El ácido pelargónico , también llamado ácido nonanoico , es un compuesto orgánico con fórmula estructural CH3 (CH2 ) 7CO2H . Es un ácido graso de nueve carbonos. El ácido nonanoico es un líquido oleoso incoloro con un olor rancio y desagradable. Es casi insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos . Los ésteres y sales del ácido pelargónico se denominan pelargonatos o nonanoatos .
El ácido recibe su nombre de la planta de pelargonio , ya que el aceite de sus hojas contiene ésteres del ácido.
Junto con el ácido azelaico , se produce industrialmente por ozonólisis del ácido oleico . [2]
Como alternativa, el ácido pelargónico se puede producir en un proceso de dos pasos que comienza con la dimerización acoplada y la hidroesterificación del 1,3 - butadieno . Este paso produce un éster C9 doblemente insaturado, que se puede hidrogenar para dar ésteres de ácido pelargónico. [3]
Una preparación de laboratorio implica la oxidación con permanganato de 1-deceno . [4]
El ácido pelargónico se encuentra de forma natural en forma de ésteres en el aceite de pelargonio .
Los ésteres sintéticos del ácido pelargónico, como el pelargonato de metilo, se utilizan como aromatizantes. El ácido pelargónico también se utiliza en la preparación de plastificantes y lacas . El derivado 4-nonanoilmorfolina es un ingrediente de algunos aerosoles de pimienta .
La sal de amonio del ácido pelargónico, el pelargonato de amonio , es un herbicida . Se utiliza comúnmente junto con el glifosato , un herbicida no selectivo, para lograr un efecto de quema rápida en el control de las malezas en el césped . Funciona provocando fugas en las membranas celulares de las plantas, lo que permite que las moléculas de clorofila escapen del cloroplasto. Bajo la luz del sol, estas moléculas mal ubicadas causan un inmenso daño oxidativo a la planta. [5]
La forma metilo y el pelargonato de etilenglicol actúan como nematicidas contra Meloidogyne javanica en Solanum lycopersicum , y el metilo contra Heterodera glycines y M. incognita en Glycine max . [6]
Los ésteres del ácido pelargónico son precursores de los lubricantes.
El ácido pelargónico puede ser más potente que el ácido valproico en el tratamiento de las convulsiones. [7] Además, a diferencia del ácido valproico, el ácido pelargónico no mostró ningún efecto sobre la inhibición de HDAC , lo que sugiere que es poco probable que muestre teratogenicidad relacionada con la inhibición de HDAC . [7]
