El alcohol alílico ( nombre IUPAC : prop-2-en-1-ol ) es un compuesto orgánico con la fórmula estructural CH 2 = CHCH 2 OH . Como muchos alcoholes , es un líquido incoloro, soluble en agua. Es más tóxico que los típicos alcoholes pequeños. El alcohol alílico se utiliza como precursor de muchos compuestos especializados, como materiales resistentes al fuego, aceites secantes y plastificantes . [5] El alcohol alílico es el representante más pequeño de los alcoholes alílicos .
El alcohol alílico es producido comercialmente por las corporaciones Olin y Shell mediante la hidrólisis del cloruro de alilo :
El alcohol alílico también se puede producir mediante la transposición del óxido de propileno , una reacción catalizada por alumbre de potasio a alta temperatura. La ventaja de este método con respecto a la ruta del cloruro de alilo es que no genera sal. También se evitan los intermediarios que contienen cloruros mediante la "acetoxilación" de propileno a acetato de alilo :
La hidrólisis de este acetato da alcohol alílico. De forma alternativa, el propileno se puede oxidar a acroleína , que tras la hidrogenación da el alcohol.
En principio, el alcohol alílico se puede obtener mediante deshidrogenación del propanol .
En el laboratorio, el glicerol reacciona con los ácidos oxálico o fórmico para dar (respectivamente) dioxalina o formiato glicérico, cualquiera de los cuales se descarboxila y deshidrata a alilol. [6] [7]
Los alcoholes alílicos en general se preparan mediante oxidación alílica de compuestos alílicos , utilizando dióxido de selenio o peróxidos orgánicos . Otros métodos incluyen reacciones de formación de enlaces carbono-carbono como la reacción de Prins , la reacción de Morita-Baylis-Hillman o una variante de la reacción de Ramberg-Bäcklund . La hidrogenación de enonas es otra ruta. Algunos de estos métodos se logran mediante la reducción de Luche , la reacción de Wharton y el reordenamiento de Mislow-Evans .
El alcohol alílico fue preparado por primera vez en 1856 por Auguste Cahours y August Hofmann mediante hidrólisis de yoduro de alilo . [5] Hoy en día, se puede formar un alcohol alílico después de la trituración de dientes de ajo (Allium sativum) (que se producen a partir del ajo de dos maneras: en primer lugar, mediante una reacción de autocondensación de la alicina y sus productos de descomposición , como el trisulfuro de dialilo y el disulfuro de dialilo , y en segundo lugar, mediante la reacción entre la aliina , el precursor de la alicina , y el agua ). [8]
El alcohol alílico se convierte principalmente en glicidol , que es un intermediario químico en la síntesis de glicerol , éteres glicidílicos, ésteres y aminas . Además, se preparan una variedad de ésteres polimerizables a partir de alcohol alílico, por ejemplo, ftalato de dialilo . [5]
El alcohol alílico tiene actividad herbicida y puede usarse como erradicante de malezas [9] ) y fungicida . [8]
El alcohol alílico es el precursor en la síntesis comercial de bromuro de alilo : [10]
El alcohol alílico es hepatotóxico . En ratas , in vivo , el alcohol alílico es metabolizado por la alcohol deshidrogenasa hepática a acroleína , lo que puede causar daño a los microtúbulos de las mitocondrias de los hepatocitos de rata y agotamiento del glutatión [8] ) que los alcoholes relacionados. [5] [11] Su valor límite umbral (TLV) es de 2 ppm. Es un lacrimógeno . [5]
Química Orgánica Práctica Cohen Julius.
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