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Cianuro de hidrógeno

El cianuro de hidrógeno (antes conocido como ácido prúsico ) es un compuesto químico con la fórmula HCN y la fórmula estructural H−C≡N . Es un líquido altamente tóxico e inflamable que hierve ligeramente por encima de la temperatura ambiente , a 25,6 °C (78,1 °F). El HCN se produce a escala industrial y es un precursor muy valorado de muchos compuestos químicos que van desde polímeros hasta productos farmacéuticos. Las aplicaciones a gran escala son para la producción de cianuro de potasio y adiponitrilo , utilizados en minería y plásticos, respectivamente. [10] Es más tóxico que los compuestos de cianuro sólido debido a su naturaleza volátil . Una solución de cianuro de hidrógeno en agua , representada como HCN, se llama ácido cianhídrico . Las sales del anión cianuro se conocen como cianuros .

Si el cianuro de hidrógeno es un compuesto orgánico o no es un tema de debate entre los químicos, y las opiniones varían de un autor a otro. Tradicionalmente, un número significativo de autores lo consideran inorgánico . Contrariamente a esta opinión, otros autores lo consideran orgánico, porque el cianuro de hidrógeno pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como nitrilos que tienen la fórmula R−C≡N , donde R es típicamente un grupo organilo (por ejemplo, alquilo o arilo ) o hidrógeno . [11] En el caso del cianuro de hidrógeno, el grupo R es hidrógeno H, por lo que los otros nombres del cianuro de hidrógeno son metanonitrilo y formonitrilo. [2]

Estructura y propiedades generales

El cianuro de hidrógeno es una molécula lineal , con un triple enlace entre el carbono y el nitrógeno . El tautómero del HCN es HNC, isocianuro de hidrógeno . [ cita requerida ]

El HCN tiene un ligero olor a almendra amarga que algunas personas no pueden detectar debido a un rasgo genético recesivo . [12] El compuesto volátil se ha utilizado como rodenticida inhalatorio y veneno humano, así como para matar ballenas. [13] Los iones de cianuro interfieren con las enzimas respiratorias que contienen hierro. [ cita requerida ]

Propiedades químicas

El cianuro de hidrógeno es débilmente ácido con un p K a de 9,2. Se ioniza parcialmente en agua para dar el anión cianuro , CN − . El HCN forma enlaces de hidrógeno con su base conjugada, especies como (CN − )(HCN) n . [14]

El cianuro de hidrógeno reacciona con alquenos para formar nitrilos. La conversión, llamada hidrocianación , emplea complejos de níquel como catalizadores. [15]

RCH=CH2 + HCN → RCH2 - CH2CN

Cuatro moléculas de HCN se tetramerizarán en diaminomaleonitrilo . [16]

Los cianuros metálicos se preparan típicamente por metátesis de sales de cianuro de metales alcalinos, pero el cianuro mercúrico se forma a partir de cianuro de hidrógeno acuoso: [17]

HgO + 2 HCN → Hg(CN) 2 + H 2 O

Historia del descubrimiento

El cianuro de hidrógeno fue aislado por primera vez en 1752 por el químico francés Pierre Macquer , quien convirtió el azul de Prusia en un óxido de hierro más un componente volátil y descubrió que estos podían usarse para reconstituirlo. [18] El nuevo componente fue lo que ahora se conoce como cianuro de hidrógeno. Posteriormente, el químico sueco Carl Wilhelm Scheele lo preparó a partir del azul de Prusia en 1782, [19] y finalmente recibió el nombre alemán Blausäure ( lit. "ácido azul") debido a su naturaleza ácida en agua y su derivación del azul de Prusia. En inglés, se lo conoció popularmente como ácido prúsico.

En 1787, el químico francés Claude Louis Berthollet demostró que el ácido prúsico no contenía oxígeno, [20] una importante contribución a la teoría de los ácidos, que hasta entonces había postulado que los ácidos deben contener oxígeno [21] (de ahí el nombre del propio oxígeno , que se deriva de elementos griegos que significan "formador de ácido" y también se calcó al alemán como Sauerstoff ). En 1811, Joseph Louis Gay-Lussac preparó cianuro de hidrógeno puro y licuado. [22] En 1815, Gay-Lussac dedujo la fórmula química del ácido prúsico. [23] El cianuro radical en el cianuro de hidrógeno recibió su nombre de cyan , no solo una palabra inglesa para un tono de azul sino la palabra griega para azul ( griego antiguo : κύανος ), nuevamente debido a su derivación del azul de Prusia.

Producción y síntesis

El proceso más importante es la oxidación de Andrussow inventada por Leonid Andrussow en IG Farben, en la que el metano y el amoníaco reaccionan en presencia de oxígeno a unos 1200 °C (2190 °F) sobre un catalizador de platino : [24]

2 CH 4 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 HCN + 6 H 2 O

En 2006, se produjeron en los EE.UU. entre 500 millones y 1.000 millones de libras (entre 230.000 y 450.000 t). [25] El cianuro de hidrógeno se produce en grandes cantidades mediante varios procesos y es un producto de desecho recuperado de la fabricación de acrilonitrilo . [10]

De menor importancia es el proceso Degussa ( proceso BMA ) en el que no se añade oxígeno y la energía debe transferirse indirectamente a través de la pared del reactor: [26]

CH4 +NH3 → HCN + 3H2

Esta reacción es similar al reformado con vapor , la reacción del metano y el agua para producir monóxido de carbono e hidrógeno .

En el proceso Shawinigan, los hidrocarburos , por ejemplo el propano , reaccionan con amoníaco.

En el laboratorio, se producen pequeñas cantidades de HCN mediante la adición de ácidos a sales de cianuro de metales alcalinos :

H ++ CN− → HCN

Esta reacción es a veces la base de envenenamientos accidentales porque el ácido convierte una sal de cianuro no volátil en HCN gaseoso.

El cianuro de hidrógeno se puede obtener a partir de ferrocianuro de potasio y ácido:

6H + + [Fe(CN) 6 ]−3→ 6 HCN + Fe+3[27] [28]

Métodos históricos de producción

La gran demanda de cianuros para las operaciones mineras en la década de 1890 fue satisfecha por George Thomas Beilby , quien patentó un método para producir cianuro de hidrógeno haciendo pasar amoníaco sobre carbón incandescente en 1892. Este método se utilizó hasta que Hamilton Castner en 1894 desarrolló una síntesis a partir de carbón, amoníaco y sodio produciendo cianuro de sodio , que reacciona con ácido para formar HCN gaseoso.

Aplicaciones

El HCN es el precursor del cianuro de sodio y del cianuro de potasio , que se utilizan principalmente en la minería de oro y plata y para la galvanoplastia de esos metales. Mediante la intermediación de las cianhidrinas , se preparan diversos compuestos orgánicos útiles a partir del HCN, incluido el monómero metacrilato de metilo , a partir de acetona , el aminoácido metionina , mediante la síntesis de Strecker , y los agentes quelantes EDTA y NTA . Mediante el proceso de hidrocianación , el HCN se añade al butadieno para dar adiponitrilo , un precursor del nailon-6,6 . [10]

El HCN se utiliza globalmente como fumigante contra muchas especies de insectos plaga que infestan las instalaciones de producción de alimentos. Tanto su eficacia como su método de aplicación hacen que se utilicen cantidades muy pequeñas del fumigante en comparación con otras sustancias tóxicas utilizadas para el mismo propósito. [29] El uso de HCN como fumigante también tiene un menor impacto ambiental, en comparación con otros fumigantes como el fluoruro de sulfurilo [30] y el bromuro de metilo [31] .

Aparición

El HCN se puede obtener de frutas que tienen hueso , como cerezas , albaricoques , manzanas y nueces como las almendras amargas , de las que se elabora el aceite y el extracto de almendras. Muchos de estos huesos contienen pequeñas cantidades de cianhidrinas como mandelonitrilo y amigdalina , que liberan lentamente cianuro de hidrógeno. [32] [33] Cien gramos de semillas de manzana trituradas pueden producir alrededor de 70 mg de HCN. [34] Las raíces de las plantas de yuca contienen glucósidos cianogénicos como la linamarina , que se descomponen en HCN en rendimientos de hasta 370 mg por kilogramo de raíz fresca. [35] Algunos milpiés , como Harpaphe haydeniana , Desmoxytes purpurosea y Apheloria , liberan cianuro de hidrógeno como mecanismo de defensa, [36] al igual que ciertos insectos, como las polillas de la pimpinela y las larvas de Paropsisterna eucalyptus . [37] El cianuro de hidrógeno está contenido en los gases de escape de los vehículos y en el humo procedente de la quema de plásticos que contienen nitrógeno .

El vórtice del Polo Sur de la luna Titán de Saturno es una gigantesca nube de HCN (29 de noviembre de 2012)

En Titán

El HCN ha sido medido en la atmósfera de Titán por cuatro instrumentos en la sonda espacial Cassini , un instrumento en la Voyager y un instrumento en la Tierra. [38] Una de estas mediciones fue in situ , donde la nave espacial Cassini se sumergió entre 1.000 y 1.100 km (620 y 680 mi) sobre la superficie de Titán para recolectar gas atmosférico para análisis de espectrometría de masas . [39] El HCN se forma inicialmente en la atmósfera de Titán a través de la reacción de metano y radicales de nitrógeno producidos fotoquímicamente que proceden a través del intermediario H 2 CN, por ejemplo, (CH 3 + N → H 2 CN + H → HCN + H 2 ). [40] [41] La radiación ultravioleta descompone el HCN en CN + H; sin embargo, el CN ​​se recicla eficientemente de nuevo en HCN a través de la reacción CN + CH 4 → HCN + CH 3 . [40]

En la Tierra joven

Se ha postulado que el carbono de una cascada de asteroides (conocido como el Bombardeo Pesado Tardío ), resultante de la interacción de Júpiter y Saturno, impactó la superficie de la Tierra joven y reaccionó con el nitrógeno de la atmósfera terrestre para formar HCN. [42]

En los mamíferos

Algunos autores [¿ quiénes? ] han demostrado que las neuronas pueden producir cianuro de hidrógeno tras la activación de sus receptores opioides por opioides endógenos o exógenos. También han demostrado que la producción neuronal de HCN activa los receptores NMDA y desempeña un papel en la transducción de señales entre células neuronales ( neurotransmisión ). Además, el aumento de la producción neuronal endógena de HCN bajo el efecto de opioides era aparentemente necesaria para una analgesia opioide adecuada , ya que la acción analgésica de los opioides era atenuada por los depuradores de HCN. Consideraron que el HCN endógeno era un neuromodulador . [43]

También se ha demostrado que, mientras que la estimulación de los receptores colinérgicos muscarínicos en células de feocromocitoma cultivadas aumenta la producción de HCN, en un organismo vivo ( in vivo ) la estimulación colinérgica muscarínica en realidad disminuye la producción de HCN. [44]

Los leucocitos generan HCN durante la fagocitosis y pueden matar bacterias , hongos y otros patógenos al generar varios productos químicos tóxicos diferentes, uno de los cuales es el cianuro de hidrógeno. [43]

Se ha demostrado que la vasodilatación causada por el nitroprusiato de sodio está mediada no solo por la generación de NO, sino también por la generación de cianuro endógeno, lo que agrega no solo toxicidad, sino también cierta eficacia antihipertensiva adicional en comparación con la nitroglicerina y otros nitratos no cianogénicos que no hacen que aumenten los niveles de cianuro en sangre. [45]

El HCN es un componente del humo del tabaco . [46]

HCN y el origen de la vida

Se ha discutido sobre el cianuro de hidrógeno como precursor de aminoácidos y ácidos nucleicos, y se propone que ha jugado un papel en el origen de la vida . [47] Aunque la relación de estas reacciones químicas con la teoría del origen de la vida sigue siendo especulativa, los estudios en esta área han llevado al descubrimiento de nuevas vías hacia compuestos orgánicos derivados de la condensación de HCN (por ejemplo, adenina ). [48]

En el espacio

Se ha detectado HCN en el medio interestelar [49] y en las atmósferas de estrellas de carbono . [50] Desde entonces, estudios exhaustivos han investigado las vías de formación y destrucción de HCN en varios entornos y han examinado su uso como trazador de una variedad de especies y procesos astronómicos. El HCN se puede observar desde telescopios terrestres a través de varias ventanas atmosféricas . [51] Se han observado las transiciones rotacionales puras J=1→0, J=3→2, J= 4→3 y J=10→9 . [49] [52] [53]

El HCN se forma en las nubes interestelares a través de una de dos vías principales: [54] mediante una reacción neutro-neutro (CH 2 + N → HCN + H) y mediante recombinación disociativa (HCNH + + e − → HCN + H). La vía de recombinación disociativa es dominante en un 30%; sin embargo, el HCNH + debe estar en su forma lineal. La recombinación disociativa con su isómero estructural, H 2 NC + , produce exclusivamente isocianuro de hidrógeno (HNC).

El HCN se destruye en las nubes interestelares a través de varios mecanismos que dependen de la ubicación en la nube. [54] En las regiones dominadas por fotones (PDR), domina la fotodisociación, produciendo CN (HCN + ν → CN + H). A mayores profundidades, domina la fotodisociación por rayos cósmicos, produciendo CN (HCN + cr → CN + H). En el núcleo oscuro, dos mecanismos en competencia lo destruyen, formando HCN + y HCNH + (HCN + H + → HCN + + H; HCN + HCO + → HCNH + + CO). La reacción con HCO + domina por un factor de ~3,5. El HCN se ha utilizado para analizar una variedad de especies y procesos en el medio interestelar. Se ha sugerido como un trazador de gas molecular denso [55] [56] y como un trazador de flujo estelar en regiones de formación estelar de alta masa. [57] Además, se ha demostrado que la relación HNC/HCN es un método excelente para distinguir entre PDR y regiones dominadas por rayos X (XDR). [58]

El 11 de agosto de 2014, los astrónomos publicaron estudios, utilizando por primera vez el Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array (ALMA) , que detallaban la distribución de HCN, HNC , H 2 CO y polvo dentro de las comas de los cometas C/2012 F6 (Lemmon) y C/2012 S1 (ISON) . [59] [60]

En febrero de 2016, se anunció que se encontraron rastros de cianuro de hidrógeno en la atmósfera de la súper-Tierra caliente 55 Cancri e con el telescopio espacial Hubble de la NASA . [61]

El 14 de diciembre de 2023, los astrónomos informaron del descubrimiento por primera vez, en las columnas de Encélado , la luna del planeta Saturno , de cianuro de hidrógeno, una posible sustancia química esencial para la vida [62] tal como la conocemos, así como otras moléculas orgánicas , algunas de las cuales aún deben identificarse y comprenderse mejor. Según los investigadores, "estos compuestos [recién descubiertos] podrían sustentar potencialmente las comunidades microbianas existentes o impulsar la síntesis orgánica compleja que conduce al origen de la vida ". [63] [64]

Como veneno y arma química

En la Primera Guerra Mundial , el cianuro de hidrógeno fue utilizado por los franceses a partir de 1916 como arma química contra las Potencias Centrales , y por los Estados Unidos e Italia en 1918. No se encontró que fuera lo suficientemente eficaz debido a las condiciones climáticas. [65] [66] El gas es más ligero que el aire y se dispersa rápidamente en la atmósfera. La rápida dilución hizo que su uso en el campo fuera poco práctico. Por el contrario, los agentes más densos como el fosgeno o el cloro tendían a permanecer al nivel del suelo y se hundían en las trincheras de los campos de batalla del Frente Occidental. En comparación con tales agentes, el cianuro de hidrógeno tenía que estar presente en concentraciones más altas para ser letal.

Una concentración de cianuro de hidrógeno de 100 a 200 ppm en el aire respirable matará a un ser humano en un plazo de 10 a 60 minutos. [67] Una concentración de cianuro de hidrógeno de 2000 ppm (aproximadamente 2380 mg/m 3 ) matará a un ser humano en aproximadamente un minuto. [67] El efecto tóxico es causado por la acción del ion cianuro, que detiene la respiración celular . Actúa como un inhibidor no competitivo de una enzima en las mitocondrias llamada citocromo c oxidasa . Como tal, el cianuro de hidrógeno se incluye comúnmente entre las armas químicas como un agente sanguíneo . [68]

La Convención sobre Armas Químicas la incluye en la Lista 3 como arma potencial con usos industriales a gran escala. Los países signatarios deben declarar las plantas de fabricación que produzcan más de 30 toneladas métricas al año y permitir la inspección por parte de la Organización para la Prohibición de las Armas Químicas .

Tal vez su uso más infame sea el Zyklon B (en alemán: Cyclone B , donde la B significa Blausäure – ácido prúsico; también, para distinguirlo de un producto anterior conocido más tarde como Zyklon A), [69] utilizado en los campos de exterminio de la Alemania nazi durante la Segunda Guerra Mundial para matar judíos y otras minorías perseguidas en masa como parte de su programa de genocidio de Solución Final . El cianuro de hidrógeno también se utilizó en los campos para despiojar la ropa en un intento de erradicar enfermedades transmitidas por piojos y otros parásitos. Uno de los productores checos originales continuó fabricando Zyklon B bajo la marca registrada "Uragan D2" [70] hasta aproximadamente 2015. [71]

Durante la Segunda Guerra Mundial , Estados Unidos consideró usarlo, junto con el cloruro de cianógeno , como parte de la Operación Downfall , la invasión planeada de Japón, pero el presidente Harry Truman decidió no hacerlo y en su lugar utilizó las bombas atómicas desarrolladas por el secreto Proyecto Manhattan . [72]

El cianuro de hidrógeno también fue el agente empleado en ejecuciones judiciales en algunos estados de EE. UU ., donde se produjo durante la ejecución por la acción del ácido sulfúrico sobre el cianuro de sodio o el cianuro de potasio . [73]

Con el nombre de ácido prúsico , el HCN se ha utilizado como agente letal en arpones balleneros , aunque resultó bastante peligroso para la tripulación que lo utilizaba, y se abandonó rápidamente. [13] Desde mediados del siglo XVIII se utilizó en numerosos asesinatos por envenenamiento y suicidios. [74]

El gas de cianuro de hidrógeno en el aire es explosivo en concentraciones superiores al 5,6%. [75]

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