El benzaldehído (C 6 H 5 CHO) es un compuesto orgánico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente formilo . Es uno de los aldehídos aromáticos más simples y uno de los más útiles a nivel industrial.
Es un líquido incoloro con un olor característico parecido al de las almendras , y se utiliza comúnmente en refrescos con sabor a cereza . [5] El benzaldehído, un componente del aceite de almendras amargas , se puede extraer de varias otras fuentes naturales. [6] El benzaldehído sintético es el agente aromatizante del extracto de almendras de imitación, que se utiliza para dar sabor a pasteles y otros productos horneados. [7]
El benzaldehído fue extraído por primera vez en 1803 por el farmacéutico francés Martrès. Sus experimentos se centraron en dilucidar la naturaleza de la amigdalina , el compuesto venenoso que se encuentra en las almendras amargas , el fruto de Prunus dulcis . [8] Trabajos posteriores sobre el aceite por Pierre Robiquet y Antoine Boutron Charlard, dos químicos franceses, produjeron benzaldehído. [9] En 1832, Friedrich Wöhler y Justus von Liebig sintetizaron por primera vez el benzaldehído. [10]
En 1999 se producían anualmente 7000 toneladas de benzaldehído sintético y 100 toneladas de benzaldehído natural. [11] La cloración en fase líquida y la oxidación del tolueno son las principales vías de producción. Se han desarrollado otros numerosos métodos, como la oxidación parcial del alcohol bencílico , la hidrólisis alcalina del cloruro de benzal y la carbonilación del benceno ( reacción de Gatterman-Koch ). [6]
Una cantidad significativa de benzaldehído natural se produce a partir del cinamaldehído obtenido del aceite de casia mediante la reacción retroaldólica : [11] el cinamaldehído se calienta en una solución acuosa / alcohólica entre 90 °C y 150 °C con una base (más comúnmente carbonato o bicarbonato de sodio ) durante 5 a 80 horas, [12] seguido de la destilación del benzaldehído formado. Esta reacción también produce acetaldehído . El estado natural del benzaldehído obtenido de esta manera es controvertido. [11]
El benzaldehído y otras sustancias químicas similares se encuentran de forma natural en muchos alimentos. La mayor parte del benzaldehído que consumimos proviene de alimentos vegetales naturales, como las almendras . [13]
Las almendras, los albaricoques , las manzanas y las semillas de cereza contienen cantidades significativas de amigdalina . Este glucósido se descompone mediante catálisis enzimática en benzaldehído, cianuro de hidrógeno y dos equivalentes de glucosa .
El benzaldehído contribuye al aroma de los hongos ostra ( Pleurotus ostreatus ). [14]
El benzaldehído se oxida fácilmente a ácido benzoico en el aire a temperatura ambiente, [15] causando una impureza común en muestras de laboratorio. Dado que el punto de ebullición del ácido benzoico es mucho más alto que el del benzaldehído, se puede purificar por destilación . El alcohol bencílico se puede formar a partir del benzaldehído por medio de hidrogenación . La reacción del benzaldehído con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético produce ácido cinámico , mientras que el cianuro de potasio alcohólico se puede utilizar para catalizar la condensación del benzaldehído a benzoína . El benzaldehído sufre una desproporción tras el tratamiento con álcali concentrado ( reacción de Cannizzaro ): una molécula del aldehído se reduce al alcohol bencílico y otra molécula se oxida simultáneamente a ácido benzoico .
Con dioles, incluidos muchos azúcares, el benzaldehído se condensa para formar acetales de bencilideno .
El benzaldehído se emplea habitualmente para dar sabor a almendras a los alimentos y productos perfumados, incluidos los líquidos de los cigarrillos electrónicos. A veces se utiliza en productos cosméticos. [16]
En el ámbito industrial, el benzaldehído se utiliza principalmente como precursor de otros compuestos orgánicos, desde productos farmacéuticos hasta aditivos plásticos. El tinte de anilina verde malaquita se prepara a partir de benzaldehído y dimetilanilina . El benzaldehído también es un precursor de ciertos tintes de acridina . A través de condensaciones aldólicas , el benzaldehído se convierte en derivados del cinamaldehído y el estireno . La síntesis del ácido mandélico comienza con la adición de ácido cianhídrico al benzaldehído:
La cianhidrina resultante se hidroliza a ácido mandélico . (El esquema anterior representa solo uno de los dos enantiómeros formados ).
El benzaldehído se utiliza como repelente de abejas . [17] Se coloca una pequeña cantidad de solución de benzaldehído en una placa de humos cerca de los panales. Las abejas se alejan de los panales para evitar los humos. [18] El apicultor puede entonces retirar los cuadros de miel de la colmena con menos riesgo tanto para las abejas como para el apicultor.
El benzaldehído reacciona con el nitroetano en presencia de un catalizador para producir fenil-2-nitropropeno , un precursor de la anfetamina y otras sustancias químicas. [19]
Tal como se utiliza en alimentos, cosméticos, productos farmacéuticos y jabones, el benzaldehído está "generalmente considerado seguro" ( GRAS ) por la FDA de los EE. UU. [20] y la FEMA . [13] Este estado se reafirmó después de una revisión en 2005. [13] Está aceptado en la Unión Europea como agente aromatizante. [16] Los estudios toxicológicos indican que es seguro y no cancerígeno en las concentraciones utilizadas para alimentos y cosméticos, [16] e incluso puede tener propiedades anticancerígenas (anticáncer). [16]
Para un humano de 70 kg, la dosis letal se estima en 50 ml. [6] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos ha identificado una ingesta diaria aceptable de 15 mg/día para el benzaldehído . [21] El benzaldehído no se acumula en los tejidos humanos. [16] Se metaboliza y luego se excreta en la orina. [16]
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