El alcohol bencílico ( también conocido como α- cresol ) es un alcohol aromático con la fórmula C6H5CH2OH . El grupo bencilo a menudo se abrevia "Bn" (no debe confundirse con "Bz" que se usa para benzoilo ), por lo que el alcohol bencílico se denota como BnOH. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un olor aromático suave y agradable. Es útil como disolvente por su polaridad, baja toxicidad y baja presión de vapor . El alcohol bencílico tiene una solubilidad moderada en agua (4 g/100 mL) y es miscible en alcoholes y éter dietílico . El anión producido por la desprotonación del grupo alcohol se conoce como bencilato u óxido de bencilo .
El alcohol bencílico es producido de forma natural por muchas plantas y se encuentra comúnmente en frutas y tés. También se encuentra en una variedad de aceites esenciales, incluidos el jazmín , el jacinto y el ylang-ylang . [2] También se encuentra en el castóreo de las bolsas de ricino de los castores. [3] Los ésteres bencílicos también se producen de forma natural. [4]
El alcohol bencílico se produce industrialmente a partir del tolueno a través del cloruro de bencilo , que se hidroliza:
Otra ruta implica la hidrogenación de benzaldehído , un subproducto de la oxidación del tolueno al ácido benzoico . [5]
Para uso en laboratorio, la reacción de Grignard del bromuro de fenilmagnesio (C 6 H 5 MgBr) con formaldehído y la reacción de Cannizzaro del benzaldehído también dan lugar al alcohol bencílico. Esta última también da lugar al ácido benzoico, un ejemplo de reacción de desproporción orgánica .
Como la mayoría de los alcoholes, reacciona con ácidos carboxílicos para formar ésteres . En la síntesis orgánica, los ésteres bencílicos son grupos protectores populares porque se pueden eliminar mediante hidrogenólisis suave . [6]
El alcohol bencílico reacciona con el acrilonitrilo para formar N-bencilacrilamida. Este es un ejemplo de reacción de Ritter : [7]
El alcohol bencílico se utiliza como disolvente general para tintas, ceras, lacas, pinturas, lacas y revestimientos de resina epoxi . Por lo tanto, se puede utilizar en decapantes de pintura, especialmente cuando se combina con potenciadores de viscosidad compatibles para favorecer que la mezcla se adhiera a las superficies pintadas. [8]
Es un precursor de una variedad de ésteres y éteres , utilizados en las industrias del jabón, los perfumes y los sabores . Por ejemplo, benzoato de bencilo , salicilato de bencilo , cinamato de bencilo , éter dibencílico , ftalato de butilo y bencilo .
Se puede utilizar como anestésico local, especialmente con epinefrina. [9]
Como disolvente de tintes, mejora el proceso de teñido de lana, nailon y cuero. [10]
El alcohol bencílico se utiliza como conservante bacteriostático en bajas concentraciones en medicamentos intravenosos, cosméticos y fármacos tópicos. [11] Es necesario tener cierta precaución si se utiliza un alto porcentaje de alcohol bencílico, ya que el benzaldehído surge del alcohol bencílico cuando se utiliza como conservante en una solución de formulación inyectable. [11] [12]
El alcohol bencílico, vendido bajo la marca Ulesfia , fue aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) en 2009, como una solución al 5% para el tratamiento de piojos en personas de 6 meses de edad y mayores. [13] Afecta los espiráculos del piojo , impidiéndoles cerrarse. [13] Estos luego se obstruyen con agua o aceite mineral u otra materia y hacen que el insecto muera por asfixia . [13]
El alcohol bencílico se utiliza eficazmente para tratar infestaciones de piojos como ingrediente activo en un champú en loción con 5% de alcohol bencílico. [13]
El alcohol bencílico es un ingrediente que se utiliza en la fabricación de jabones, cremas tópicas, lociones para la piel, champús y limpiadores faciales y es popular debido a sus propiedades antibacterianas y antifúngicas. Es un ingrediente común en una variedad de productos para el hogar.
La sensibilización al alcohol bencílico ocurre muy raramente, principalmente en pacientes con dermatitis por estasis . [14]
El alcohol bencílico no se considera carcinógeno y no hay datos disponibles sobre sus efectos teratogénicos o reproductivos. [5]
El alcohol bencílico tiene una toxicidad aguda baja con una DL50 de 1,2 g/kg en ratas. [5] Se oxida rápidamente en individuos sanos a ácido benzoico , conjugado con glicina en el hígado y excretado como ácido hipúrico . Concentraciones muy altas pueden producir efectos tóxicos, como insuficiencia respiratoria, vasodilatación, hipotensión, convulsiones y parálisis.
El alcohol bencílico es tóxico para los neonatos y está asociado con el síndrome de jadeo . [15] [16] [17]
