La acrilamida se forma en las áreas quemadas de los alimentos , particularmente en los alimentos con almidón como las papas , cuando se cocinan a fuego alto, por encima de 120 °C (248 °F). [7] A pesar de los temores sobre la salud tras su descubrimiento en 2002 y su clasificación como probable carcinógeno , se cree que es poco probable que la acrilamida de la dieta cause cáncer en humanos; Cancer Research UK categorizó la idea de que los alimentos quemados causan cáncer como un "mito". [8] [9]
Producción
La acrilamida se puede preparar mediante la hidratación del acrilonitrilo , que se cataliza enzimáticamente: [6]
CH 2 =CHCN + H 2 O → CH 2 =CHC(O)NH 2
Esta reacción también está catalizada por ácido sulfúrico y diversas sales metálicas. El tratamiento del acrilonitrilo con ácido sulfúrico da sulfato de acrilamida, CH=CHC(O)NH 2 ·H 2 SO 4 . Esta sal se puede convertir en acrilamida con una base o en acrilato de metilo con metanol.
Usos
Proteínas del eritrocito separadas mediante geles de poliacrilamida ( SDS-PAGE )
La mayor parte de la acrilamida se utiliza para fabricar diversos polímeros, especialmente poliacrilamida . Este polímero soluble en agua, que tiene una toxicidad muy baja, se utiliza ampliamente como espesante y agente floculante. Estas funciones son valiosas en la purificación del agua potable, la inhibición de la corrosión, la extracción de minerales y la fabricación de papel. Los geles de poliacrilamida se utilizan habitualmente en medicina y bioquímica para purificación y ensayos. [6]
Toxicidad y carcinogenicidad.
N -( D -glucos-1-il)-L - asparagina, precursor de la acrilamida en alimentos cocinados [10]
La acrilamida puede surgir en algunos alimentos cocinados a través de una serie de pasos mediante la reacción del aminoácido asparagina y glucosa. Esta condensación, una de las reacciones de Maillard , seguida de la deshidrogenación, produce N -( D -glucos-1-il)-L - asparagina, que tras la pirólisis genera algo de acrilamida.
El descubrimiento en 2002 de que algunos alimentos cocinados contienen acrilamida atrajo mucha atención sobre sus posibles efectos biológicos. [11] IARC , NTP y la EPA lo han clasificado como un probable carcinógeno, aunque los estudios epidemiológicos (a partir de 2019) sugieren que el consumo de acrilamida en la dieta no aumenta significativamente el riesgo de que las personas desarrollen cáncer . [8]
Europa
Según la EFSA , los principales riesgos de toxicidad de la acrilamida son " neurotoxicidad , efectos adversos sobre la reproducción masculina, toxicidad para el desarrollo y carcinogenicidad ". [9] [12] Sin embargo, según su investigación, no hay preocupación por los efectos no neoplásicos . Además, si bien se ha demostrado la relación entre el consumo de acrilamida y el cáncer en ratas y ratones, aún no está claro si el consumo de acrilamida tiene un efecto sobre el riesgo de desarrollar cáncer en humanos, y los estudios epidemiológicos existentes en humanos son muy limitados y no muestran alguna relación entre la acrilamida y el cáncer en humanos. [9] [13] Los trabajadores de la industria alimentaria expuestos al doble del nivel promedio de acrilamida no presentan tasas de cáncer más altas. [9]
Hornear, asar o asar alimentos provoca concentraciones significativas de acrilamida. Este descubrimiento en 2002 generó preocupaciones de salud internacional. Sin embargo, investigaciones posteriores han descubierto que no es probable que las acrilamidas presentes en los alimentos quemados o bien cocidos causen cáncer en los seres humanos; Cancer Research UK clasifica la idea de que los alimentos quemados causan cáncer como un "mito". [9]
La Sociedad Estadounidense del Cáncer dice que los estudios de laboratorio han demostrado que es probable que la acrilamida sea un carcinógeno, pero que a partir de 2019 [actualizar]la evidencia de estudios epidemiológicos sugiere que es poco probable que la acrilamida en la dieta aumente el riesgo de que las personas desarrollen los tipos más comunes de cáncer. [8]
Peligros
La acrilamida también irrita la piel y puede ser un iniciador de tumores en la piel, lo que potencialmente aumenta el riesgo de cáncer de piel. Los síntomas de la exposición a la acrilamida incluyen dermatitis en el área expuesta y neuropatía periférica . [15]
La investigación de laboratorio ha descubierto que algunos fitoquímicos pueden tener el potencial de convertirse en medicamentos que podrían aliviar la toxicidad de la acrilamida. [16]
Mecanismo de acción
La glicidamida es el metabolito peligroso producido a partir de la acrilamida, que a su vez se produce al calentar ciertas proteínas.
La acrilamida se metaboliza al derivado genotóxico glicidamida . Por otro lado, la acrilamida y la glicidamida pueden desintoxicarse mediante conjugación con glutatión . [17] [18]
Presencia en los alimentos
Las patatas fritas se cocinan a alta temperatura.
La acrilamida se descubrió en alimentos, principalmente en alimentos con almidón , como patatas fritas (Reino Unido: patatas fritas ), patatas fritas (Reino Unido: patatas fritas ) y pan calentado a más de 120 °C (248 °F). Se demostró que la producción de acrilamida en el proceso de calentamiento depende de la temperatura. No se encontró en alimentos que habían sido hervidos [19] ni en alimentos que no habían sido calentados. [20]
Se ha encontrado acrilamida en el té de cebada tostada , llamado mugicha en japonés. La cebada se tuesta para que adquiera un color marrón oscuro antes de remojarla en agua caliente. El proceso de tostado produjo entre 200 y 600 microgramos/kg de acrilamida en mugicha. [21] Esto es menos que los >1000 microgramos/kg que se encuentran en las patatas fritas y otros bocadillos de patatas enteras fritas citados en el mismo estudio y no está claro qué cantidad de esto entra en la bebida que se ingiere. Los niveles de galletas de arroz y batata fueron más bajos que en las patatas. Se encontró que las patatas cocidas enteras tenían niveles de acrilamida significativamente más bajos que las demás, lo que sugiere un vínculo entre el método de preparación de los alimentos y los niveles de acrilamida. [21]
Los niveles de acrilamida parecen aumentar a medida que los alimentos se calientan durante períodos de tiempo más prolongados. Aunque los investigadores aún no están seguros de los mecanismos precisos por los cuales se forma acrilamida en los alimentos, [22] muchos creen que es un subproducto de la reacción de Maillard . En productos fritos o horneados , la acrilamida puede producirse mediante la reacción entre la asparagina y azúcares reductores ( fructosa , glucosa , etc.) o carbonilos reactivos a temperaturas superiores a 120 °C (248 °F). [23] [24]
Estudios posteriores han encontrado acrilamida en aceitunas negras , [25] ciruelas secas , [26] [27] peras secas , [26] café , [28] [29] y maní . [27]
La FDA de EE. UU. ha analizado una variedad de productos alimenticios estadounidenses para determinar los niveles de acrilamida desde 2002. [30]
Ocurrencia en cigarrillos
El tabaquismo es una fuente importante de acrilamida. [31] [32] En un estudio se ha demostrado que provoca un aumento en los niveles de acrilamida en sangre tres veces mayor que cualquier factor dietético. [33]
Ver también
Acrydite : la investigación sobre este compuesto arroja luz sobre la acrilamida
^ "Base de datos del metaboloma humano: muestra la metabocard de acrilamida (HMDB0004296)".
^ abc Sigma-Aldrich Co. , Acrilamida. Recuperado el 15 de febrero de 2022.
^ ab Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (1994). "Documentación sobre concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH): acrilamida".
^ abc Herth, Gregor; Schornick, Gunnar; l. Buchholz, Fredric (2015). "Poliacrilamidas y poli(ácidos acrílicos)". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . págs. 1–16. doi :10.1002/14356007.a21_143.pub2. ISBN9783527306732.
^ "¿La comida quemada produce cáncer?". Universidad de Birmingham . Consultado el 30 de septiembre de 2022 .
^ abcde "¿Comer alimentos quemados puede causar cáncer?". Investigación del cáncer en el Reino Unido. 15 de octubre de 2021.
^ Mendel Friedman (2003). "Química, bioquímica y seguridad de la acrilamida. Una revisión". J. Agrícola. Química de los alimentos . 51 (16): 4504–4526. doi :10.1021/jf030204+. PMID 14705871.
^ Ohara, Takashi; Sato, Takahisa; Shimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marta, Klaus; Greim, Helmut (2003). "Ácido Acrílico y Derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_161.pub2. ISBN3527306730.
^ "Opinión científica sobre la acrilamida en los alimentos". Revista EFSA . 13 (6). Junio de 2015. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4104 .
^ "Acrilamida y riesgo de cáncer". Instituto Nacional del Cáncer (Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU.). 5 de diciembre de 2017 . Consultado el 23 de abril de 2018 .
^ "40 CFR: Apéndice A de la Parte 355: la lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades umbral de planificación" (PDF) . Edocket.access.gpo.gov (edición del 1 de julio de 2008). Imprenta del Gobierno . Archivado desde el original (PDF) el 25 de febrero de 2012 . Consultado el 29 de octubre de 2011 .
^ ab Dotson, GS (abril de 2011). "Perfil de notación cutánea (SK) de NIOSH: acrilamida [CAS No. 79-06-1]" (PDF) . Publicación n.º 2011-139 del DHHS (NIOSH) .
^ Adewale OO, Brimson JM, Odunola OA, Gbadegesin MA, Owumi SE, Isidoro C, Tencomnao T (2015). "El potencial de los derivados vegetales contra la neurotoxicidad de la acrilamida". Phytother Res (Revisión). 29 (7): 978–85. doi :10.1002/ptr.5353. PMID 25886076. S2CID 5465814.
^ "Opinión científica sobre la acrilamida en los alimentos". Revista EFSA . 13 (6). 2015. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4104 .
^ Friedman, Mendel (2003). "Química, bioquímica y seguridad de la acrilamida. Una revisión". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 51 (16): 4504–4526. doi :10.1021/jf030204+. PMID 14705871.
^ "Acrilamida: respuestas a sus preguntas". Agencia de Normas Alimentarias . 3 de julio de 2009. Archivado desde el original el 12 de febrero de 2012.
^ Tareke, Edén; Rydberg, Per; Karlsson, Patrik; Eriksson, Sune; Törnqvist, Margareta (agosto de 2002). "Análisis de acrilamida, un carcinógeno que se forma en alimentos calentados". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 50 (17): 4998–5006. doi :10.1021/jf020302f. PMID 12166997.
^ ab Ono, H.; Chuda, Y.; Ohnishi-Kameyama, M.; Yada, H.; Ishizaka, M.; Kobayashi, H.; Yoshida, M. (marzo de 2003). "Análisis de acrilamida por LC-MS/MS y GC-MS en alimentos procesados japoneses". Aditivos alimentarios y contaminantes . 20 (3): 215–220. doi :10.1080/0265203021000060887. PMID 12623644. S2CID 9380981.
^ Jung, MI; Choi, DS; Ju, JW (2003). "Una técnica novedosa para limitar la formación de acrilamida en chips de maíz fritos y horneados y en patatas fritas". Revista de ciencia de los alimentos . 68 (4): 1287-1290. doi :10.1111/j.1365-2621.2003.tb09641.x.
^ Mottram DS; Wedzicha BL; Dodson AT (2002). "La acrilamida se forma en la reacción de Maillard". Naturaleza . 419 (6906): 448–449. doi :10.1038/419448a. PMID 12368844. S2CID 4360610.
^ Van Noorden, Richard (5 de diciembre de 2007). "Se confirma el vínculo entre la acrilamida y el cáncer". Mundo de la Química .
^ "Acrilamida detectada en jugo de ciruela y aceitunas" Boletín informativo sobre control de calidad y seguridad alimentaria, 26 de marzo de 2004, William Reed Business Media SAS, que cita "Datos de la encuesta sobre acrilamida en los alimentos: resultados totales del estudio de la dieta" Archivado el 5 de junio de 2009 en la Wayback Machine. Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos, febrero de 2004; actualizado posteriormente en junio de 2005, julio de 2006 y octubre de 2006
^ ab Cosby, Renata (20 de septiembre de 2007). "Acrilamida en frutos secos". Vida ETH . Instituto Federal Suizo de Tecnología de Zurich . Consultado el 29 de mayo de 2017 .
^ ab De Paola, Eleonora L; Montevecchi, Giuseppe; Masino, Francesca; Garbini, Davide; Barbanera, Martín; Antonelli, Andrea (febrero de 2017). "Determinación de acrilamida en frutos secos y semillas comestibles mediante extracción QuEChERS y separación por LC con detección por MS". Química de los Alimentos . 217 : 191-195. doi :10.1016/j.foodchem.2016.08.101. hdl : 11380/1132604 . PMID 27664625.
^ Mucci, Lorelei A.; Sandin, Sven; Bälter, Katarina; Adami, Hans-Olov; Magnusson, Cecilia; Weiderpass, Elisabete (16 de marzo de 2005). "Consumo de acrilamida y riesgo de cáncer de mama en mujeres suecas". JAMA . 293 (11): 1322-1327. doi :10.1001/jama.293.11.1326. PMID 15769965. S2CID 46166341.
↑ Los ocho alimentos principales en términos de acrilamida por porción Archivado el 2 de marzo de 2016 en Wayback Machine . pag. 17. jifsan.umd.edu (2004). Recuperado el 11 de junio de 2012.
^ "Datos de la encuesta sobre acrilamida en los alimentos". FDA . 20 de febrero de 2020.
^ "Declaración de salud pública sobre la acrilamida". ATSDR . CENTROS PARA EL CONTROL Y LA PREVENCIÓN DE ENFERMEDADES. Diciembre de 2012.
^ Víspera, HW; Bernert, JT; Ospina, M.; Meyers, T.; Ingham, L.; Smith, A.; Myers, GL (1 de noviembre de 2007). "Evaluación de la relación entre biomarcadores de tabaquismo y biomarcadores de exposición a acrilamida en humanos". Epidemiología, biomarcadores y prevención del cáncer . 16 (11): 2471–2478. doi : 10.1158/1055-9965.EPI-06-1058 . PMID 18006939.
^ Thonning Olesen, Pelle; Olsen, Anja; Frandsen, Henrik; Frederiksen, Kirsten; Overvad, Kim; Tjønneland, Anne (8 de enero de 2008). "Exposición a acrilamida e incidencia de cáncer de mama entre mujeres posmenopáusicas en el estudio danés sobre dieta, cáncer y salud". Revista Internacional de Cáncer . 122 (9): 2094-2100. doi : 10.1002/ijc.23359 . PMID 18183576. S2CID 22388855.
Lectura adicional
El apoyador, David R.; Coughlin, James R.; Stadler, Richard H. (10 de abril de 2012). "Acrilamida en los alimentos: una revisión de la ciencia y consideraciones futuras". Revisión anual de ciencia y tecnología de los alimentos . 3 (1): 15–35. doi : 10.1146/annurev-food-022811-101114. ISSN 1941-1413. PMID 22136129.
Enlaces externos
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