El alcohol fenetílico , o 2-feniletanol , es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H5CH2CH2OH . Es un líquido incoloro con un agradable olor floral. Se encuentra ampliamente en la naturaleza, y se encuentra en una variedad de aceites esenciales . Es ligeramente soluble en agua (2 ml por cada 100 ml de H2O ) , pero miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos . La molécula de alcohol fenetílico consiste en un grupo fenetílico ( C6H5CH2CH2− ) unido a un grupo hidroxilo ( −OH ) .
El alcohol fenetílico se prepara comercialmente mediante dos vías. La más común es la reacción de Friedel-Crafts entre benceno y óxido de etileno en presencia de tricloruro de aluminio .
La reacción produce el alcóxido de aluminio que posteriormente se hidroliza hasta obtener el producto deseado. El principal producto secundario es el difeniletano, que se puede evitar mediante el uso de un exceso de benceno. La hidrogenación del óxido de estireno también produce alcohol fenetílico. [3]
El alcohol fenetílico también se puede preparar mediante la reacción entre el bromuro de fenilmagnesio y el óxido de etileno :
El alcohol fenetílico también se puede producir por biotransformación a partir de L - fenilalanina utilizando levadura inmovilizada Saccharomyces cerevisiae . [4] También es posible producir alcohol fenetílico mediante la reducción de ácido fenilacético utilizando borohidruro de sodio y yodo en THF . [5]
El alcohol fenetílico se encuentra en el extracto de rosa , clavel , jacinto , pino carrasco , azahar , ylang-ylang , geranio , neroli y champaca . También es un autoantibiótico producido por el hongo Candida albicans . [6]
Los alcoholes fusel, como el alcohol fenetílico, son subproductos de la fermentación de granos y, por lo tanto, existen trazas de alcohol fenetílico en muchas bebidas alcohólicas .
Por ello, es un ingrediente habitual en aromas y perfumería, particularmente cuando se desea el olor a rosa. [3] Se utiliza como aditivo en cigarrillos . También se utiliza como conservante en jabones debido a su estabilidad en condiciones básicas . Es de interés debido a sus propiedades antimicrobianas .