El azobisisobutironitrilo (abreviado AIBN [1] ) es un compuesto orgánico con la fórmula [(CH 3 ) 2 C(CN)] 2 N 2 . Este polvo blanco es soluble en alcoholes y disolventes orgánicos comunes, pero es insoluble en agua. Se utiliza a menudo como espumante en plásticos y caucho y como iniciador de radicales .
Como iniciador azo, los radicales resultantes del AIBN tienen múltiples beneficios [2] sobre los peróxidos orgánicos comunes . Por ejemplo, no tienen subproductos oxigenados ni mucha decoloración amarilla. Además, no causan demasiado injerto y, por lo tanto, se utilizan a menudo al fabricar adhesivos, fibras acrílicas, detergentes, etc.
En su reacción más característica, el AIBN se descompone , eliminando una molécula de gas nitrógeno para formar dos radicales 2-cianoprop-2-ilo:
Debido a que el azobisisobutironitrilo emite fácilmente radicales libres, a menudo se utiliza como iniciador de radicales . Esto sucede a temperaturas superiores a 40 °C, [3] pero en experimentos se realiza más comúnmente a temperaturas entre 66 °C y 72 °C. [4] Esta descomposición tiene un Δ G ‡ de 131 kJ/mol [4] y da como resultado dos radicales 2-ciano-2-propilo (carbono) y una molécula de gas nitrógeno. La liberación de gas nitrógeno empuja esta descomposición hacia adelante debido al aumento de la entropía . Y el radical 2-ciano-2-propilo es estabilizado por el grupo −CN.
Estos radicales formados por la descomposición de AIBN pueden iniciar polimerizaciones por radicales libres y otras reacciones inducidas por radicales. Por ejemplo, una mezcla de estireno y anhídrido maleico en tolueno reaccionará si se calienta, formando el copolímero tras la adición de AIBN. Otro ejemplo de una reacción radical que puede iniciarse por AIBN es la hidrohalogenación anti-Markovnikov de alquenos. AIBN también se ha utilizado como iniciador radical para la bromación de Wohl-Ziegler . El radical 2-ciano-2-propilo derivado de AIBN abstrae el hidrógeno del hidruro de tributilestaño . [5] El radical de tributilestaño resultante se puede utilizar para la eliminación de un átomo de bromo.
Los radicales derivados del AIBN extraen un hidrógeno del HBr para dar un radical de bromo, que puede agregarse a los alquenos . Este tipo de hidrohalogenación de un alqueno se produce con selectividad anti-Markovnikov.
El AIBN se produce en dos pasos a partir de cianhidrina de acetona . La reacción con hidracina da lugar a la dialquilhidracina sustituida. En el segundo paso, la hidracina se oxida al derivado azo: [6] [7]
Los compuestos azoicos relacionados se comportan de manera similar, como el 1,1′-azobis(ciclohexanocarbonitrilo) . También se encuentran disponibles iniciadores azoicos solubles en agua. [8] [9]
El AIBN es más seguro de usar que el peróxido de benzoilo (otro iniciador de radicales ) porque el riesgo de explosión es mucho menor. Sin embargo, todavía se considera un compuesto explosivo, que se descompone por encima de los 65 °C. Se recomienda usar una máscara antipolvo, guantes protectores y gafas de seguridad. La pirólisis del AIBN sin una trampa para los radicales 2-cianopropilo formados da como resultado la formación de tetrametilsuccinonitrilo , que es altamente tóxico.