La adenina ( / ˈ æ dɪ n ɪ n / ) ( símbolo A o Ade ) es una nucleobase purina . Es una de las cuatro nucleobases de los ácidos nucleicos del ADN , siendo las otras tres la guanina (G), la citosina (C) y la timina (T). Los derivados de adenina tienen varias funciones en la bioquímica , incluida la respiración celular , en forma de trifosfato de adenosina (ATP) rico en energía y de cofactores nicotinamida adenina dinucleótido (NAD), flavina adenina dinucleótido (FAD) y coenzima A. También tiene funciones en la síntesis de proteínas y como componente químico del ADN y ARN . [2] La forma de la adenina es complementaria a la timina en el ADN o al uracilo en el ARN .
La imagen adyacente muestra adenina pura, como molécula independiente. Cuando se conecta al ADN, se forma un enlace covalente entre el azúcar desoxirribosa y el nitrógeno inferior izquierdo (eliminando así el átomo de hidrógeno existente). La estructura restante se llama residuo de adenina , como parte de una molécula más grande. La adenosina es la adenina que reacciona con ribosa , como se usa en el ARN y el ATP; La desoxiadenosina es adenina unida a la desoxirribosa , como se usa para formar ADN.
La adenina forma varios tautómeros , compuestos que pueden interconvertirse rápidamente y que a menudo se consideran equivalentes. Sin embargo, en condiciones aisladas, es decir en una matriz de gas inerte y en fase gaseosa, se encuentra principalmente el tautómero 9H-adenina. [3] [4]
El metabolismo de las purinas implica la formación de adenina y guanina . Tanto la adenina como la guanina se derivan del nucleótido inosina monofosfato (IMP), que a su vez se sintetiza a partir de una ribosa fosfato preexistente a través de una vía compleja que utiliza átomos de los aminoácidos glicina , glutamina y ácido aspártico , así como la coenzima. tetrahidrofolato .
Patentado el 20 de agosto de 1968, el método actualmente reconocido de producción de adenina a escala industrial es una forma modificada del método de la formamida. Este método calienta formamida en condiciones de 120 grados Celsius dentro de un matraz sellado durante 5 horas para formar adenina. La cantidad de la reacción aumenta considerablemente mediante el uso de oxicloruro de fósforo ( cloruro de fosforilo ) o pentacloruro de fósforo como catalizador ácido y condiciones de luz solar o ultravioleta. Después de que hayan pasado las 5 horas y la solución de formamida-oxicloruro de fósforo-adenina se enfríe, se pone agua en el matraz que contiene la formamida y la adenina ahora formada. A continuación se vierte la solución de agua, formamida y adenina a través de una columna de filtración de carbón activado. Las moléculas de agua y formamida, al ser moléculas pequeñas, pasarán a través del carbón hasta el matraz de desechos; Las grandes moléculas de adenina, sin embargo, se unirán o "adsorberán" al carbón debido a las fuerzas de van der Waals que interactúan entre la adenina y el carbono del carbón. Debido a que el carbón tiene una gran superficie, es capaz de capturar la mayoría de las moléculas que pasan a través de él de cierto tamaño (mayor que el agua y la formamida). Para extraer la adenina de la adenina adsorbida en carbón, se vierte amoníaco gaseoso disuelto en agua ( aqua amonia ) sobre la estructura de carbón activado y adenina para liberar la adenina en la solución de amoníaco y agua. Luego, la solución que contiene agua, amoníaco y adenina se deja secar al aire, y la adenina pierde solubilidad debido a la pérdida de gas amoníaco que previamente hacía que la solución fuera básica y capaz de disolver la adenina, lo que hace que cristalice en un polvo blanco puro. que se puede almacenar. [5]
La adenina es una de las dos nucleobases purínicas (la otra es la guanina ) utilizadas para formar los nucleótidos de los ácidos nucleicos . En el ADN, la adenina se une a la timina mediante dos enlaces de hidrógeno para ayudar a estabilizar las estructuras de los ácidos nucleicos. En el ARN, que se utiliza para la síntesis de proteínas , la adenina se une al uracilo .
La adenina forma adenosina , un nucleósido , cuando se une a la ribosa , y desoxiadenosina cuando se une a la desoxirribosa . Forma trifosfato de adenosina (ATP), un nucleósido trifosfato , cuando se añaden tres grupos fosfato a la adenosina. El trifosfato de adenosina se utiliza en el metabolismo celular como uno de los métodos básicos para transferir energía química entre reacciones químicas . El ATP es, por tanto, un derivado de la adenina, la adenosina , el monofosfato de adenosina cíclico y el difosfato de adenosina .
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En la literatura antigua, a la adenina a veces se la llamaba vitamina B 4 . [6] Debido a que es sintetizada por el cuerpo y no es esencial obtenerla mediante la dieta, no cumple con la definición de vitamina y ya no forma parte del complejo de vitamina B. Sin embargo, dos vitaminas B, la niacina y la riboflavina , se unen a la adenina para formar los cofactores esenciales nicotinamida adenina dinucleótido (NAD) y flavina adenina dinucleótido (FAD), respectivamente. Hermann Emil Fischer fue uno de los primeros científicos en estudiar la adenina.
Fue nombrado en 1885 por Albrecht Kossel en honor al griego ἀδήν aden "glándula", en referencia al páncreas, del cual se había extraído la muestra de Kossel. [7] [8]
Los experimentos realizados en 1961 por Joan Oró han demostrado que se puede sintetizar una gran cantidad de adenina a partir de la polimerización de amoniaco con cinco moléculas de cianuro de hidrógeno (HCN) en solución acuosa; [9] Se debate si esto tiene implicaciones para el origen de la vida en la Tierra . [10]
El 8 de agosto de 2011, se publicó un informe, basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra , que sugería que los componentes básicos de ADN y ARN (adenina, guanina y moléculas orgánicas relacionadas ) pueden haberse formado extraterrestre en el espacio exterior . [11] [12] [13] En 2011, los físicos informaron que la adenina tiene un "rango inesperadamente variable de energías de ionización a lo largo de sus vías de reacción", lo que sugirió que "comprender los datos experimentales sobre cómo la adenina sobrevive a la exposición a la luz ultravioleta es mucho más complicado que pensado previamente"; Según un informe, estos hallazgos tienen implicaciones para las mediciones espectroscópicas de compuestos heterocíclicos . [14]
