Compuesto químico
El texilborano es un borano con la fórmula [ Me2CHCMe2BH2 ] 2 (Me = metilo ) . El nombre deriva de " t - hexilborano " ( aunque el grupo no es el grupo terc -hexilo estándar), y la fórmula suele abreviarse como ThxBH2 . Es un líquido incoloro, un monoalquilborano. Se produce por hidroboración de tetrametiletileno : [1]
- B2H6 + 2Me2C = CMe2 → [ Me2CHCMe2BH2 ] 2
Reacciones
El xilborano se genera in situ . En solución, se isomeriza en el transcurso de varios días hasta el derivado 2,3-dimetil-1-butílico, que se muestra como monómero aquí:
- Yo 2 CHCMe 2 BH 2 → Yo 2 CHCH(Me)CH 2 BH 2
El texilborano permite la síntesis de cetonas mediante el acoplamiento de un par de alquenos con monóxido de carbono, que sirve como eje del carbonilo: [1]
- Me 2 CHCMe 2 BH 2 + 2 RCH=CH 2 → Me 2 CHCH(Me)CH 2 B(CH 2 CH 2 R) 2
- Me 2 CHCH(Me)CH 2 B(CH 2 CH 2 R) 2 + CO + H 2 O → O=C(CH 2 CH 2 R) 2 + ...
Una característica importante de este reactivo es que el grupo texilo casi nunca sufre una migración anionotrópica 1,2 desde el boro a un átomo vecino. [2]
Referencias
- ^ ab Negishi, Ei-Ichi; Brown, Herbert C. (1974). "Thexylborane: un reactivo altamente versátil para síntesis orgánica mediante hidroboración". Síntesis . 1974 (2): 77–89. doi :10.1055/s-1974-23248. S2CID 96012955.
- ^ Aggarwal, Varinder K.; Fang, Guang Yu; Ginesta, Xavier; Howells, Dean M.; Zaja, Mirko (1 de enero de 2006). "Hacia una comprensión de los factores responsables de la migración 1,2 de grupos alquilo en complejos de borato". Química Pura y Aplicada . 78 (2): 215–229. doi : 10.1351/pac200678020215 . ISSN 1365-3075. S2CID 13833993.
