La benzoilecgonina es el principal metabolito de la cocaína , se forma en el hígado y se excreta por la orina. Es el compuesto analizado en la mayoría de las pruebas de detección de drogas en orina y en aguas residuales para detectar el consumo de cocaína.
Químicamente, la benzoilecgonina es el éster benzoato de ecgonina . Es un metabolito primario de la cocaína, [1] y es farmacológicamente inactivo. [2] Es el correspondiente ácido carboxílico de la cocaína, su éster metílico . Se forma en el hígado por el metabolismo de la cocaína mediante hidrólisis , catalizada por carboxilesterasas , y posteriormente excretada por la orina . Se sintetiza fácilmente hirviendo la base libre de cocaína en agua. [3]
La benzoilecgonina es el compuesto analizado en la mayoría de los análisis de orina importantes relacionados con la cocaína .
A veces se encuentra benzoilecgonina en los suministros de agua potable. En 2005, los científicos encontraron cantidades sorprendentemente grandes de benzoilecgonina en el río Po de Italia y utilizaron su concentración para estimar el número de consumidores de cocaína en la región. [4] En 2006, se realizó un estudio similar en la ciudad de esquí suiza de Saint-Moritz utilizando aguas residuales para estimar el consumo diario de cocaína de la población. [5] Un estudio realizado en el Reino Unido encontró trazas de benzoilecgonina en el suministro de agua potable del país, junto con carbamazepina (un anticonvulsivo ) e ibuprofeno (un fármaco antiinflamatorio no esteroideo común ), aunque el estudio señaló que la cantidad de cada compuesto presente era varios órdenes de magnitud inferior a la dosis terapéutica y, por lo tanto, no representaba un riesgo para la población. [6]
Los estudios preliminares sobre sistemas ecológicos muestran que la benzoilecgonina tiene posibles problemas de toxicidad. [7] Se están realizando investigaciones sobre opciones de degradación como la oxidación avanzada y la fotocatálisis [8] para este metabolito en un esfuerzo por reducir las concentraciones en aguas residuales y superficiales. En concentraciones ambientalmente relevantes, se ha demostrado que la benzoilecgonina tiene un impacto ecológico negativo. [7]