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Cocamidopropil betaína

La cocamidopropil betaína ( CAPB ) es una mezcla de compuestos orgánicos estrechamente relacionados derivados del aceite de coco y la dimetilaminopropilamina . [2] CAPB está disponible como una solución viscosa de color amarillo pálido y se utiliza como tensioactivo en productos de cuidado personal y cría de animales . El nombre refleja que la mayor parte de la molécula, el grupo del ácido láurico , se deriva del aceite de coco. La cocamidopropil betaína ha reemplazado en gran medida a la cocamida DEA .

Producción

A pesar del nombre cocamidopropil betaína, la molécula no se sintetiza a partir de betaína . En lugar de ello, se produce en dos pasos, comenzando con la reacción de la dimetilaminopropilamina (DMAPA) con ácidos grasos del aceite de coco o de palma ( el ácido láurico , o su éster metílico, es el constituyente principal). La amina primaria en DMAPA es más reactiva que la amina terciaria, lo que lleva a su adición selectiva para formar una amida. En el segundo paso, el ácido cloroacético reacciona con la amina terciaria restante para formar un centro de amonio cuaternario (una reacción de cuaternización). [3]

CH 3 (CH 2 ) 10 COOH + H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 → CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2
CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 + ClCH 2 CO 2 H + NaOH → CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 2 CH 2 CO2 − + NaCl + H2O

Química

CAPB es una amida de ácido graso que contiene una larga cadena de hidrocarburos en un extremo y un grupo polar en el otro. Esto permite que CAPB actúe como tensioactivo y detergente . Es un zwitterión , que consta tanto de un catión de amonio cuaternario como de un carboxilato . [ cita necesaria ]

Especificaciones y propiedades

La cocamidopropil betaína se utiliza como potenciador de espuma en champús. [4] Es un tensioactivo de potencia media que también se utiliza en productos de baño como jabones de manos . También se utiliza en cosmética como agente emulsionante y espesante , y para reducir la irritación que causarían los tensioactivos puramente iónicos. También sirve como agente antiestático en acondicionadores para el cabello , que en la mayoría de los casos no irrita la piel ni las membranas mucosas . Sin embargo, algunos estudios indican que es un alérgeno. [5] [6] [7]

CAPB se obtiene como una solución acuosa en concentraciones de aproximadamente el 30%.

Impurezas típicas de los principales fabricantes actuales:

Las impurezas AA y DMAPA son las más críticas, ya que se ha demostrado que son responsables de reacciones de sensibilización de la piel. Estos subproductos pueden evitarse mediante un exceso moderado de cloroacetato y el ajuste exacto del valor del pH durante la reacción de betainización acompañado de un control analítico regular.

Usos especializados

CAPB también se utiliza como cotensioactivo con dodecilsulfato de sodio para promover la formación de hidratos de gas . [8] CAPB, como aditivo, ayuda a ampliar el proceso de formación de hidratos de gas. [9]

Seguridad

Se ha afirmado que el CAPB causa reacciones alérgicas en algunos usuarios, [5] [6] [7] pero un estudio piloto controlado ha descubierto que estos casos pueden representar reacciones irritantes en lugar de verdaderas reacciones alérgicas. [10] Además, los resultados de estudios en humanos han demostrado que CAPB tiene un bajo potencial de sensibilización si las impurezas con amidoamina (AA) y dimetilaminopropilamina (DMAPA) son bajas y estrictamente controladas. [11] [12] Otros estudios han concluido que la mayoría de las reacciones alérgicas aparentes al CAPB se deben más probablemente a la amidoamina. [13] [14] La cocamidopropil betaína fue votada como Alérgeno del Año 2004 por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto. [15]

Ver también

Referencias

  1. ^ abcdefgh "Cocoamidopropil-betaína-CAPB-SDS" (PDF) . Acme-Hardesty . Consultado el 26 de mayo de 2021 .
  2. ^ Christian Nitsch, Hans-Joachim Heitland, Horst Marsen, Hans-Joachim Schlüussler, "Agentes de limpieza" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a07_137
  3. ^ Stephen A. Lawrence (2004). Aminas: Síntesis, Propiedades y Aplicaciones . Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 281.
  4. ^ Reich, Charles (1997). "Limpiadores para el cabello". En Martín M. Rieger; Linda D. Rhein (eds.). Tensioactivos en Cosmética . Serie de ciencia de los tensioactivos. vol. 68 (2ª ed.). Nueva York: Marcel Dekker, Inc. pág. 359.ISBN​ 978-0-8247-9805-5. Consultado el 9 de diciembre de 2012 .
  5. ^ ab De Groot, AC; Van Der Walle, HB; Weyland, JW (1995). "Alergia de contacto a la cocamidopropil betaína". Dermatitis de contacto . 33 (6): 419–422. doi :10.1111/j.1600-0536.1995.tb02078.x. PMID  8706401. S2CID  42960180.
  6. ^ ab Marca, R.; Delaney, TA (1998). "Dermatitis alérgica de contacto a cocamidopropilbetaína en champú para el cabello". La Revista de Dermatología de Australasia . 39 (2): 121-122. doi :10.1111/j.1440-0960.1998.tb01264.x. PMID  9611386. S2CID  9381720.
  7. ^ ab Mowad, C. (2001). "Alergia a la cocamidopropil betaína". Revista americana de dermatitis de contacto . 12 (4): 223–224. doi :10.1053/ajcd.2001.29549. PMID  11753899.
  8. ^ Hande, Vrushali; Choudhary, Nilesh; Chakrabarty, Suman; Kumar, Rajnish (1 de diciembre de 2020). "Morfología y dinámica de estructuras autoensambladas en sistemas tensioactivos mixtos (SDS + CAPB) en el contexto del crecimiento de hidratos de metano". Revista de líquidos moleculares . 319 : 114296. doi : 10.1016/j.molliq.2020.114296. ISSN  0167-7322. S2CID  224848279.
  9. ^ Bhattacharjee, Gaurav; Kushwaha, Omkar Singh; Kumar, Asheesh; Khan, Muzammil Yusuf; Patel, Jay Narayan; Kumar, Rajnish (5 de abril de 2017). "Efectos de la micelización sobre la cinética de crecimiento del hidrato de metano". Investigación en química industrial y de ingeniería . 56 (13): 3687–3698. doi : 10.1021/acs.iecr.7b00328. ISSN  0888-5885.
  10. ^ Shaffer, KK; Jaimes, JP; Hordinsky, MK; Zielke, GR; Warshaw, EM (2006). "Alergenicidad y reactividad cruzada de los derivados del aceite de coco: un estudio piloto controlado, aleatorio, doble ciego". Dermatitis: De Contacto, Atópica, Ocupacional, Por Drogas . 17 (2): 71–76. PMID  16956456.
  11. ^ Fowler Jr, JF; Zug, KM; Taylor, JS; Storrs, FJ; Sherertz, EA; Sasseville, DA; Rietschel, RL; Pratt, Doctor en Medicina; Matías, CG; Marcas, JG; Maibach, Hawai; Fransway, AF; Deleo, VA; Belsito, DV (2004). "Alergia a la cocamidopropil betaína y amidoamina en América del Norte". Dermatitis: De Contacto, Atópica, Ocupacional, Por Drogas . 15 (1): 5–6. PMID  15573641.
  12. ^ Corto, HC; Parsch, EM; Enders, F.; Przybilla, B. (1992). "Dermatitis alérgica de contacto a cocamidopropil betaína en champú". Revista de la Academia Estadounidense de Dermatología . 27 (6 partes 1): 1013–1015. doi :10.1016/S0190-9622(08)80270-8. PMID  1479082.
  13. ^ Foti, C.; Bonamonte, D.; Mascolo, G.; Corcelli, A.; Lobasso, S.; Rigano, L.; Angelini, G. (2003). "El papel de la 3-dimetilaminopropilamina y la amidoamina en la alergia de contacto a la cocamidopropilbetaína". Dermatitis de contacto . 48 (4): 194-198. doi :10.1034/j.1600-0536.2003.00078.x. PMID  12786723. S2CID  9944011.
  14. ^ Cazador de aves, JF; Fowler, LM; Cazador, JE (1997). "La alergia a la cocamidopropil betaína puede deberse a la amidoamina: una prueba de parche y un estudio de prueba de uso del producto". Dermatitis de contacto . 37 (6): 276–281. doi :10.1111/j.1600-0536.1997.tb02464.x. PMID  9455630. S2CID  7933812.
  15. ↑ Historia del Alérgeno del Año Archivado el 25 de abril de 2014 en Wayback Machine . contactoderm.org