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Betaína

La cocamidopropil betaína es un ejemplo de betaína.

Una betaína ( / ˈ b t ə . n , b ɪ ˈ t -, - ɪ n / ) en química es cualquier compuesto químico neutro con un grupo funcional catiónico cargado positivamente que no lleva ningún átomo de hidrógeno, como un catión de amonio cuaternario o fosfonio (generalmente: iones onio ), y con un grupo funcional cargado negativamente, como un grupo carboxilato que puede no estar adyacente al sitio catiónico. [1] Históricamente, el término estaba reservado para la trimetilglicina (TMG), que participa en las reacciones de metilación y desintoxicación de la homocisteína . [1] Este es un aminoácido modificado que consiste en glicina con tres grupos metilo que sirven como donante de metilo para varias vías metabólicas. [2]

Pronunciación

La pronunciación del compuesto refleja su origen y primer aislamiento de la remolacha azucarera ( Beta vulgaris subsp. vulgaris ), y no deriva de la letra griega beta (β). Se pronuncia comúnmente beta-INE o BEE-tayn . [3]

Betaína de glicina

La estructura química de la trimetilglicina

La betaína original, N , N , N -trimetilglicina, recibió su nombre tras su descubrimiento en la remolacha azucarera ( Beta vulgaris subsp. vulgaris ) en el siglo XIX. [4] Es un pequeño aminoácido N -trimetilado . Es un zwitterión , que no puede isomerizarse porque no hay un átomo de hidrógeno lábil unido al átomo de nitrógeno. Esta sustancia puede llamarse betaína de glicina para distinguirla de otras betaínas.

Usos

Bioquímica

Las betaínas de fosfonio son intermediarios en la reacción de Wittig . La adición de betaína a las reacciones en cadena de la polimerasa mejora la amplificación del ADN al reducir la formación de estructura secundaria en regiones ricas en GC. La adición de betaína puede mejorar la especificidad de la reacción en cadena de la polimerasa al eliminar la dependencia de la composición de pares de bases de la fusión del ADN. [5] [6]

Aditivo alimentario

En 2017, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que la betaína era segura "como nuevo alimento para ser utilizado en un nivel de ingesta máxima de 6 mg/kg de peso corporal por día, además de la ingesta de la dieta de base". [7]

Medicamento aprobado

Un medicamento recetado ( Cystadane ) [8] que contiene betaína tiene un uso limitado para el tratamiento oral de la homocistinuria genética para reducir los niveles de homocisteína en la sangre circulante. [2] [1]

Suplemento dietético

La trimetilglicina , una betaína, se utiliza como suplemento dietético , aunque no hay evidencia de que sea eficaz o segura. [9] Los efectos secundarios comunes de tomar betaína oral incluyen náuseas y malestar estomacal. [8]

Seguridad

Muchas betaínas son irritantes para los ojos y la piel. [1]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcd "Betaína". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 21 de agosto de 2021. Consultado el 26 de agosto de 2021 .
  2. ^ ab "Betaine". LiverTox, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 26 de septiembre de 2017. PMID  31644082 . Consultado el 26 de agosto de 2021 .
  3. ^ Alex Nickon y Ernest F. Silversmith (1987). Química orgánica, el juego de los nombres: términos acuñados modernos y sus orígenes . Pergamon. ISBN 978-0080344812.
  4. ^ Metilación del ADN y enfermedades humanas complejas, Michel Neidhart
  5. ^ Rees, William A.; Yager, Thomas D.; Korte, John; Von Hippel, Peter H. (1993). "La betaína puede eliminar la dependencia de la composición de pares de bases de la fusión del ADN". Bioquímica . 32 (1): 137–44. doi :10.1021/bi00052a019. PMID  8418834.
  6. ^ Henke, W; Herdel, K; Jung, K; Schnorr, D; Loening, SA (1997). "La betaína mejora la amplificación por PCR de secuencias de ADN ricas en GC". Nucleic Acids Research . 25 (19): 3957–8. doi :10.1093/nar/25.19.3957. PMC 146979 . PMID  9380524. 
  7. ^ Panel de la EFSA sobre nutrición, nuevos alimentos y alérgenos alimentarios (5 de abril de 2019). «Seguridad de la betaína como nuevo alimento de conformidad con el Reglamento (UE) 2015/2283». Revista de la EFSA . 17 (4): e05658. doi :10.2903/j.efsa.2019.5658. PMC 7009179 . PMID  32626284. 
  8. ^ ab "Betaine". Drugs.com. 11 de noviembre de 2020. Consultado el 26 de agosto de 2021 .
  9. ^ Van Every, Derrick W.; Plotkin, Daniel L.; Delcastillo, Kenneth; Cholewa, Jason; Schoenfeld, Brad J. (1 de agosto de 2021). "Suplementación con betaína: una revisión crítica de su eficacia para mejorar la fuerza muscular, la potencia y la composición corporal". Revista de fuerza y ​​acondicionamiento . 43 (4): 53–61. doi :10.1519/SSC.0000000000000622. ISSN  1524-1602. S2CID  233966447.

Lectura adicional