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ácido azelaico

El ácido azelaico ( AzA ) es un compuesto orgánico con la fórmula HOOC(CH 2 ) 7 COOH . [3] Este ácido dicarboxílico saturado existe como un polvo blanco. Se encuentra en el trigo , el centeno y la cebada . Es un precursor de diversos productos industriales, incluidos polímeros y plastificantes, además de ser un componente de varios acondicionadores para el cabello y la piel. [4] AzA inhibe la tirosinasa . [5]

Producción

El ácido azelaico se produce industrialmente mediante la ozonólisis del ácido oleico . El producto secundario es el ácido nonanoico . Es producida de forma natural por Malassezia furfur (también conocida como Pityrosporum ovale ), una levadura que vive en la piel normal . La degradación bacteriana del ácido nonanoico da ácido azelaico. [6]

función biológica

biología de las plantas

En las plantas, el ácido azelaico actúa como un "brote de angustia" implicado en las respuestas de defensa después de la infección. [7] Sirve como una señal que induce la acumulación de ácido salicílico , un componente importante de la respuesta defensiva de una planta. [8]

Biología humana

Se cree que el mecanismo de acción en humanos se debe a la inhibición de la actividad de la proteasa hiperactiva que convierte la catelicidina en el péptido cutáneo antimicrobiano LL-37. [9]

Aplicaciones

Crema de ácido azelaico etiquetada en ruso

Polímeros y materiales relacionados.

Los ésteres de este ácido dicarboxílico encuentran aplicaciones en lubricación y plastificantes. En las industrias de lubricantes se utiliza como agente espesante en grasas complejas de litio. Con la hexametilendiamina, el ácido azelaico forma nailon -6,9, que encuentra usos especializados como plástico. [4]

Médico

El ácido azelaico se utiliza para tratar el acné leve a moderado, tanto el acné comedónico como el acné inflamatorio. [10] [11] Pertenece a una clase de medicamentos llamados ácidos dicarboxílicos . Actúa matando las bacterias del acné que infectan los poros de la piel. También disminuye la producción de queratina , que es una sustancia natural que promueve el crecimiento [ aclaración necesaria ] de las bacterias del acné. [12] El ácido azelaico también se utiliza como tratamiento tópico en gel para la rosácea , debido a su capacidad para reducir la inflamación. [11] Aclara los bultos y la hinchazón causados ​​por la rosácea.

En preparaciones farmacéuticas tópicas e investigaciones científicas, el AzA se utiliza normalmente en concentraciones entre el 15% y el 20%, pero algunas investigaciones demuestran que en ciertas formulaciones de vehículos los efectos farmacéuticos del ácido azelaico al 10% tienen el potencial de ser totalmente comparables a los de unas cremas al 20%. . [13]

Tratamiento contra el acné

El ácido azelaico es eficaz para el acné leve a moderado cuando se aplica tópicamente en una concentración del 15% al ​​20%. [14] [15] [16] [17] En pacientes con acné moderado , la aplicación dos veces al día durante 3 meses de AzA al 20 % redujo significativamente el número de comedones, pápulas y pústulas [18] ; [19] con esta concentración, se considera tan eficaz como el peróxido de benzoilo al 5 %, la tretinoína al 0,05 %, la eritromicina al 2 % y la tetraciclina oral en dosis de 500 mg a 1000 mg. [20] [21] En una revisión comparativa de los efectos del AzA tópico, el ácido salicílico , la nicotinamida , el azufre, el zinc y el alfa-hidroxiácido , el AzA tuvo más evidencia de efectividad de alta calidad que el resto. [22] Se pueden esperar resultados después de 4 semanas de tratamiento dos veces al día. La eficacia del uso a largo plazo no está clara, pero se recomienda utilizar AzA durante al menos 6 meses seguidos para mantenimiento. [20]

Agente blanqueador

El ácido azelaico se usa para el tratamiento de la pigmentación de la piel, incluido el melasma y la hiperpigmentación posinflamatoria , particularmente en personas con tipos de piel más oscuros. Se ha recomendado como alternativa a la hidroquinona . [23] Como inhibidor de la tirosinasa , [5] el ácido azelaico reduce la síntesis de melanina . [24] Según un informe de 1988, se descubrió que el ácido azelaico en combinación con sulfato de zinc in vitro era un potente inhibidor (90% de inhibición) de la 5α-reductasa , similar a los medicamentos contra la caída del cabello finasterida y dutasterida . [25] La investigación in vitro a mediados de la década de 1980 que evaluó la capacidad despigmentante (blanqueadora) del ácido azelaico concluyó que es eficaz (citotóxico para los melanocitos ) sólo en concentraciones altas. [26]

Una revisión de 1996 afirmó que el 20% de AzA es tan potente como el 4% de hidroquinona después de un período de aplicación de tres meses sin los efectos adversos de esta última y aún más efectivo si se aplica junto con tretinoína durante el mismo período de tiempo. [27] [19]

Nombres de marca

Las marcas comerciales de ácido azelaico incluyen Dermaz 99, [28] Crema Pella Perfetta (ácido azelaico micronizado, dipalmitato kójico y extracto de regaliz), Azepur99, Azetec99, Azaclear (ácido azelaico y niacinamida), AzClear Action, Azelex, White Action cream, Finacea. , Finevin, Melazepam, Skinoren, Ezanic, Azelac, Azaderm (Acnegen, Eziderm, Acnicam, Azelexin en Pakistán) [29]

Referencias

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