Los acrilatos ( IUPAC : prop-2-enoatos ) son las sales , ésteres y bases conjugadas del ácido acrílico . El ion acrilato es el anión CH 2 =CHCO−2. A menudo, acrilato se refiere a ésteres de ácido acrílico, siendo el miembro más común el acrilato de metilo . Estos acrilatos contienen grupos vinilo . Estos compuestos son interesantes porque son bifuncionales : el grupo vinilo es susceptible a la polimerización y el grupo carboxilato tiene innumerables funcionalidades. [1]
Los acrilatos se definen por la fórmula CH 2 =CHCO 2 R , donde R puede tener muchos grupos:
La versatilidad de los polímeros resultantes se debe a la variedad de grupos R.
Los metacrilatos ( CH 2 =C(CH 3 )CO 2 R ) y los cianoacrilatos ( CH 2 =C(CN)CO 2 R ,) están estrechamente relacionados con los acrilatos. Presentan un metilo y un nitrilo en lugar del H alfa del grupo funcional carboxi. Comparten varias propiedades, estando polimerizados por radicales y siendo incoloros. [2]
Algunos polímeros de acrilato ( poli(metacrilato de metilo) , etc. no incluidos):
Los monómeros de acrilato se utilizan para formar polímeros de acrilato. Lo más común es que estos polímeros sean en realidad copolímeros, que derivan de dos monómeros. [3] [4]
Así como se conocen varias variantes de ésteres acrílicos, también lo son los polímeros correspondientes. Sus propiedades dependen en gran medida del sustituyente.
Una gran familia de polímeros similares al acrilato se deriva del metacrilato de metilo y muchos ésteres relacionados, especialmente el metacrilato de polimetilo .
Una segunda gran familia de polímeros similares a los acrilatos se deriva del cianoacrilato de etilo , que da lugar a los cianoacrilatos .
Otra familia más de polímeros relacionados con el acrilato son las poliacrilamidas , especialmente el padre derivado de la acrilamida .
Además de formar polímeros, los ésteres de acrilato participan en otras reacciones relevantes para la química orgánica. Son aceptores de Michael y dienófilos . Sufren transesterificación .
Los acrilatos se preparan industrialmente tratando el ácido acrílico con el alcohol correspondiente en presencia de un catalizador. La reacción con alcoholes inferiores ( metanol , etanol ) se realiza a 100-120 °C con catalizadores ácidos heterogéneos ( intercambiador de cationes ). La reacción de alcoholes superiores ( n -butanol , 2-etilhexanol ) se cataliza con ácido sulfúrico en fase homogénea. Los acrilatos de alcoholes incluso superiores se pueden obtener mediante transesterificación de ésteres inferiores catalizada por alcoholatos de titanio o compuestos orgánicos de estaño (p. ej. dilaurato de dibutilestaño ). [5]
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