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Ácido pulvínico

Los ácidos pulvínicos son pigmentos químicos naturales que se encuentran en algunos líquenes , [1] derivados biosintéticamente de los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina , a través de la dimerización y la escisión oxidativa del anillo de los ácidos arilpirúvicos , un proceso que también produce las pulvinonas relacionadas . [2] [ rango de páginas demasiado amplio ]

Se han encontrado pigmentos de ácido hidroxipulvínico (familia de pigmentos de tipo ácido pulvínico) en Boletus (p. ej., Boletus erythropus ), Boletinus , Chalciporus , Gyrodon , Leccinum , Pulveroboletus , Suillus (p. ej. , Suillus luteus , Suillus bovinus y Suillus grevillei ), Paxillus (p. ej., Paxillus involutus ), Serpula (p. ej. Serpula lacrymans ), Xerocomus (p. ej. Xerocomus chrysenteron ), Hygrophoropsis (p. ej. Hygrophoropsis aurantiaca ), Retiboletus (p. ej. Retiboletus nigerrimus ), Pulveroboletus (p. ej. Pulveroboletus auriflammeus ), y son generalmente característicos de Boletales. [3] [2] Además de la pulvinona, los derivados y pigmentos relacionados de esta familia incluyen ácido atromentico , ácido xerocómico , ácido isoxerocómico , ácido variegatico , variegatorrubina , xerocomorrubina , quinometida, bovinato de metilo, badión A, norbadión A, bisnorbadioquinona A, pisoquinona. , y esclerocitrina. [3] [2] Se han encontrado dímeros más complejos del dímero de ácido pulvínico (dímeros de dímeros) en los hongos Scleroderma citrinum y Chalciporus piperatus . [4]

Referencias

  1. ^ Bourdreux, Yann; Bodio, Ewen; Willis, Catalina; Billaud, Célia; Le Gall, Thierry; Mioskowski, Charles (2008). "Síntesis de ácidos vulpínico y pulvínico a partir de ácido tetrónico". Tetraedro . 64 (37): 8930–8937. doi :10.1016/j.tet.2008.06.058.
  2. ^ abc Gill, M. y Steglich, W. (1987). "Pigmentos de hongos (macromicetos)". Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progreso en la química de los productos naturales orgánicos . vol. 51, págs. 1–297. doi :10.1007/978-3-7091-6971-1_1. ISBN 978-3-7091-7456-2. Número PMID  3315906. {{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda ) [ rango de páginas demasiado amplio ]Mantenimiento de CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ^ ab "Isolierung und Strukturaufklärung von chemotaxonomisch relevanten Sekundärmetaboliten aus höheren Pilzen, insbesondere aus der Ordnung der Boletales" (PDF) . Consultado el 4 de enero de 2020 .
  4. ^ Winner M, Giménez A, Schmidt H, Sontag B, Steffan B, Steglich W (2004). "Dímeros inusuales de ácido pulvínico de los hongos comunes Scleroderma citrinum (boletus vulgaris) y Chalciporus piperatus (boleto de pimienta)". Angewandte Chemie . 43 (14): 1883–6. doi :10.1002/anie.200352529. PMID  15054803.