El ácido acrílico ( IUPAC : ácido prop-2-enoico ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH2 = CHCOOH. Es el ácido carboxílico insaturado más simple , que consiste en un grupo vinilo conectado directamente a un extremo del ácido carboxílico . Este líquido incoloro tiene un olor acre o ácido característico. Es miscible con agua , alcoholes , éteres y cloroformo . Se producen más de un millón de toneladas al año. [7]
La palabra "acrílico" fue acuñada en 1843 para designar un derivado químico de la acroleína , un aceite de olor acre derivado del glicerol .
El ácido acrílico se produce por oxidación del propileno , que es un subproducto de la producción de etileno y gasolina:
Como el ácido acrílico y sus ésteres han sido valorados comercialmente desde hace mucho tiempo, se han desarrollado muchos otros métodos. La mayoría se han abandonado por razones económicas o ambientales. Un método temprano fue la hidrocarboxilación del acetileno (" química de Reppe "):
Este método requiere carbonilo de níquel , altas presiones de monóxido de carbono y acetileno, que es relativamente caro en comparación con el propileno.
El ácido acrílico se fabricaba antiguamente mediante la hidrólisis del acrilonitrilo , un material derivado del propeno por amoxidación, pero esta vía se abandonó porque cogenera productos secundarios de amonio, que deben eliminarse. Otros precursores del ácido acrílico que ahora se han abandonado son la etenona y la cianohidrina de etileno. [7]
La carboxilación de etileno a ácido acrílico bajo dióxido de carbono supercrítico es termodinámicamente posible, pero no se han desarrollado catalizadores eficientes. [8] El ácido 3-hidroxipropiónico (3HP), un precursor del ácido acrílico por deshidratación, se puede producir a partir de azúcares, pero el proceso no es competitivo. [9] [10]
El ácido acrílico sufre las reacciones típicas de un ácido carboxílico . Cuando reacciona con un alcohol , forma el éster correspondiente . Los ésteres y sales del ácido acrílico se conocen colectivamente como acrilatos (o propenoatos). Los ésteres alquílicos más comunes del ácido acrílico son el acrilato de metilo , butilo, etilo y 2-etilhexilo.
El ácido acrílico y sus ésteres se combinan fácilmente entre sí (para formar ácido poliacrílico ) u otros monómeros (por ejemplo , acrilamidas , acrilonitrilo , compuestos de vinilo , estireno y butadieno ) al reaccionar en su doble enlace, formando homopolímeros o copolímeros , que se utilizan en la fabricación de diversos plásticos , revestimientos , adhesivos , elastómeros , así como abrillantadores de suelos y pinturas.
El ácido acrílico se utiliza en muchas industrias, incluidas la industria de los pañales , la industria del tratamiento del agua y la industria textil . Se estima que el consumo anual mundial de ácido acrílico alcanzará más de 8000 kilotones para el año 2020. Se espera que este aumento se deba a su uso en nuevas aplicaciones, incluidos productos de cuidado personal , detergentes y productos para la incontinencia en adultos . [11]
Como sustituyente, el ácido acrílico puede encontrarse como un grupo acilo o un grupo carboxialquilo, dependiendo de la eliminación del grupo de la molécula.
Más concretamente, se trata de:
El ácido acrílico es muy irritante y corrosivo para la piel y el tracto respiratorio . El contacto con los ojos puede provocar lesiones graves e irreversibles. Una exposición baja provocará efectos mínimos o nulos para la salud, mientras que una exposición alta podría provocar edema pulmonar . La LD50 es de 340 mg/kg (rata, oral) y la LD50 más baja registrada es de 293 mg/kg (oral, rata) , comparable al etilenglicol, lo que indica que es un potente veneno. [12] El acrilato de etilo se utilizó alguna vez como saborizante sintético para alimentos y fue retirado por la FDA posiblemente debido a los efectos cancerígenos observados en animales de laboratorio. [13]
Los estudios realizados en animales demostraron que las dosis altas de ácido acrílico redujeron el aumento de peso. El ácido acrílico puede convertirse en ácido láctico no tóxico . [14]
El ácido acrílico es un componente del humo del tabaco . [15]