Un borano es un compuesto con la fórmula BR x H y aunque los ejemplos incluyen derivados de multiboro. También se conoce una gran familia de grupos de hidruros de boro . Además de algunas aplicaciones en química orgánica , los boranos han atraído mucha atención ya que exhiben estructuras y enlaces que difieren fuertemente de los patrones observados en los hidrocarburos. Los híbridos de boranos e hidrocarburos, los carboranos , también son una clase bien desarrollada de compuestos. [1]
El desarrollo de la química de los boranos condujo a innovaciones en los métodos sintéticos, así como en la estructura y el enlace. En primer lugar, se requirieron nuevas técnicas sintéticas para manejar el diborano y muchos de sus derivados, que son pirofóricos y volátiles. Alfred Stock inventó la línea de vacío de vidrio para este propósito. [2] La estructura del diborano se predijo correctamente en 1943 muchos años después de su descubrimiento. [3] El interés en los boranos aumentó durante la Segunda Guerra Mundial debido al potencial del borohidruro de uranio para el enriquecimiento de los isótopos de uranio y como fuente de hidrógeno para inflar globos meteorológicos. En los EE. UU., un equipo dirigido por Schlesinger desarrolló la química básica de los hidruros de boro aniónicos y los hidruros de aluminio relacionados. El trabajo de Schlesinger sentó las bases para una serie de reactivos de hidruro de boro para síntesis orgánica , la mayoría de los cuales fueron desarrollados por su estudiante Herbert C. Brown . Los reactivos basados en borano ahora se usan ampliamente en síntesis orgánica. Brown recibió el premio Nobel de Química en 1979 por este trabajo. [4]
La mayoría de los boranos se preparan directa o indirectamente a partir del diborano . El diborano reacciona con alquenos para dar alquilboranos, un proceso conocido como hidroboración :
Los boranos de alquilo y arilo también se pueden producir mediante alquilación de cloroboranos y ésteres borónicos .
![[[9-borabiciclo[3.3.1]nonano]] ("9-BBN")](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/07/9-BBN_dimer_structure.svg/1280px-9-BBN_dimer_structure.svg.png){kind=small}
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Los boranos progenitores son hidruros de boro binarios, comenzando con el borano (BH 3 ) y su dímero diborano (B 2 H 6 ). La pirólisis de estas especies conduce a boranos superiores, como el tetraborano y el pentaborano . Estos dos son miembros tempranos de los grupos de hidruros de boro .
Esta familia de hidruros de boro incluye mono y dialquilboranos. Los miembros más simples participan fácilmente en reacciones de redistribución :
Con sustituyentes voluminosos, los boranos primarios y secundarios son más fáciles de aislar e incluso útiles. Algunos ejemplos son el xilborano y el [[[9-BBN]]. Casi todos los boranos primarios y secundarios son dímeros con hidruros puente.
La mayor parte del trabajo se centra en los boranos trialquil y triaril. Todos ellos son monómeros (a diferencia de los compuestos trialquil y triarilaluminio correspondientes). Sus núcleos BC3 son planos. Ejemplos bien conocidos son el trimetilboro , el trietilboro y el trifenilboro . Muchos boranos terciarios se producen por hidroboración .
El borano más bajo, BH 3 , existe solo transitoriamente y se dimeriza instantáneamente para formar diborano, B 2 H 6 . Sus aductos borano-tetrahidrofurano y borano-dimetilsulfuro son útiles en reacciones de hidroboración .