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estireno

El estireno es un compuesto orgánico con la fórmula química C 6 H 5 CH = CH 2 . Su estructura consta de un grupo vinilo como sustituyente del benceno . El estireno es un líquido aceitoso e incoloro , aunque las muestras envejecidas pueden tener un aspecto amarillento. El compuesto se evapora fácilmente y tiene un olor dulce, aunque en altas concentraciones tiene un olor menos agradable. [ vago ] El estireno es el precursor del poliestireno y de varios copolímeros, y normalmente se fabrica a partir de benceno para este propósito. En 2010 se produjeron aproximadamente 25 millones de toneladas de estireno, [6] aumentando a alrededor de 35 millones de toneladas en 2018.

ocurrencia natural

El estireno lleva el nombre del bálsamo de estorax (a menudo vendido comercialmente como styrax ), la resina de los árboles Liquidambar de la familia de plantas Altingiaceae . El estireno se encuentra naturalmente en pequeñas cantidades en algunas plantas y alimentos ( canela , granos de café , bálsamo y maní ) [7] y también se encuentra en el alquitrán de hulla .

Historia

En 1839, el boticario alemán Eduard Simon aisló un líquido volátil de la resina (llamada estoraque o styrax (latín)) del liquidámbar americano ( Liquidambar styraciflua ). Llamó al líquido "estirol" (ahora llamado estireno). [8] [9] También notó que cuando el estirol se exponía al aire, la luz o el calor, se transformaba gradualmente en una sustancia dura, parecida al caucho, a la que llamó "óxido de estirol". [10]

En 1845, el químico alemán August Wilhelm von Hofmann y su alumno John Buddle Blyth habían determinado la fórmula empírica del estireno : C 8 H 8 . [11] También habían determinado que el "óxido de estirol" de Simon, al que rebautizaron como "metastirol", tenía la misma fórmula empírica que el estireno. [12] Además, podían obtener estireno destilando en seco el "metastyrol". [13]

En 1865, el químico alemán Emil Erlenmeyer descubrió que el estireno podía formar un dímero , [14] y en 1866 el químico francés Marcelin Berthelot afirmó que el "metastyrol" era un polímero de estireno (es decir, poliestireno ). [15] Mientras tanto, otros químicos habían estado investigando otro componente del estoraque, a saber, el ácido cinámico . Habían descubierto que el ácido cinámico podía descarboxilarse para formar "cinameno" (o "cinamol"), que parecía ser estireno.

En 1845, el químico francés Emil Kopp sugirió que los dos compuestos eran idénticos, [16] y en 1866, Erlenmeyer sugirió que tanto el "cinamol" como el estireno podrían ser vinilbenceno. [17] Sin embargo, el estireno que se obtenía del ácido cinámico parecía diferente del estireno que se obtenía destilando la resina de estorax: este último era ópticamente activo . [18] Finalmente, en 1876, el químico holandés van 't Hoff resolvió la ambigüedad: la actividad óptica del estireno que se obtenía al destilar la resina de estorax se debía a un contaminante. [19]

Producción industrial

De etilbenceno

La gran mayoría del estireno se produce a partir de etilbenceno , [20] y casi todo el etilbenceno producido en todo el mundo está destinado a la producción de estireno. Como tal, los dos procesos de producción suelen estar muy integrados. El etilbenceno se produce mediante una reacción de Friedel-Crafts entre benceno y eteno ; Originalmente utilizaba cloruro de aluminio como catalizador , pero en la producción moderna ha sido reemplazado por zeolitas .

Por deshidrogenación

Alrededor del 80% del estireno se produce por la deshidrogenación del etilbenceno . Esto se logra utilizando vapor sobrecalentado (hasta 600 °C) sobre un catalizador de óxido de hierro (III) . [21] La reacción es altamente endotérmica y reversible, con un rendimiento típico del 88 al 94%.

A continuación, el producto bruto de etilbenceno/estireno se purifica mediante destilación. Como la diferencia en los puntos de ebullición entre los dos compuestos es de sólo 9 °C a presión ambiente, se necesita el uso de una serie de columnas de destilación. Esto requiere mucha energía y se complica aún más por la tendencia del estireno a sufrir una polimerización inducida térmicamente en poliestireno, [22] requiriendo la adición continua de inhibidor de polimerización al sistema.

A través de hidroperóxido de etilbenceno

El estireno también se coproduce comercialmente en un proceso conocido como POSM ( Lyondell Chemical Company ) o SM/PO ( Shell ) para monómero de estireno/ óxido de propileno . En este proceso, el etilbenceno se trata con oxígeno para formar el hidroperóxido de etilbenceno . Este hidroperóxido se utiliza luego para oxidar propileno a óxido de propileno, que también se recupera como coproducto. El 1-feniletanol restante se deshidrata para dar estireno:

Síntesis de estireno

Otras rutas industriales

Extracción de gasolina por pirólisis.

La extracción de gasolina de pirólisis se realiza a escala limitada. [20]

De tolueno y metanol

El estireno se puede producir a partir de tolueno y metanol , que son materias primas más baratas que las del proceso convencional. Este proceso ha sufrido una baja selectividad asociada con la descomposición competitiva del metanol. [23] Exelus Inc. afirma haber desarrollado este proceso con selectividades comercialmente viables, a 400-425 °C y presión atmosférica, forzando estos componentes a través de un catalizador zeolítico patentado . Se informa [24] que se obtiene una mezcla aproximadamente 9:1 de estireno y etilbenceno, con un rendimiento total de estireno superior al 60%. [25]

De benceno y etano

Otra ruta para obtener estireno implica la reacción de benceno y etano . Este proceso está siendo desarrollado por Snamprogetti y Dow. El etano, junto con el etilbenceno, se alimenta a un reactor de deshidrogenación con un catalizador capaz de producir simultáneamente estireno y etileno. El efluente de deshidrogenación se enfría y se separa y la corriente de etileno se recicla a la unidad de alquilación. El proceso intenta superar deficiencias anteriores en intentos anteriores de desarrollar la producción de estireno a partir de etano y benceno, como la recuperación ineficiente de aromáticos, la producción de altos niveles de sustancias pesadas y alquitranes, y la separación ineficiente de hidrógeno y etano. El desarrollo del proceso está en curso. [26]

Síntesis de laboratorio

Una síntesis de estireno en laboratorio implica la descarboxilación del ácido cinámico : [27]

C6H5CH = CHCO2H → C6H5CH = CH2 + CO2​​​​​

El estireno se preparó por primera vez mediante este método. [28]

Polimerización

La presencia del grupo vinilo permite que el estireno se polimerice . Los productos comercialmente importantes incluyen poliestireno , acrilonitrilo butadieno estireno (ABS), caucho de estireno-butadieno (SBR) , látex de estireno-butadieno, SIS (estireno-isopreno-estireno), S-EB-S (estireno-etileno/butileno-estireno), estireno- divinilbenceno (S-DVB), resina de estireno-acrilonitrilo (SAN) y poliésteres insaturados utilizados en resinas y compuestos termoestables . Estos materiales se utilizan en caucho, plástico, aislamiento, fibra de vidrio , tuberías, piezas de automóviles y embarcaciones, contenedores de alimentos y respaldo de alfombras.

Peligros

Autopolimerización

Como líquido o gas, el estireno puro se polimerizará espontáneamente en poliestireno, sin necesidad de iniciadores externos . [29] Esto se conoce como autopolimerización . A 100 °C se autopolimerizará a una velocidad de ~2% por hora, y más rápidamente a temperaturas más altas. [22] Como la reacción de autopolimerización es exotérmica , puede autoacelerarse, con un riesgo real de una fuga térmica , que podría conducir a una explosión. Los ejemplos incluyen la explosión en 2019 del petrolero Stolt Groenland , [30] explosiones en Phillips Petroleum Company en 1999 y 2000 y el sobrecalentamiento de los tanques de estireno que provocó la fuga de gas de Visakhapatnam en 2020 , que mató a varias personas. [31] [32] La reacción de autopolimerización sólo puede controlarse mediante la adición continua de inhibidores de polimerización .

Efectos en la salud

El estireno se considera un " carcinógeno conocido ", especialmente en caso de contacto con los ojos, pero también en caso de contacto con la piel, ingestión e inhalación, según varias fuentes. [20] [33] [34] [35] El estireno se metaboliza en gran medida en óxido de estireno en humanos, como resultado de la oxidación por el citocromo P450 . El óxido de estireno se considera tóxico , mutagénico y posiblemente cancerígeno . Posteriormente, el óxido de estireno se hidroliza in vivo a estirenoglicol mediante la enzima epóxido hidrolasa . [36] La Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos (EPA) ha descrito el estireno como "una toxina sospechosa para el tracto gastrointestinal, los riñones y el sistema respiratorio, entre otros". [37] [38]

El 10 de junio de 2011, el Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. describió el estireno como "razonablemente previsto que sea un carcinógeno humano". [39] [40] Sin embargo, un autor de STATS describe [41] una revisión que se realizó en la literatura científica y concluyó que "La evidencia epidemiológica disponible no respalda una relación causal entre la exposición al estireno y ningún tipo de cáncer humano". [42] A pesar de esta afirmación, investigadores daneses han trabajado para investigar la relación entre la exposición ocupacional al estireno y el cáncer. Concluyeron: "Los hallazgos deben interpretarse con cautela, debido a la evaluación de exposición realizada por la empresa, pero merece atención la posible asociación entre la exposición en la industria de los plásticos reforzados , principalmente estireno, y los trastornos degenerativos del sistema nervioso y el cáncer de páncreas". . [43] En 2012, la EPA danesa concluyó que los datos sobre el estireno no respaldan una preocupación por el cáncer del estireno. [44] La EPA de EE. UU. no tiene una clasificación de cáncer para el estireno, [45] pero ha sido objeto de su programa Sistema Integrado de Información de Riesgos (IRIS). [46]

El Programa Nacional de Toxicología del Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. ha determinado que "se prevé razonablemente que el estireno sea un carcinógeno humano". [47] Varios organismos reguladores se refieren al estireno, en diversos contextos, como un posible o potencial carcinógeno humano. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer considera que el estireno es "probablemente cancerígeno para los seres humanos". [48] ​​[49]

También se han estudiado las propiedades neurotóxicas [50] del estireno y los efectos informados incluyen efectos sobre la visión [51] (aunque no se pudieron reproducir en un estudio posterior [52] ) y sobre las funciones auditivas. [53] [54] [55] [56] Los estudios en ratas han arrojado resultados contradictorios, [54] [55] pero los estudios epidemiológicos han observado una interacción sinérgica con el ruido al causar dificultades auditivas. [57] [58] [59] [60]

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    • Tenga en cuenta que Blyth y Hofmann establecen la fórmula empírica del estireno como C 16 H 8 porque en ese momento, algunos químicos usaron la masa atómica incorrecta para el carbono (6 en lugar de 12).
  12. ^ (Blyth y Hofmann, 1845a), pág. 348. De la pág. 348: "Tanto el análisis como la síntesis han demostrado igualmente que el estirol y la masa vítrea (para la que proponemos el nombre de metastirol) poseen el mismo porcentaje de constitución".
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