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Cloruro de acriloilo

El cloruro de acriloilo , también conocido como cloruro de 2-propenoilo, cloruro de acrilo o cloruro de ácido acrílico, es el compuesto orgánico con la fórmula CH2 = CHCO(Cl). Es un líquido incoloro, aunque las muestras envejecidas aparecen de color amarillo. Pertenece al grupo de compuestos de los cloruros ácidos . [1]

Preparación

El cloruro de acriloilo se puede preparar eficazmente tratando ácido acrílico con cloruro de benzoilo : [2]

CH 2 =CHCO 2 H + C 6 H 5 COCl → CH 2 = CHCOCl + C 6 H 5 CO 2 H

Los agentes clorantes convencionales a base de fósforo, como por ejemplo el tricloruro de fósforo , no son eficaces. Las condiciones de flujo permiten el uso de una gama más amplia de agentes clorantes, incluidos el cloruro de oxalilo y el cloruro de tionilo . [1] [3]

Reacciones

Este compuesto sufre las reacciones comunes a los cloruros ácidos. Por ejemplo, reacciona fácilmente con el agua y produce ácido acrílico. Cuando se trata con sales sódicas de ácidos carboxílicos, se forma el anhídrido. Las reacciones con alcoholes y aminas dan ésteres y amidas , respectivamente. Acila compuestos organozinc . [4]

El cloruro de acriloilo se emplea más comúnmente para la introducción de grupos acrílicos en otros compuestos, por ejemplo, en la preparación de monómeros y polímeros de acrilato. [5]

Toxicidad

El cloruro de acriloilo, al igual que los cloruros de ácidos volátiles, es un irritante de la piel, con edema pulmonar en exposiciones más graves. [6] Otros signos y síntomas de exposición aguda pueden incluir dolor de cabeza, mareos y debilidad. Los efectos gastrointestinales pueden incluir náuseas, vómitos, diarrea y ulceración de estómago. [7]

Referencias

  1. ^ ab PatentStorm LLC (2006). "Proceso de fabricación de cloruro de acriloilo". PatentStorm LLC. Archivado desde el original el 14 de enero de 2013 . Consultado el 21 de diciembre de 2007 .
  2. ^ Stempel, Guido H. Jr.; Cruz, Robert P.; Mariella, Raymond P. (1950). "Preparación de cloruro de acrililo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 72 (5): 2299–2300. doi :10.1021/ja01161a527.
  3. ^ Movsisyan, marino; Heugebaert, Thomas SA; Presas, Rudy; Stevens, Christian V. (9 de agosto de 2016). "Síntesis segura, selectiva y de alto rendimiento de cloruro de acriloilo en un sistema de flujo continuo". ChemSusChem . 9 (15): 1945-1952. Código Bib :2016ChSCh...9.1945M. doi : 10.1002/cssc.201600348. PMID  27325562.
  4. ^ Yoshinao Tamaru, Hirofumi Ochiai, Tatsuya Nakamura, Zen-ichi Yoshida (1989). "5-Oxo-6-Metil-6-Heptenoato de etilo a partir de cloruro de metacriloilo y 4-yodobutirato de etilo". Síntesis orgánicas . 67 : 98. doi : 10.15227/orgsyn.067.0098.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  5. ^ Ohara, Takashi; Sato, Takahisa; Shimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marta, Klaus (2003). "Ácido Acrílico y Derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_161. ISBN 3527306730.
  6. ^ Pathán, Asama; Ahmad, Iqrar; Girase, Rukaiyya; Jagatap, Vilas; Patel, Harun (23 de agosto de 2022). "Un accidente de laboratorio de cloruro de acriloilo, sus consecuencias, tratamiento y medidas de seguridad: una ardua lección para todos los investigadores". Salud y seguridad química de ACS . 29 (5): 405-420. doi :10.1021/acs.chas.2c00036. S2CID  251779499 . Consultado el 8 de abril de 2023 .
  7. ^ "CLORURO DE ACRILILO | Productos químicos CAMEO | NOAA".

Ver también