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Brivudina

Brivudina (nombres comerciales Zostex , Mevir , Brivir , entre otros) es un fármaco antiviral utilizado en el tratamiento del herpes zoster ("culebrilla"). Al igual que otros antivirales, actúa inhibiendo la replicación del virus objetivo.

Usos médicos

Brivudina se utiliza para el tratamiento del herpes zóster en pacientes adultos. Se toma por vía oral una vez al día, a diferencia del aciclovir , valaciclovir y otros antivirales. [1] Un estudio ha descubierto que es más eficaz que el aciclovir , pero esto ha sido cuestionado debido a un posible conflicto de intereses por parte de los autores del estudio. [2]

Contraindicaciones

El medicamento está contraindicado en pacientes sometidos a inmunosupresión (por ejemplo, debido a un trasplante de órgano ) o terapia contra el cáncer, especialmente con fluorouracilo (5-FU) y (pro)fármacos químicamente relacionados como capecitabina y tegafur , así como el fármaco antimicótico flucitosina . que también está relacionado con el 5-FU. No se ha demostrado que sea seguro en niños ni en mujeres embarazadas o en período de lactancia. [1]

Efectos adversos

En general, el fármaco se tolera bien. El único efecto secundario común son las náuseas (en el 2% de los pacientes). Los efectos secundarios menos comunes (<1%) incluyen dolor de cabeza, aumento o disminución del recuento de células sanguíneas ( granulocitopenia , anemia , linfocitosis , monocitosis ), aumento de las enzimas hepáticas y reacciones alérgicas. [1]

Interacciones

La brivudina interactúa fuertemente y, en casos raros, letalmente con el fármaco anticancerígeno fluorouracilo (5-FU), sus profármacos y sustancias relacionadas. Incluso el 5-FU aplicado tópicamente puede ser peligroso en combinación con brivudina. Esto es causado por el metabolito principal , bromoviniluracilo (BVU), que inhibe irreversiblemente la enzima dihidropirimidina deshidrogenasa (DPD), que es necesaria para inactivar el 5-FU. Después de un tratamiento estándar con brivudina, la función de la DPD puede verse comprometida hasta por 18 días. Esta interacción se comparte con el fármaco estrechamente relacionado sorivudina , que también tiene BVU como metabolito principal. [1] [3]

No hay otras interacciones relevantes. Brivudina no influye significativamente en las enzimas del citocromo P450 en el hígado. [1]

Farmacología

Espectro de actividad

El fármaco inhibe la replicación del virus varicela zoster (VZV), que causa el herpes zoster, y del virus del herpes simple tipo 1 (HSV-1), pero no del HSV-2, que normalmente causa el herpes genital. In vitro , las concentraciones inhibidoras contra el VZV son de 200 a 1000 veces más bajas que las de aciclovir y penciclovir , lo que teóricamente indica una potencia mucho mayor de brivudina. Las cepas de VZV clínicamente relevantes son particularmente sensibles. [4]

Mecanismo de acción

La brivudina es un análogo del nucleósido timidina . El compuesto activo es brivudina 5'-trifosfato, que se forma en fosforilaciones posteriores por la timidina quinasa viral (pero no humana) y presumiblemente por la nucleósido-difosfato quinasa . La brivudina 5'-trifosfato funciona porque se incorpora al ADN viral, pero luego bloquea la acción de las ADN polimerasas , inhibiendo así la replicación viral. [1] [4]

Farmacocinética

La brivudina se absorbe bien y rápidamente en el intestino y sufre un metabolismo de primer paso en el hígado, donde la enzima timidina fosforilasa [5] separa rápidamente el componente de azúcar, lo que lleva a una biodisponibilidad del 30%. El metabolito resultante es bromoviniluracilo (BVU), que no tiene actividad antiviral. BVU es también el único metabolito que se puede detectar en el plasma sanguíneo. [1] [6]

Las concentraciones plasmáticas sanguíneas más altas se alcanzan al cabo de una hora. Brivudina se une casi por completo (>95%) a las proteínas plasmáticas . La vida media terminal es de 16 horas; El 65% de la sustancia se encuentra en la orina y el 20% en las heces, principalmente en forma de un derivado del ácido acético (que no es detectable en el plasma), pero también de otros metabolitos solubles en agua, que son derivados de la urea . Menos del 1% se excreta en forma del compuesto original. [1]

Química

La molécula tiene tres átomos de carbono quirales en la parte de desoxirribosa (azúcar), todos los cuales tienen una orientación definida; es decir, la droga es estereoquímicamente pura. [1] La sustancia es un polvo blanco.

Fabricación

El principal proveedor es Berlin Chemie , que ahora forma parte del grupo italiano Menarini . En Centroamérica es proporcionado por Menarini Centro América y Wyeth. [ cita necesaria ]

Historia

La sustancia fue sintetizada por primera vez por científicos de la Universidad de Birmingham en el Reino Unido en 1976. Erik De Clercq en el Instituto Rega de Investigación Médica de Bélgica demostró que es un potente inhibidor de HSV-1 y VZV en 1979. En el En la década de 1980, el medicamento estuvo disponible comercialmente en Alemania del Este , donde una compañía farmacéutica llamada Berlin-Chemie lo comercializó como Helpin . Sólo después de que se cambió la indicación para el tratamiento del herpes zoster en 2001, estuvo más disponible en Europa. [7] [8]

Brivudina está aprobada para su uso en varios países europeos, incluidos Austria, Bélgica, Alemania, Grecia, Italia, Portugal, España y Suiza. [9]

Etimología

El nombre brivudina deriva de la nomenclatura química bromo - vinil - desoxiuridina o, para abreviar, BVDU. Se vende con nombres comerciales como Bridic, Brival, Brivex, Brivir, Brivirac, Brivox, Brivuzost, Zerpex, Zonavir, Zostex y Zovudex. [9]

Investigación

Una revisión sistemática Cochrane examinó la eficacia de múltiples fármacos antivirales en el tratamiento de la queratitis epitelial por virus del herpes simple . Se descubrió que la brivudina era significativamente más eficaz que la idoxuridina para aumentar el número de ojos curados con éxito de los participantes. [10]

Ver también

Medicamentos antivirales relacionados

Vacunas y otros tratamientos.

Referencias

  1. ^ abcdefghi Jasek W, ed. (2007). Austria-Codex (en alemán) (62ª ed.). Viena: Österreichischer Apothekerverlag. págs. 5246–8. ISBN 978-3-85200-181-4.
  2. ^ "¿Brivudin (Zostex) es mejor que Aciclovir (Zovirax aa)?". Arznei-telegrama (en alemán). 5/2007.
  3. ^ "UAW - Aus Fehlern lernen - Potenziell tödlich verlaufende Wechselwirkung zwischen Brivudin (Zostex) und 5-Fluoropyrimidinen" (PDF) . Deutsches Ärzteblatt (en alemán). 103 (27). 7 de julio de 2006.
  4. ^ ab Steinhilber D, Schubert-Zsilavecz M, Roth HJ (2005). Medizinische Chemie (en alemán). Stuttgart: Deutscher Apotheker Verlag. págs. 581–2. ISBN 3-7692-3483-9.
  5. ^ Desgranges C, Razaka G, Rabaud M, Bricaud H, Balzarini J, De Clercq E (diciembre de 1983). "Fosforólisis de (E) -5- (2-bromovinil) -2'-desoxiuridina (BVDU) y otras 2'-desoxiuridinas 5-sustituidas por timidina fosforilasa humana purificada y plaquetas sanguíneas intactas". Farmacología Bioquímica . 32 (23): 3583–90. doi :10.1016/0006-2952(83)90307-6. PMID  6651877.
  6. ^ Mutschler E, Schäfer-Korting M (2001). Arzneimittelwirkungen (en alemán) (8 ed.). Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. pag. 847.ISBN 3-8047-1763-2.
  7. ^ De Clercq E (diciembre de 2004). "Descubrimiento y desarrollo de BVDU (brivudin) como terapéutico para el tratamiento del herpes zóster". Farmacología Bioquímica . 68 (12): 2301–15. doi : 10.1016/j.bcp.2004.07.039. PMID  15548377.
  8. ^ Tringali C, ed. (2012). Compuestos bioactivos de fuentes naturales (2ª ed.). Prensa CRC. pag. 170.
  9. ^ ab "Brivudina". drogas.com .
  10. ^ Wilhelmus KR (enero de 2015). "Tratamiento antiviral y otras intervenciones terapéuticas para la queratitis epitelial por virus del herpes simple". La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 1 (1): CD002898. doi : 10.1002/14651858.CD002898.pub5. PMC 4443501 . PMID  25879115.