como una "llamarada de socorro" involucrada en las respuestas de defensa después de una infección. [7] Actúa como una señal que induce la acumulación de ácido salicílico , un componente importante de la respuesta defensiva de una planta. [8]

Biología humana

Se cree que el mecanismo de acción en humanos es a través de la inhibición de la actividad hiperactiva de la proteasa que convierte la catelicidina en el péptido cutáneo antimicrobiano LL-37. [9]

Aplicaciones

Crema de ácido azelaico etiquetada en ruso

Polímeros y materiales relacionados

Los ésteres de este ácido dicarboxílico se utilizan en la lubricación y los plastificantes. En las industrias de lubricantes se utiliza como agente espesante en grasas de complejo de litio. Con hexametilendiamina, el ácido azelaico forma nailon -6,9, que se utiliza especialmente como plástico. [4]

Médico

El ácido azelaico se utiliza para tratar el acné leve a moderado, tanto el acné comedónico como el acné inflamatorio. [10] [11] Pertenece a una clase de sustancias químicas llamadas ácidos dicarboxílicos . Actúa matando las bacterias del acné que infectan los poros de la piel. También disminuye la producción de queratina , que es una sustancia natural que promueve el crecimiento [ aclaración necesaria ] de las bacterias del acné. [12] El ácido azelaico también se utiliza como tratamiento tópico en gel para la rosácea , debido a su capacidad para reducir la inflamación. [11] Elimina los bultos y la hinchazón causados ​​por la rosácea.

En preparaciones farmacéuticas tópicas e investigaciones científicas, el AzA se utiliza normalmente en concentraciones de entre el 15% y el 20%, pero algunas investigaciones demuestran que en ciertas formulaciones de vehículos los efectos farmacéuticos del ácido azelaico al 10% tienen el potencial de ser totalmente comparables a los de algunas cremas al 20%. [13]

Tratamiento del acné

El ácido azelaico es eficaz para el acné leve a moderado cuando se aplica tópicamente en una concentración del 15% al ​​20%. [14] [15] [16] [17] En pacientes con acné moderado , la aplicación dos veces al día durante 3 meses de AzA al 20% redujo significativamente el número de comedones, pápulas y pústulas; [18] [19] en esta concentración, se considera tan eficaz como el peróxido de benzoilo al 5%, la tretinoína al 0,05%, la eritromicina al 2% y la tetraciclina oral a 500 mg-1000 mg. [20] [21] En una revisión comparativa de los efectos del AzA tópico, el ácido salicílico , la nicotinamida , el azufre, el zinc y el alfahidroxiácido , el AzA tuvo más evidencia de eficacia de alta calidad que el resto. [22] Se pueden esperar resultados después de 4 semanas de tratamiento dos veces al día. La eficacia del uso a largo plazo no está clara, pero se ha recomendado utilizar AzA durante al menos 6 meses de forma continua para mantenimiento. [20]

Agente blanqueador

El ácido azelaico se utiliza para el tratamiento de la pigmentación de la piel, incluyendo el melasma y la hiperpigmentación postinflamatoria , particularmente en aquellos con tipos de piel más oscuros. Se ha recomendado como una alternativa a la hidroquinona . [23] Como inhibidor de la tirosinasa , [5] el ácido azelaico reduce la síntesis de melanina . [24] Según un informe de 1988, se encontró que el ácido azelaico en combinación con sulfato de zinc in vitro era un potente inhibidor de la 5α-reductasa (90% de inhibición) , similar a los medicamentos para la pérdida del cabello finasterida y dutasterida . [25] La investigación in vitro a mediados de la década de 1980 que evaluaba la capacidad despigmentante (blanqueadora) del ácido azelaico concluyó que es eficaz (citotóxico para los melanocitos ) solo en altas concentraciones. [26]

Una revisión de 1996 afirmó que el 20% de AzA es tan potente como el 4% de hidroquinona después de un período de aplicación de tres meses sin los efectos adversos de esta última e incluso más eficaz si se aplica junto con tretinoína durante el mismo período de tiempo. [27] [19]

Nombres de marca

Las marcas comerciales del ácido azelaico incluyen Dermaz 99, [28] Crema Pella Perfetta (ácido azelaico micronizado, dipalmitato kójico y extracto de regaliz), Azepur99, Azetec99, Azaclear (ácido azelaico y niacinamida), AzClear Action, Azelex, crema White Action, Finacea, Finevin, Melazepam, Skinoren, Ezanic, Azelac, Azaderm, (Acnegen, Eziderm, Acnicam, Azelexin en Pakistán) [29]

Referencias

  1. ^ Catálogo de Sigma-Aldrich Archivado el 9 de abril de 2008 en Wayback Machine .
  2. ^ ab Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "Solubilidad y coeficientes de actividad de no electrolitos ácidos y básicos en soluciones acuosas de sal. 2. Solubilidad y coeficientes de actividad de ácidos subérico, azelaico y sebácico en NaCl(aq), (CH 3 ) 4 NCl(aq) y (C 2 H 5 ) 4 NI(aq) a diferentes fuerzas iónicas y en t = 25 °C". J. Chem. Eng. Data . 51 (5): 1660–1667. doi :10.1021/je060132t.
  3. ^ Del Rosso, James Q. (1 de febrero de 2006). "El uso de ácido azelaico tópico para trastornos cutáneos comunes distintos de la rosácea inflamatoria". Cutis . 77 (2 Suppl): 22–24. ISSN  0011-4162. PMID  16566285.
  4. ^ ab Cornils, Boy; Lappe, Peter (2006). "Ácidos dicarboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim : Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_523. ISBN . 3527306730.
  5. ^ ab Pillaiyar, Thanigaimalai; Manickam, Manoj; Namasivayam, Vigneshwaran (18 de enero de 2017). "Agentes blanqueadores de la piel: perspectiva de la química medicinal de los inhibidores de la tirosinasa". Revista de inhibición enzimática y química medicinal . 32 (1): 403–425. doi :10.1080/14756366.2016.1256882. ISSN  1475-6366. PMC 6010116. PMID 28097901  . 
  6. ^ Medicina integrativa. David Rakel (cuarta edición). Filadelfia, Pensilvania. 2018. ISBN 978-0-323-35868-2.OCLC 982188831  .{{cite book}}: CS1 maint: falta la ubicación del editor ( enlace ) CS1 maint: otros ( enlace )
  7. ^ Sarah Everts (31 de enero de 2011). "Guerra vegetativa" . Chemical & Engineering News . 89 (5): 53–55. doi :10.1021/cen-v089n005.p053.
  8. ^ Jung, HW; Tschaplinski, TJ; Wang, L.; Glazebrook, J.; Greenberg, JT (2009). "Priming in Systemic Plant Immunity" (Priming en la inmunidad sistémica de las plantas). Science . 324 (5923): 89–91. Bibcode :2009Sci...324...89W. doi :10.1126/science.1170025. PMID  19342588. S2CID  206518245.
  9. ^ Reinholz, M.; Ruzicka, T.; Schauber, J. (2012). "Cathelicidin LL-37: un péptido antimicrobiano con un papel en la enfermedad inflamatoria de la piel". Anales de Dermatología . 24 (2): 126–135. doi :10.5021/ad.2012.24.2.126. PMC 3346901 . PMID  22577261. 
  10. ^ "Ácido azelaico para el acné". WebMD .
  11. ^ ab "Ácido azelaico tópico". Drugs.com .
  12. ^ Liu, RH; Smith, MK; Basta, SA; Farmer, ER (2006). "Ácido azelaico en el tratamiento de la rosácea papulopustulosa: una revisión sistemática de ensayos controlados aleatorizados". Archivos de Dermatología . 142 (8): 1047–1052. doi :10.1001/archderm.142.8.1047. PMID  16924055.
  13. ^ Burchacka, E.; Potaczek, P.; Paduszyński, P.; Karłowicz-Bodalska, K.; Han, T.; Han, S. (1 de octubre de 2016). "Nueva formulación eficaz de gel liposomal de ácido azelaico con biodisponibilidad farmacéutica mejorada". Biomedicina y farmacoterapia . 83 : 771–775. doi :10.1016/j.biopha.2016.07.014. ISSN  0753-3322. PMID  27484346.
  14. ^ Sieber MA, Hegel JK (noviembre de 2013). "Ácido azelaico: propiedades y modo de acción". Farmacología y fisiología de la piel (revisión). 27 Suppl 1 (suplemento 1): 9–17. doi :10.1159/000354888. PMID  24280644. S2CID  8848543.
  15. ^ Pugashetti R, Shinkai K (julio de 2013). "Tratamiento del acné vulgar en pacientes embarazadas". Terapia dermatológica (revisión). 26 (4): 302–11. doi : 10.1111/dth.12077 . PMID:  23914887. S2CID  : 5750718.
  16. ^ Gollnick, HP; Graupé, K.; Zaumseil, RP (2004). "15% Azelainsauregel in der Behandlung der Akne. Zwei doppelblinde klinische Vergleichsstudien" [Gel de ácido azelaico al 15% en el tratamiento del acné vulgar. Resultados combinados de dos estudios clínicos comparativos doble ciego. Revista der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft . 2 (10): 841–847. doi :10.1046/j.1439-0353.2004.04731.x. PMID  16281587. S2CID  58809558 . Consultado el 14 de mayo de 2021 .
  17. ^ Thiboutot, Diane (enero de 2008). "Versatilidad del gel de ácido azelaico al 15 % en el tratamiento del acné vulgar inflamatorio". Journal of Drugs in Dermatology . 7 (1): 13–16. ISSN  1545-9616. PMID  18246693.
  18. ^ "Ácido azelaico y sus beneficios". Chemist at Play . Consultado el 10 de marzo de 2022 .
  19. ^ ab Fitton, A.; Goa, KL (mayo de 1991). "Ácido azelaico. Una revisión de sus propiedades farmacológicas y eficacia terapéutica en el acné y los trastornos hiperpigmentarios de la piel". Drugs . 41 (5): 780–798. doi :10.2165/00003495-199141050-00007. ISSN  0012-6667. PMID  1712709. S2CID  46960738.
  20. ^ ab Morelli V, Calmet E, Jhingade V (junio de 2010). "Terapias alternativas para trastornos dermatológicos comunes, parte 2". Atención primaria (revisión). 37 (2): 285–96. doi :10.1016/j.pop.2010.02.005. PMID  20493337.
  21. ^ Woolery-Lloyd, Heather C.; Keri, Jonette; Doig, Stefan (1 de abril de 2013). "Retinoides y ácido azelaico para tratar el acné y la hiperpigmentación en pieles de color". Journal of Drugs in Dermatology . 12 (4): 434–437. ISSN  1545-9616. PMID  23652891.
  22. ^ Liu, Haibo; Yu, Haiyan; Xia, Jun; Liu, Ling; Liu, Guanjian; Sang, Hong; Peinemann, Frank (1 de noviembre de 2020). "Tratamientos tópicos basados ​​en evidencia (ácido azelaico, ácido salicílico, nicotinamida, azufre, zinc y ácido de frutas) para el acné: una versión abreviada de una revisión sistemática Cochrane". Revista de medicina basada en evidencia . 13 (4): 275–283. doi :10.1111/jebm.12411. ISSN  1756-5391. PMID  33034949. S2CID  222236883.
  23. ^ Draelos, Z. (septiembre-octubre de 2007). "Preparaciones para aclarar la piel y la controversia sobre la hidroquinona". Dermatologic Therapy . 20 (5): 308–313. doi : 10.1111/j.1529-8019.2007.00144.x . PMID  18045355. S2CID  24913995.
  24. ^ Grimes, Pearl E. (1 de julio de 2007). Estética y cirugía cosmética para pieles más oscuras. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 74 y siguientes. ISBN 978-0-7817-8403-0. Consultado el 9 de agosto de 2011 .
  25. ^ Stamatiadis, D; Bulteau-Portois, Marie-Claire; Mowszowicz, Irene (1988). "Inhibición de la actividad de la 5α-reductasa en la piel humana por el zinc y el ácido azelaico". British Journal of Dermatology . 119 (5): 627–32. doi :10.1111/j.1365-2133.1988.tb03474.x. PMID  3207614. S2CID  28506969.
  26. ^ Pathak, MA; Ciganek, ER; Wick, M.; Sober, AJ; Farinelli, WA; Fitzpatrick, TB (septiembre de 1985). "Una evaluación de la eficacia del ácido azelaico como agente despigmentante y quimioterapéutico". The Journal of Investigative Dermatology . 85 (3): 222–228. doi : 10.1111/1523-1747.ep12276684 . ISSN  0022-202X. PMID  4031538.
  27. ^ Breathnach, AS (1 de enero de 1996). "Hiperpigmentación de la piel por melanina: melasma, tratamiento tópico con ácido azelaico y otras terapias". Cutis . 57 (1 Suppl): 36–45. ISSN  0011-4162. PMID  8654129.
  28. ^ https://pharmaceutical.basf.com/en/APIs-Raw-Materials/Dermaz.html [ cita completa necesaria ] [ enlace muerto permanente ]
  29. ^ "Marcas de ácido azelaico en Pakistán". www.druginfosys.com . Consultado el 17 de abril de 2021 .

Enlaces externos