Alcaloide tropano

Clase de compuestos químicos

Estructura química del tropano que forma el núcleo de los alcaloides del tropano.

Estructura química y filogenia de los alcaloides tropánicos . Se muestran 3 compuestos químicos que se encuentran como productos naturales en 5 especies de plantas.

Los alcaloides tropánicos son una clase de alcaloides bicíclicos [3.2.1] y metabolitos secundarios que contienen un anillo de tropano en su estructura química . ^[1] Los alcaloides tropánicos se encuentran de forma natural en muchos miembros de la familia de plantas Solanaceae . Ciertos alcaloides tropánicos, como la cocaína y la escopolamina, son conocidos por sus efectos psicoactivos, su uso relacionado y sus asociaciones culturales. ^{[2] [3] [4] [5] [6] [7]} Algunos alcaloides tropánicos particulares como estos tienen propiedades farmacológicas y pueden actuar como anticolinérgicos o estimulantes .

Clasificación

Anticolinérgicos

Fármacos anticolinérgicos ^[8] y delirantes : ^[9]

• Atropina , hiosciamina racémica , de la belladona ( Atropa belladonna )
• Hiosciamina , el isómero levo de la atropina, del beleño ( Hyoscyamus niger ), la mandrágora ( Mandragora officinarum ) y el árbol de los hechiceros ( Latua pubiflora ).
• Escopolamina , procedente de especies de beleño y Datura (estramonio)

Los tres componentes químicos inhibidores de la acetilcolina también se pueden encontrar en las hojas, tallos y flores en cantidades variables y desconocidas en Brugmansia (trompetas de ángel), un pariente de la Datura . Lo mismo ocurre con muchas otras plantas pertenecientes a la subfamilia Solanoideae de las Solanaceae , y los alcaloides se concentran particularmente en las hojas y las semillas. Sin embargo, la concentración de alcaloides puede variar mucho, incluso de una hoja a otra y de una semilla a otra. ^{[10] [11]}

Estimulantes

Estimulantes y alcaloides relacionados con la cocaína:

• Cocaína , de la planta de coca ( Erythroxylum coca )
• Ecgonina , un precursor y metabolito de la cocaína
• Benzoilecgonina , un metabolito de la cocaína
• Hidroxitropacocaína , de la planta de coca ( Erythroxylum coca )
• Cinamato de metilecgonina , de la planta de coca ( Erythroxylum coca )

Otros

• Catuabinas , que se encuentran en la catuaba , una infusión o extracto seco elaborado a partir de Erythroxylum vaccinifolium
• Escopina

También existen análogos sintéticos de los alcaloides tropánicos, como los feniltropanos , que no se consideran alcaloides por definición.

Biosíntesis

La biosíntesis de los alcaloides tropánicos ha atraído un gran interés debido a su alta actividad fisiológica, así como a la presencia del núcleo tropánico bicíclico . ^[12]

Etapas finales en la vía de la biosíntesis del alcaloide tropano cocaína.

Referencias

1. O'Hagan, David (2000). "Alcaloides de pirrol, pirrolidina, piridina, piperidina y tropano (1998 a 1999)". Natural Product Reports . 17 (5): 435–446. doi :10.1039/a707613d. PMID  11072891.
2. Hesse M (2002). Alcaloides: ¿maldición o bendición de la naturaleza? . Weinheim: Wiley-VCH. pag. 304.ISBN​ 978-3-906390-24-6.
3. Ryzik M (10 de junio de 2007). «Cocaína: oculta a simple vista». The New York Times . Archivado desde el original el 11 de agosto de 2017. Consultado el 18 de mayo de 2017 .
4. "The Buyers – A Social History of America's Most Popular Drugs" (Los compradores: una historia social de las drogas más populares en Estados Unidos). FRONTLINE . PBS. Archivado desde el original el 14 de mayo de 2017. Consultado el 18 de mayo de 2017 .
5. Anderson L. "El aliento del diablo: ¿leyenda urbana o la droga más aterradora del mundo?". Drugs.com . Consultado el 9 de julio de 2019 .
6. Fatur, Karsten (junio de 2020). ""Hexing Herbs" en perspectiva etnobotánica: una revisión histórica de los usos de las plantas solanáceas anticolinérgicas en Europa". Economic Botany . 74 (2): 140–158. doi :10.1007/s12231-020-09498-w. ISSN  0013-0001. S2CID  220844064.
7. Rätsch, Christian, La enciclopedia de plantas psicoactivas: etnofarmacología y sus aplicaciones , publicado por Park Street Press en 2005
8. Grynkiewicz, G; Gadzikowska, M (2008). "Alcaloides tropánicos como productos naturales de utilidad medicinal y sus derivados sintéticos como nuevos fármacos". Pharmacological Reports . 60 (4): 439–63. PMID  18799813.
9. Volgin, AD; Yakovlev, OA; Demin, KA; Alekseeva, PA; Kyzar, EJ; Collins, C.; Nichols, DE; Kalueff, AV (16 de octubre de 2018). "Comprensión de los efectos de las drogas alucinógenas delirantes en el sistema nervioso central a través de modelos animales experimentales". ACS Chemical Neuroscience . 10 (1): 143–154. doi :10.1021/acschemneuro.8b00433. PMID  30252437. S2CID  52824516 . Consultado el 18 de mayo de 2021 .
10. La biología y taxonomía de las solanáceas editado por Hawkes, JG, Lester, RN y Skelding, AD (Serie de simposios de la Sociedad Linneana número 7) Publicado para la Sociedad Linneana de Londres por Academic Press 1979 ISBN 0-12-333150-1 
11. Eich, Prof. Dr. Eckhart, 2008, Solanaceae y Convolvulaceae: metabolitos secundarios - biosíntesis, quimiotaxonomía, importancia biológica y económica (Un manual) pub. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-540-74541-9 . 
12. Leete, Edward (1990). "Desarrollos recientes en la biosíntesis de los alcaloides tropánicos1". Planta Medica . 56 (4): 339–352. doi : 10.1055/s-2006-960979 . PMID  2236285.