El ácido metacrílico , abreviado MAA , es un compuesto orgánico con la fórmula CH2 = C(CH3 ) CO2H . Este líquido incoloro y viscoso es un ácido carboxílico con un olor acre y desagradable. Es soluble en agua tibia y miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos. El ácido metacrílico se produce industrialmente a gran escala como precursor de sus ésteres , especialmente el metacrilato de metilo (MMA) y el poli(metacrilato de metilo) (PMMA).
En la ruta más común, el ácido metacrílico se prepara a partir de cianhidrina de acetona , que se convierte en sulfato de metacrilamida utilizando ácido sulfúrico. Este derivado a su vez se hidroliza a ácido metacrílico o se esterifica a metacrilato de metilo en un solo paso. Otra ruta para el ácido metacrílico comienza con isobutileno , que se obtiene por deshidratación de terc -butanol . El isobutileno se oxida secuencialmente a metacroleína y luego a ácido metacrílico. La metacroleína para este propósito también se puede obtener a partir de formaldehído y etileno . Una tercera ruta implica la deshidrogenación del ácido isobutírico . [3]
Se han explorado varias rutas verdes, pero no se han comercializado. En concreto, la descarboxilación de los ácidos itacónico , citracónico y mesacónico produce ácido metacrílico. [4] Se han obtenido sales de ácido metacrílico hirviendo ácidos citra- o meso-brompirotartáricos con álcalis . [ cita requerida ]
La pirólisis del metacrilato de etilo produce de manera eficiente ácido metacrílico. [5]
El uso principal del ácido metacrílico es su polimerización a poli(metacrilato de metilo) . [6]
Se utiliza en algunos primers de uñas para ayudar a que las uñas acrílicas se adhieran a la placa de la uña. [7]
Los copolímeros que consisten parcialmente en ácido metacrílico se utilizan en ciertos tipos de recubrimientos de comprimidos para retardar la disolución del comprimido en el tracto digestivo y así prolongar o retrasar la liberación del ingrediente activo . [8]
La MAA se encuentra de forma natural en pequeñas cantidades en el aceite de manzanilla romana . [ cita requerida ]
El MMA se utiliza en la síntesis de algunas resinas de éster de vinilo .
Para aplicaciones comerciales, el MAA se polimeriza utilizando azobisisobutironitrilo como catalizador de radicales libres activado térmicamente. De lo contrario, el MAA es relativamente lento para polimerizar térmica o fotoquímicamente. [6]
El ácido metacrílico sufre varias reacciones características de los ácidos α,β-insaturados (véase ácido acrílico ). Estas reacciones incluyen la reacción de Diels-Alder y las adiciones de Michael . Las esterificaciones se producen por condensaciones catalizadas por ácidos con alcoholes, alquilaciones con ciertos alquenos y transesterificaciones. La apertura del anillo de epóxido da ésteres de hidroxialquilo. [3] La amalgama de sodio lo reduce a ácido isobutírico . En 1880 se describió una forma polimérica del ácido metacrílico . [10]