El éter dietílico , o simplemente éter , es un compuesto orgánico con la fórmula química ( CH3CH2 ) 2O , a veces abreviado como Et2O . [ a] Es un líquido incoloro, altamente volátil , de olor dulce ("olor etéreo") y extremadamente inflamable . Pertenece a la clase de compuestos orgánicos de los éteres . Es un disolvente común . Antiguamente se utilizaba como anestésico general . [8]
La mayor parte del éter dietílico se produce como subproducto de la hidratación en fase de vapor del etileno para producir etanol . Este proceso utiliza catalizadores de ácido fosfórico soportados en sólidos y se puede ajustar para producir más éter si surge la necesidad: [9] La deshidratación en fase de vapor del etanol sobre algunos catalizadores de alúmina puede dar rendimientos de éter dietílico de hasta el 95 %. [10]
El éter dietílico se puede preparar tanto en laboratorios como a escala industrial mediante la síntesis de éter ácido. [11]
El uso predominante del éter dietílico es como disolvente. Una aplicación particular es en la producción de plásticos de celulosa como el acetato de celulosa . [9]
Es un disolvente común para la reacción de Grignard además de otras reacciones que involucran reactivos organometálicos. [12] Estos usos explotan su basicidad. El éter dietílico es un disolvente no polar popular en la extracción líquido-líquido . Como extractante, es inmiscible con el agua y menos denso que ella.
Aunque es inmiscible, tiene una solubilidad significativa en agua (6,05 g/(100 ml) a 25 °C [2] ) y disuelve 1,5 g/(100 g) (1,0 g/(100 ml)) de agua a 25 °C. [13]
El éter dietílico tiene un alto índice de cetano de 85-96 y, en combinación con destilados de petróleo para motores de gasolina y diésel, [14] se utiliza como fluido de arranque debido a su alta volatilidad y bajo punto de inflamación . El fluido de arranque de éter se vende y se utiliza en países con climas fríos, ya que puede ayudar a arrancar un motor en frío a temperaturas bajo cero. Por la misma razón, también se utiliza como componente de la mezcla de combustible para motores de modelo de encendido por compresión con carburador .
El tetrafluoroborato de trietiloxonio se prepara a partir de trifluoruro de boro , éter dietílico y epiclorhidrina : [15]
El éter dietílico es una base dura de Lewis que reacciona con una variedad de ácidos de Lewis como yodo , fenol y trimetilaluminio , y sus parámetros de base en el modelo ECW son E B = 1,80 y C B = 1,63. El éter dietílico es un disolvente aprótico de laboratorio común .
El éter dietílico es susceptible a la formación de hidroperóxidos .
Se propone una enzima del citocromo P450 para metabolizar el éter dietílico. [16]
El éter dietílico inhibe la alcohol deshidrogenasa y, por lo tanto, ralentiza el metabolismo del etanol . [17] También inhibe el metabolismo de otros fármacos que requieren un metabolismo oxidativo . Por ejemplo, el diazepam requiere oxidación hepática, mientras que su metabolito oxidado, el oxazepam, no la requiere. [18]
El éter dietílico es extremadamente inflamable y puede formar mezclas explosivas de vapor y aire. [19]
Como el éter es más pesado que el aire, puede acumularse cerca del suelo y el vapor puede viajar distancias considerables hasta fuentes de ignición. El éter se encenderá si se expone a una llama abierta, aunque debido a su alta inflamabilidad, no se requiere una llama abierta para la ignición. Otras posibles fuentes de ignición incluyen, entre otras, placas calefactoras, tuberías de vapor, calentadores y arcos eléctricos creados por interruptores o enchufes. [19] El vapor también puede encenderse por la electricidad estática que se puede acumular cuando se vierte éter de un recipiente a otro. La temperatura de autoignición del éter dietílico es de 160 °C (320 °F). La difusión del éter dietílico en el aire es de 9,18 × 10 −6 m 2 /s (298 K, 101,325 kPa). [ cita requerida ]
El éter es sensible a la luz y al aire, y tiende a formar peróxidos explosivos . [19] Los peróxidos de éter tienen un punto de ebullición más alto que el éter y son explosivos por contacto cuando están secos. [19] El éter dietílico comercial se suministra normalmente con trazas del antioxidante hidroxitolueno butilado (BHT), que reduce la formación de peróxidos. El almacenamiento sobre hidróxido de sodio precipita los hidroperóxidos de éter intermedios. El agua y los peróxidos se pueden eliminar mediante destilación a partir de sodio y benzofenona , o haciéndolos pasar a través de una columna de alúmina activada . [20]
Debido a su aplicación en la fabricación de sustancias ilícitas, se encuentra incluido en el Cuadro II de precursores de la Convención de las Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas, al igual que sustancias como la acetona , el tolueno y el ácido sulfúrico . [21]
El compuesto pudo haber sido sintetizado por Jābir ibn Hayyān en el siglo VIII [22] o por Ramon Llull en 1275. [22] [23] Fue sintetizado en 1540 por Valerius Cordus , quien lo llamó "aceite dulce de vitriolo" ( oleum dulce vitrioli ) - el nombre refleja el hecho de que se obtiene destilando una mezcla de etanol y ácido sulfúrico (entonces conocido como aceite de vitriolo) - y señaló algunas de sus propiedades medicinales . [22] Casi al mismo tiempo, Paracelso descubrió las propiedades analgésicas de la molécula en los perros. [22] El nombre de éter fue dado a la sustancia en 1729 por August Sigmund Frobenius . [24]
Se consideró que era un compuesto de azufre hasta que la idea fue refutada alrededor de 1800. [25]
La síntesis del éter dietílico mediante una reacción entre etanol y ácido sulfúrico se conoce desde el siglo XIII. [25]
William TG Morton participó en una demostración pública de anestesia con éter el 16 de octubre de 1846, en el Ether Dome en Boston, Massachusetts . Morton había llamado a su preparación de éter, con aceites aromáticos para ocultar su olor, " Letheon " en honor al río Lethe (Λήθη, que significa "olvido, olvido"). [26] Sin embargo, ahora se sabe que Crawford Williamson Long demostró su uso en privado como anestésico general en cirugía a funcionarios en Georgia, ya el 30 de marzo de 1842, y Long demostró públicamente el uso del éter como anestésico quirúrgico en seis ocasiones antes de la demostración de Boston. [27] [28] [29] Los médicos británicos conocían las propiedades anestésicas del éter ya en 1840, cuando se prescribía ampliamente junto con el opio. [30] Algunos médicos preferían el éter dietílico al cloroformo como anestésico general debido al índice terapéutico más favorable del éter , es decir, una mayor diferencia entre una dosis efectiva y una dosis potencialmente tóxica. [31]
El éter dietílico no deprime el miocardio sino que estimula el sistema nervioso simpático, lo que produce hipertensión y taquicardia. Se utiliza de forma segura en pacientes con shock, ya que preserva el reflejo barorreceptor . [32] Su efecto mínimo sobre la depresión miocárdica y el impulso respiratorio, así como su bajo coste y alto índice terapéutico permiten que se siga utilizando en países en desarrollo. [33] El éter dietílico también se puede mezclar con otros agentes anestésicos como el cloroformo para hacer una mezcla de CE , o cloroformo y alcohol para hacer una mezcla de ECA . En el siglo XXI, el éter rara vez se utiliza. El uso de éter inflamable fue desplazado por anestésicos de hidrocarburos fluorados no inflamables. El halotano fue el primer anestésico de este tipo desarrollado y otros anestésicos inhalados de uso actual, como el isoflurano , el desflurano y el sevoflurano , son éteres halogenados. [34] Se ha descubierto que el éter dietílico tiene efectos secundarios indeseables, como náuseas y vómitos posteriores a la anestesia. Los agentes anestésicos modernos reducen estos efectos secundarios. [27]
Antes de 2005, figuraba en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud para su uso como anestésico. [35] [36]
El éter se utilizó en el pasado en formulaciones farmacéuticas. Una mezcla de alcohol y éter, una parte de éter dietílico y tres partes de etanol, se conocía como "Espíritu de éter" , Anodyne de Hoffman o Gotas de Hoffman. En los Estados Unidos, este brebaje fue eliminado de la Farmacopea en algún momento antes de junio de 1917, [37] ya que un estudio publicado por William Procter, Jr. en el American Journal of Pharmacy en 1852 demostró que existían diferencias en la formulación entre los fabricantes comerciales, entre las farmacopeas internacionales y con respecto a la receta original de Hoffman. [38] También se utiliza para tratar el hipo mediante instilación en la cavidad nasal. [39]
El uso recreativo del éter también se dio en fiestas organizadas en el siglo XIX llamadas ether frolics , donde se animaba a los invitados a inhalar cantidades terapéuticas de éter dietílico u óxido nitroso , lo que producía un estado de excitación. Long, así como sus colegas dentistas Horace Wells , William Edward Clarke y William TG Morton observaron que durante estas reuniones, las personas a menudo sufrían lesiones menores pero parecían no mostrar reacción a la lesión, ni recuerdo de lo que había sucedido, lo que demuestra los efectos anestésicos del éter. [40]
En el siglo XIX y principios del XX, beber éter era popular entre los campesinos polacos. [41] Es una droga recreativa tradicional y todavía relativamente popular entre los lemkos . [42] Por lo general, se consume en una pequeña cantidad ( kropka o "dot") vertida sobre leche , agua azucarada o jugo de naranja en un vaso de chupito . Como droga, se sabe que causa dependencia psicológica , a veces denominada eteromanía . [43] [ cita médica requerida ]
la estructura del alcohol etílico cohen julius éter dietílico.
{{cite journal}}: Falta o está vacío |title=( ayuda ){{cite web}}: CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )Dawniej eteru używało się w lecznictwie do narkozy, ponieważ ma właściwości halucynogenne, a już kilka kropel inhalacji wystarczyło do silnego znieczulenia pacjenta. Jednak eter, jak każda ciecz, może teoretycznie być napojem. Łemkowie tę teorię praktykują. Mimo to, nazywanie skroplonego eteru – "kropki" – ich "napojem narodowym" byłoby przesadą. Chociaż stanowi to pewną część mitu "bycia Łemkiem".
