El borabenceno es un hipotético compuesto organoboro con la fórmula C 5 H 5 B. A diferencia de la molécula de benceno relacionada pero altamente estable, el borabenceno sería deficiente en electrones. Los derivados relacionados son los aniones boratabenceno , incluido el padre [C 5 H 5 BH] − .
Los aductos de borabenceno con bases de Lewis son aislables. Como el borabenceno no está disponible, estos aductos requieren métodos indirectos. El 4-silil-1-metoxiboraciclohexadieno se utiliza como precursor del borabenceno:
El aducto de piridina C
5h
5NBC
5h
5Está estructuralmente relacionado con el bifenilo . [1] Es de color amarillo, mientras que el bifenilo es incoloro, lo que indica estructuras electrónicas distintas. El ligando de piridina está fuertemente unido: no se observa intercambio con la piridina libre, incluso a temperaturas elevadas.
El aducto borabenceno-piridina se comporta como un dieno , no como un análogo del bifenilo , y sufrirá reacciones de Diels-Alder . [2]
