El acetato de alilo es un compuesto orgánico con fórmula C 3 H 5 OC (O) CH 3 . Este líquido incoloro es un precursor especialmente del alcohol alílico , que es un intermedio industrial útil. Es el éster acetato del alcohol alílico.
El acetato de alilo se produce industrialmente mediante la reacción en fase gaseosa de propeno en presencia de ácido acético utilizando un catalizador de paladio : [2] [3]
Este método es ventajoso porque el propeno es barato y es una sustancia química ecológica . El alcohol alílico también se produce principalmente a partir de cloruro de alilo, pero la producción mediante la hidrólisis del acetato de alilo evita el uso de cloro, por lo que su uso está aumentando.
El acetato de vinilo se produce de manera similar, utilizando etileno en lugar de propeno. Estas reacciones son ejemplos de acetoxilación. El centro de paladio es luego reoxidado por el O 2 presente. El mecanismo de acetoxilación sigue una vía similar, formando el propeno un enlace π-alilo en el paladio. [4]
El acetato de alilo se puede hidrolizar a alcohol alílico :
El alcohol alílico es un precursor de algunos polímeros especiales, principalmente para aceites secantes . El alcohol alílico también es un precursor del glicerol sintético . La epoxidación por peróxido de hidrógeno produce glicidol , que sufre hidrólisis a glicerol.
El glicerol sintético tiende a utilizarse en cosméticos y artículos de tocador, mientras que el glicerol procedente de la hidrólisis de grasas se utiliza en los alimentos. [5]
La sustitución del grupo acetato en acetato de alilo usando cloruro de hidrógeno produce cloruro de alilo . La reacción con cianuro de hidrógeno sobre un catalizador de cobre produce cianuro de alilo . [6]
El cloruro de alilo generalmente se produce directamente mediante la cloración del propeno.