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Trimetilamina

La trimetilamina ( TMA ) es un compuesto orgánico con la fórmula N(CH3 ) 3 . Es un derivado trimetilado del amoníaco . La TMA se utiliza ampliamente en la industria. [5] [6] En concentraciones más altas tiene un olor similar al amoníaco y puede causar necrosis de las membranas mucosas al contacto. [7] En concentraciones más bajas, tiene un olor "a pescado", el olor asociado con el pescado podrido .

Propiedades físicas y químicas

El TMA es una amina terciaria incolora, higroscópica e inflamable . Es un gas a temperatura ambiente, pero normalmente se vende como una solución al 40 % en agua . También se vende en cilindros de gas presurizados .

El TMA se protona para dar el catión trimetilamonio. La trimetilamina es un buen nucleófilo y esta reactividad sustenta la mayoría de sus aplicaciones. La trimetilamina es una base de Lewis que forma aductos con una variedad de ácidos de Lewis . [8]

Producción

Industria y laboratorio

La trimetilamina se prepara mediante la reacción de amoníaco y metanol empleando un catalizador: [5]

3CH3OH + NH3 → ( CH3 ) 3N + 3H2O​

Esta reacción coproduce las otras metilaminas, dimetilamina (CH 3 ) 2 NH y metilamina CH 3 NH 2 .

El cloruro de trimetilamonio se ha preparado mediante una reacción de cloruro de amonio y paraformaldehído : [9]

9 (CH 2 =O) n + 2n NH 4 Cl → 2n (CH 3 ) 3 N•HCl + 3n H 2 O + 3n CO 2

Biosíntesis

La trimetilamina se produce por varias vías en la naturaleza. La degradación de la colina y la carnitina está muy estudiada . [10]

Aplicaciones

La trimetilamina se utiliza en la síntesis de colina , hidróxido de tetrametilamonio , reguladores del crecimiento de plantas , herbicidas , resinas de intercambio aniónico fuertemente básicas , agentes niveladores de tintes y una serie de tintes básicos. [5] [6] Los sensores de gas para probar la frescura del pescado detectan trimetilamina.

Toxicidad

En los seres humanos, la ingestión de ciertos alimentos vegetales y animales (p. ej., carne roja, yema de huevo) que contienen lecitina , colina y L-carnitina proporciona a cierta microbiota intestinal el sustrato para sintetizar TMA, que luego se absorbe en el torrente sanguíneo. [11] [12] Los altos niveles de trimetilamina en el cuerpo están asociados con el desarrollo de trimetilaminuria, o síndrome del olor a pescado , causado por un defecto genético en la enzima que degrada la TMA; o por tomar grandes dosis de suplementos que contienen colina o L-carnitina . [11] [12] La TMA es metabolizada por el hígado a N-óxido de trimetilamina (TMAO); la TMAO se está investigando como una posible sustancia proaterogénica que puede acelerar la aterosclerosis en quienes consumen alimentos con un alto contenido de precursores de TMA. [12] La TMA también causa el olor de algunas infecciones humanas , mal aliento y vaginosis bacteriana .

La trimetilamina es un agonista completo del TAAR5 humano , [13] [14] [15] un receptor asociado a aminas traza que se expresa en el epitelio olfativo y funciona como un receptor olfativo para aminas terciarias . [15] [16] Uno o más receptores de olores adicionales parecen estar involucrados en la olfacción de trimetilamina en humanos también. [16]

Los efectos tóxicos agudos y crónicos de la TMA se sugirieron en la literatura médica ya en el siglo XIX. La TMA causa irritación de los ojos y la piel, y se sugiere que es una toxina urémica . [17] En los pacientes, la trimetilamina causó dolor de estómago, vómitos, diarrea, lagrimeo, encanecimiento de la piel y agitación. [18] Aparte de eso, se ha informado de toxicidad reproductiva / de desarrollo. [7] Algunos estudios experimentales sugirieron que la TMA puede estar involucrada en la etiología de las enfermedades cardiovasculares . [19] [20]

Existen directrices con límites de exposición para los trabajadores, por ejemplo, la Recomendación del Comité Científico sobre Límites de Exposición Ocupacional de la Comisión de la Unión Europea. [21]

Trimetilaminuria

La trimetilaminuria es un trastorno genético autosómico recesivo que implica un defecto en la función o expresión de la monooxigenasa 3 que contiene flavina (FMO3), lo que da como resultado un metabolismo deficiente de la trimetilamina . Las personas con trimetilaminuria desarrollan un olor característico a pescado (el olor de la trimetilamina) en el sudor , la orina y el aliento después del consumo de alimentos ricos en colina . También se ha observado una afección similar a la trimetilaminuria en una determinada raza de gallinas Rhode Island Red que produce huevos con olor a pescado, especialmente después de comer alimentos que contienen una alta proporción de colza . [22] [23]

En la historia del psicoanálisis

El primer sueño que Sigmund Freud intentó analizar en detalle cuando estaba desarrollando sus teorías sobre la interpretación de los sueños, involucraba a un paciente de Freud al que le tenían que inyectar trimetilamina, y la fórmula química de la sustancia, escrita en letras grandes en el frasco, saltó a la vista de Freud. [24]

Véase también

Referencias

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  2. ^ División de Nomenclatura Química y Representación de Estructuras de la IUPAC (2013). "P-62.2.2.1". En Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
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    Tabla 2: Metabolitos microbianos: su síntesis, mecanismos de acción y efectos sobre la salud y la enfermedad
    Figura 1: Mecanismos moleculares de acción del indol y sus metabolitos sobre la fisiología del huésped y la enfermedad
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Enlaces externos

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