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acrilamida

La acrilamida (o amida acrílica ) es un compuesto orgánico con la fórmula química CH 2 = CHC (O) NH 2 . Es un sólido blanco inodoro, soluble en agua y varios disolventes orgánicos. Desde la perspectiva química, la acrilamida es una amida primaria sustituida con vinilo (CONH 2 ). Se produce industrialmente principalmente como precursor de las poliacrilamidas , que encuentran muchos usos como espesantes y agentes de floculación solubles en agua . [6]

La acrilamida se forma en las áreas quemadas de los alimentos , particularmente en los alimentos con almidón como las papas , cuando se cocinan a fuego alto, por encima de 120 °C (248 °F). [7] A pesar de los temores sobre la salud tras su descubrimiento en 2002, y su posible clasificación como carcinógeno , se cree que es poco probable que la acrilamida de la dieta cause cáncer en humanos; Cancer Research UK categorizó la idea de que los alimentos quemados causan cáncer como un "mito". [8] [9]

Producción

La acrilamida se puede preparar mediante la hidratación del acrilonitrilo , que se cataliza enzimáticamente: [6]

CH 2 =CHCN + H 2 O → CH 2 =CHC(O)NH 2

Esta reacción también está catalizada por ácido sulfúrico y diversas sales metálicas. El tratamiento del acrilonitrilo con ácido sulfúrico da sulfato de acrilamida, CH=CHC(O)NH 2 ·H 2 SO 4 . Esta sal se puede convertir en acrilamida con una base o en acrilato de metilo con metanol.

Usos

Proteínas de los eritrocitos separadas mediante geles de poliacrilamida ( SDS-PAGE )

La mayor parte de la acrilamida se utiliza para fabricar diversos polímeros, especialmente poliacrilamida . Este polímero soluble en agua, que tiene una toxicidad muy baja, se utiliza ampliamente como espesante y agente floculante. Estas funciones son valiosas en la purificación del agua potable, la inhibición de la corrosión, la extracción de minerales y la fabricación de papel. Los geles de poliacrilamida se utilizan habitualmente en medicina y bioquímica para purificación y ensayos. [6]

Toxicidad y carcinogenicidad.

N -( D -glucos-1-il)-L - asparagina, precursor de la acrilamida en alimentos cocinados [10]

La acrilamida puede surgir en algunos alimentos cocinados a través de una serie de pasos mediante la reacción del aminoácido asparagina y glucosa. Esta condensación, una de las reacciones de Maillard , seguida de la deshidrogenación, produce N -( D -glucos-1-il)-L - asparagina, que tras la pirólisis genera algo de acrilamida.

El descubrimiento en 2002 de que algunos alimentos cocinados contienen acrilamida atrajo mucha atención sobre sus posibles efectos biológicos. [11] IARC , NTP y la EPA lo han clasificado como un probable carcinógeno, aunque los estudios epidemiológicos (a partir de 2019) sugieren que el consumo de acrilamida en la dieta no aumenta significativamente el riesgo de que las personas desarrollen cáncer . [8]

Europa

Según la EFSA , los principales riesgos de toxicidad de la acrilamida son " neurotoxicidad , efectos adversos sobre la reproducción masculina, toxicidad para el desarrollo y carcinogenicidad ". [9] [12] Sin embargo, según su investigación, no hay preocupación por los efectos no neoplásicos . Además, si bien se ha demostrado la relación entre el consumo de acrilamida y el cáncer en ratas y ratones, todavía no está claro si el consumo de acrilamida tiene un efecto sobre el riesgo de desarrollar cáncer en humanos, y los estudios epidemiológicos existentes en humanos son muy limitados y no muestran alguna relación entre la acrilamida y el cáncer en humanos. [9] [13] Los trabajadores de la industria alimentaria expuestos al doble del nivel promedio de acrilamida no presentan tasas de cáncer más altas. [9]

Estados Unidos

La acrilamida está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos, según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de los EE . UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de presentación de informes por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilizarlo en cantidades significativas. [14]

Las agencias gubernamentales de EE. UU. consideran que la acrilamida es un carcinógeno ocupacional potencial y la IARC la clasifica como carcinógeno del Grupo 2A . [15] La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional y el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional han establecido límites de exposición cutánea ocupacional en 0,03 mg/m 3 durante una jornada laboral de ocho horas. [5]

Opiniones de organizaciones sanitarias.

Hornear, asar o asar alimentos provoca concentraciones significativas de acrilamida. Este descubrimiento en 2002 generó preocupaciones de salud internacional. Sin embargo, investigaciones posteriores han descubierto que no es probable que las acrilamidas presentes en los alimentos quemados o bien cocidos causen cáncer en los seres humanos; Cancer Research UK clasifica la idea de que los alimentos quemados causan cáncer como un "mito". [9]

La Sociedad Estadounidense del Cáncer dice que los estudios de laboratorio han demostrado que es probable que la acrilamida sea un carcinógeno, pero que a partir de 2019 la evidencia de estudios epidemiológicos sugiere que es poco probable que la acrilamida en la dieta aumente el riesgo de que las personas desarrollen los tipos más comunes de cáncer. [8]

Peligros

La acrilamida también irrita la piel y puede ser un iniciador de tumores en la piel, lo que potencialmente aumenta el riesgo de cáncer de piel. Los síntomas de la exposición a la acrilamida incluyen dermatitis en el área expuesta y neuropatía periférica . [15]

La investigación de laboratorio ha descubierto que algunos fitoquímicos pueden tener el potencial de convertirse en medicamentos que podrían aliviar la toxicidad de la acrilamida. [dieciséis]

Mecanismo de acción

La glicidamida es el metabolito peligroso producido a partir de la acrilamida, que a su vez se produce al calentar ciertas proteínas.

La acrilamida se metaboliza al derivado genotóxico glicidamida . Por otro lado, la acrilamida y la glicidamida pueden desintoxicarse mediante conjugación con glutatión . [17] [18]

Presencia en los alimentos

Las patatas fritas se cocinan a alta temperatura.

La acrilamida se descubrió en alimentos, principalmente en alimentos con almidón , como patatas fritas (Reino Unido: patatas fritas ), patatas fritas (Reino Unido: patatas fritas ) y pan calentado a más de 120 °C (248 °F). Se demostró que la producción de acrilamida en el proceso de calentamiento depende de la temperatura. No se encontró en alimentos que habían sido hervidos [19] ni en alimentos que no habían sido calentados. [20]

Se ha encontrado acrilamida en el té de cebada tostada , llamado mugicha en japonés. La cebada se tuesta para que adquiera un color marrón oscuro antes de remojarla en agua caliente. El proceso de tostado produjo entre 200 y 600 microgramos/kg de acrilamida en mugicha. [21] Esto es menos que los >1000 microgramos/kg que se encuentran en las patatas fritas y otros bocadillos de patatas enteras fritas citados en el mismo estudio y no está claro qué cantidad de esto entra en la bebida que se ingiere. Los niveles de galletas de arroz y camote fueron más bajos que en las papas. Se encontró que las patatas cocidas enteras tenían niveles de acrilamida significativamente más bajos que las demás, lo que sugiere un vínculo entre el método de preparación de los alimentos y los niveles de acrilamida. [21]

Los niveles de acrilamida parecen aumentar a medida que los alimentos se calientan durante períodos de tiempo más prolongados. Aunque los investigadores aún no están seguros de los mecanismos precisos por los cuales se forma acrilamida en los alimentos, [22] muchos creen que es un subproducto de la reacción de Maillard . En productos fritos o horneados , la acrilamida puede producirse mediante la reacción entre la asparagina y azúcares reductores ( fructosa , glucosa , etc.) o carbonilos reactivos a temperaturas superiores a 120 °C (248 °F). [23] [24]

Estudios posteriores han encontrado acrilamida en aceitunas negras , [25] ciruelas secas , [26] [27] peras secas , [26] café , [28] [29] y maní . [27]

La FDA de EE. UU. ha analizado una variedad de productos alimenticios estadounidenses para determinar los niveles de acrilamida desde 2002. [30]

Ocurrencia en cigarrillos

El tabaquismo es una fuente importante de acrilamida. [31] [32] En un estudio se ha demostrado que provoca un aumento en los niveles de acrilamida en sangre tres veces mayor que cualquier factor dietético. [33]

Ver también

Referencias

  1. ^ abcdefg Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0012". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Asunto frontal". Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 842. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ "Base de datos del metaboloma humano: muestra la metabocard de acrilamida (HMDB0004296)".
  4. ^ abc Sigma-Aldrich Co. , Acrilamida. Recuperado el 15 de febrero de 2022.
  5. ^ ab Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (1994). "Documentación sobre concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH): acrilamida".
  6. ^ abc Herth, Gregor; Schornick, Gunnar; l. Buchholz, Fredric (2015). "Poliacrilamidas y poli(ácidos acrílicos)". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . págs. 1–16. doi :10.1002/14356007.a21_143.pub2. ISBN 9783527306732.
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  8. ^ abc "Acrilamida y riesgo de cáncer". Sociedad Americana del Cáncer . 11 de febrero de 2019.
  9. ^ abcde "¿Comer alimentos quemados puede causar cáncer?". Investigación del cáncer en el Reino Unido. 15 de octubre de 2021.
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Otras lecturas

enlaces externos

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