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Ácido variegatico

El ácido variegatico (ácido 3,3',4,4'-tetrahidroxipulvínico) es un pigmento naranja que se encuentra en algunos hongos. Es responsable de la reacción de coloración azulada que se observa en muchos hongos boletus cuando se lesionan. Cuando el tejido del hongo que contiene ácido variegatico se expone al aire, la sustancia química se oxida enzimáticamente a aniones de quinona metida azul , específicamente aniones de quinonmetida. [1] Se deriva del ácido xerocócico , que es precedido por el ácido atromentico y la atromentina , y su base genética es desconocida. En su forma oxidada (debido a la producción de un segundo anillo de lactona) se encuentra la variegatorrubina , similar a la xerocomorrubina .

Se aisló por primera vez de Suillus variegatus . [2] Tiene fuertes propiedades antioxidantes , [3] [4] y un efecto inhibidor no específico sobre las enzimas del citocromo P450 . [5] En 2001 se informó de una síntesis total que utiliza una reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki . [6] Se encontró que era antibióticamente inactivo contra una variedad de bacterias y hongos utilizando el ensayo de difusión de disco a 50 μg. [7] Sin embargo, a concentraciones similares se encontró que inhibe la enjambre y (probablemente en consecuencia) la formación de biopelículas de Bacillus subtilis. Los datos in vitro respaldan que este pigmento es un reductor de Fe 3+- en la química de Fenton durante el ataque inicial de materia vegetal muerta como parte del estilo de vida sapróbico de la podredumbre parda . [8]

Derivados

El éster metílico del ácido variegatico, el éster metílico del ácido 3- O -metilvariegatico y el éster metílico del ácido 3,3',4,4'-tetra- O -metilvariegatico son pigmentos rojo-anaranjados que se encuentran en Boletales . [9] [10]

Véase también

Referencias

  1. ^ Velíšek J, Cejpek K (2011). "Pigmentos de hongos superiores: una revisión" (PDF) . Revista Checa de Ciencias de la Alimentación . 29 (2): 87–102. doi : 10.17221/524/2010-CJFS .
  2. ^ Edwards RL, Elsworthy GC (1967). "Ácido variegatico, un nuevo ácido tetrónico responsable de la reacción de azulado en el hongo Suillus (Boletus) variegatus (Swartz ex Fr.)". Chemical Communications (8): 373b–374. doi :10.1039/C1967000373B.
  3. ^ Kasuga A, Aoyagi Y, Sugahara T (1995). "Actividad antioxidante del hongo Suillus bovinus (L: Fr.) O. Kuntze". Revista de ciencia de los alimentos . 60 (5): 1113–85. doi :10.1111/j.1365-2621.1995.tb06304.x.
  4. ^ Vidovic SS, Mujic IO, Zekovic ZP, Lepojevic ZD, Tumbas VT, Mujic AI (2010). "Propiedades antioxidantes de hongos Boletus seleccionados". Biofísica de los alimentos . 5 (1): 49–58. doi :10.1007/s11483-009-9143-6. S2CID  84061662.
  5. ^ Huang YT, Onose J, Abe N, Yoshikawa K (2009). "Efectos inhibidores in vitro de los derivados del ácido pulvínico aislados de los hongos comestibles chinos, Boletus calopus y Suillus bovinus, sobre la actividad del citocromo P450". Biociencia, biotecnología y bioquímica . 73 (4): 855–60. doi : 10.1271/bbb.80759 . PMID  19352038. S2CID  39654350. Icono de acceso abierto
  6. ^ Ahmed Z, Langer P (2005). "Síntesis de ácidos pulvínicos naturales basada en una estrategia de '[3+2] ciclización-acoplamiento cruzado de Suzuki'". Tetrahedron . 61 (8): 2055–63. doi :10.1016/j.tet.2004.12.048.
  7. ^ Tauber, JP, Schroeckh, V., Shelest, E., Brakhage, AA y Hoffmeister, D. (2016), Las bacterias inducen la formación de pigmentos en el basidiomiceto Serpula lacrymans. Environ Microbiol, 18: 5218–5227. doi:10.1111/1462-2920.13558
  8. ^ Eastwood et al. (2011) La maquinaria de descomposición de la pared celular de las plantas subyace a la diversidad funcional de los hongos forestales. Science.
  9. ^ Gruber, Gertraud (2002). "Isolierung und Strukturaufklärung von chemotaxonomisch relevanten Sekundärmetaboliten aus höheren Pilzen, insbesondere aus der Ordnung der Boletales" (PDF) . edoc.ub.uni-muenchen.de (en alemán) . Consultado el 10 de agosto de 2023 .
  10. ^ Gill, M. y Steglich, W. (1987) Pigmentos de hongos (Macromycetes). Prog Chem Org Nat Prod 51: 1–317.