La formamida es una amida derivada del ácido fórmico . Es un líquido incoloro que es miscible con agua y tiene un olor parecido al del amoníaco . Es materia prima química para la fabricación de sulfas y otros productos farmacéuticos , herbicidas y pesticidas , y en la fabricación de ácido cianhídrico . Se ha utilizado como suavizante de papel y fibra. Es un disolvente de muchos compuestos iónicos . También se ha utilizado como disolvente de resinas y plastificantes . [4] Algunos astrobiólogos sugieren que puede ser una alternativa al agua como principal disolvente en otras formas de vida. [5]
Las formamidas son compuestos del tipo RR′NCHO. Una formamida importante es la dimetilformamida , (CH 3 ) 2 NCHO.
En el pasado, la formamida se producía tratando ácido fórmico con amoníaco , lo que produce formiato de amonio , que a su vez produce formamida al calentarse: [6]
La formamida también se genera por aminolisis del formiato de etilo : [7]
El proceso industrial actual para la fabricación de formamida implica la carbonilación de amoniaco: [4]
Un proceso alternativo de dos etapas implica la amonólisis del formiato de metilo , que se forma a partir de monóxido de carbono y metanol :
La formamida se utiliza en la producción industrial de cianuro de hidrógeno . También se utiliza como disolvente para procesar diversos polímeros como el poliacrilonitrilo . [8]
La formamida se descompone en monóxido de carbono y amoníaco a 180 °C.
También se observan trazas de cianuro de hidrógeno (HCN) y agua.
En presencia de catalizadores ácidos sólidos , la formamida se deshidrata a HCN: [8]
La formamida es un componente de las mezclas de vitrificación crioprotectoras utilizadas para la criopreservación de tejidos y órganos .
La formamida también se utiliza como estabilizador de ARN en electroforesis en gel mediante la desionización del ARN. En la electroforesis capilar, se utiliza para estabilizar hebras (individuales) de ADN desnaturalizado.
Otro uso es añadirlo en soluciones sol-gel para evitar el agrietamiento durante la sinterización .
La formamida, en su estado puro, se ha utilizado como disolvente alternativo para el autoensamblaje electrostático de nanopelículas poliméricas. [9]
La formamida se utiliza para preparar aminas primarias directamente a partir de cetonas a través de sus derivados N-formilo, mediante la reacción de Leuckart .
Las formamidas son intermediarios en el ciclo de la metanogénesis .
La formamida se ha propuesto como un disolvente alternativo al agua, quizás con la capacidad de sustentar vida con bioquímicas alternativas a las que se encuentran actualmente en la Tierra. Se forma por hidrólisis del cianuro de hidrógeno. Con un gran momento dipolar, sus propiedades de solvatación son similares a las del agua. [11]
Se ha demostrado que la formamida se convierte en trazas de guanina al calentarla en presencia de luz ultravioleta. [12]
No se recomienda el contacto con la piel y los ojos. Con una DL50 de gramos por kg, la formamida tiene una toxicidad aguda baja. También tiene baja mutagenicidad. [8]
La formamida está clasificada como tóxica para la salud reproductiva. [13]
El nombre tradicional 'formamida' se conserva para HCO-NH 2 y es el nombre preferido de la IUPAC.