Guanina ( / ˈ ɡ w ɑː n ɪ n / ⓘ ) (símbolo GoGua) es una de las cuatronucleobasesque se encuentran en losácidos nucleicos ADNyARN, siendo las otrasadenina,citosinaytimina(uraciloen el ARN). Enel ADN, la guanina está emparejada con la citosina. Elnucleósidose llamaguanosina.
Con la fórmula C5H5N5O , la guanina es un derivado de la purina , que consiste en un sistema de anillos fusionados de pirimidina - imidazol con dobles enlaces conjugados . Esta disposición insaturada significa que la molécula bicíclica es plana.
La guanina, junto con la adenina y la citosina, está presente tanto en el ADN como en el ARN, mientras que la timina suele observarse sólo en el ADN y el uracilo sólo en el ARN. La guanina tiene dos formas tautoméricas , la principal forma ceto (ver figuras) y la rara forma enol . [ cita necesaria ]
Se une a la citosina a través de tres enlaces de hidrógeno . En la citosina, el grupo amino actúa como donante de enlaces de hidrógeno y el carbonilo C-2 y la amina N-3 como aceptores de enlaces de hidrógeno. La guanina tiene el grupo carbonilo C-6 que actúa como aceptor de enlaces de hidrógeno, mientras que un grupo en N-1 y el grupo amino en C-2 actúan como donantes de enlaces de hidrógeno. [ cita necesaria ]
La guanina se puede hidrolizar con ácido fuerte a glicina , amoníaco , dióxido de carbono y monóxido de carbono . Primero, la guanina se desamina para convertirse en xantina . [2] La guanina se oxida más fácilmente que la adenina, la otra base derivada de purina en el ADN. Su alto punto de fusión de 350 °C refleja los enlaces de hidrógeno intermoleculares entre los grupos oxo y amino de las moléculas del cristal. Debido a este enlace intermolecular, la guanina es relativamente insoluble en agua, pero es soluble en ácidos y bases diluidos.
El primer aislamiento de guanina fue reportado en 1844 por el químico alemán Julius Bodo Unger (1819-1885), quien la obtuvo como un mineral formado a partir de excrementos de aves marinas, conocido como guano y que era utilizado como fuente de fertilizante; La guanina recibió su nombre en 1846. [3] Entre 1882 y 1906, Emil Fischer determinó la estructura y también demostró que el ácido úrico se puede convertir en guanina. [4]
Se forman trazas de guanina mediante la polimerización de cianuro de amonio ( NH
4CN ). Dos experimentos realizados por Levy et al. demostró que calentar 10 mol·L −1 NH
4CN a 80 °C durante 24 horas dio un rendimiento del 0,0007%, utilizando 0,1 mol·L −1 NH
4El CN congelado a -20 °C durante 25 años dio un rendimiento del 0,0035%. Estos resultados indican que la guanina podría surgir en regiones heladas de la tierra primitiva. En 1984, Yuasa informó un rendimiento del 0,00017% de guanina tras la descarga eléctrica de NH .
3, CH
4, C
2h
6y 50 ml de agua, seguido de una hidrólisis ácida posterior. Sin embargo, se desconoce si la presencia de guanina no fue simplemente un contaminante resultante de la reacción. [5]
También se puede utilizar una síntesis de Fischer-Tropsch para formar guanina, junto con adenina , uracilo y timina . Al calentar una mezcla de gases equimolares de CO, H 2 y NH 3 a 700 °C durante 15 a 24 minutos, seguido de un enfriamiento rápido y luego un recalentamiento sostenido de 100 a 200 °C durante 16 a 44 horas con un catalizador de alúmina, se obtuvo guanina. y uracilo:
Se exploró otra posible ruta abiótica apagando un plasma de alta temperatura con una mezcla de gases de 90% N 2 –10% CO–H 2 O. [6]
La síntesis de Traube implica calentar 2,4,5-triamino-1,6-dihidro-6-oxipirimidina (como sulfato) con ácido fórmico durante varias horas.
La guanina no se sintetiza de novo [ se necesita aclaración ] , sino que se separa de la molécula más compleja, la guanosina , mediante la enzima guanosina fosforilasa :
La guanina se puede sintetizar de novo, con la enzima limitante de la velocidad de la inosina monofosfato deshidrogenasa .
La palabra guanina deriva del préstamo español guano ("excrementos de pájaro/murciélago"), que a su vez proviene de la palabra quechua wanu , que significa "estiércol". Como señala el Oxford English Dictionary , la guanina es "una sustancia amorfa blanca que se obtiene en abundancia del guano y que forma un constituyente de los excrementos de las aves". [7]
En 1656, en París, el señor Jaquin extrajo de las escamas del pez Alburnus alburnus la llamada "esencia de perla", [8] que es guanina cristalina. [9] En la industria cosmética, la guanina cristalina se utiliza como aditivo en diversos productos (por ejemplo, champús), donde proporciona un efecto iridiscente nacarado . También se utiliza en pinturas metálicas y perlas y plásticos simulados. Proporciona brillo resplandeciente a la sombra de ojos y al esmalte de uñas . En Japón y en otros lugares se han utilizado tratamientos faciales con excrementos, o guano, de ruiseñores japoneses, porque la guanina de los excrementos hace que la piel luzca más pálida. [10] Los cristales de guanina son plaquetas rómbicas compuestas de múltiples capas transparentes, pero tienen un alto índice de refracción que refleja y transmite parcialmente la luz de una capa a otra, produciendo así un brillo nacarado. Se puede aplicar mediante pulverización, pintura o inmersión. Puede irritar los ojos. Sus alternativas son la mica , la perla artificial (de conchas molidas), [11] y partículas de aluminio y bronce .
La guanina tiene una amplia variedad de usos biológicos que incluyen una variedad de funciones que varían tanto en complejidad como en versatilidad. Estos incluyen camuflaje, exhibición y visión, entre otros fines. [12]
Las arañas, los escorpiones y algunos anfibios convierten el amoníaco, como producto del metabolismo de las proteínas en las células, en guanina, ya que puede excretarse con una mínima pérdida de agua. [12]
La guanina también se encuentra en células especializadas de la piel de los peces llamadas iridocitos (p. ej., el esturión ), [13] [12] , además de estar presente en los depósitos reflectantes de los ojos de los peces de aguas profundas y de algunos reptiles , como los cocodrilos y camaleones . [13]
El 8 de agosto de 2011, se publicó un informe, basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra, que sugería que los componentes básicos del ADN y el ARN (guanina, adenina y moléculas orgánicas relacionadas ) podrían haberse formado extraterrestre en el espacio exterior. [14] [15] [16]
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