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Cianoacrilato de etilo

El cianoacrilato de etilo ( ECA ), un éster de cianoacrilato , es un éster etílico del ácido 2-cianoacrílico . Es un líquido incoloro con baja viscosidad y un ligero olor dulce en forma pura. Es el componente principal de los pegamentos de cianoacrilato y se puede encontrar bajo muchos nombres comerciales . [2] Es soluble en acetona , metiletilcetona , nitrometano y cloruro de metileno . [3] El ECA polimeriza rápidamente en presencia de humedad .

Producción

El cianoacrilato de etilo se prepara mediante la condensación de formaldehído con cianoacetato de etilo :

NCCH2CO2C2H5 + CH2OH2C = C ( CN ) CO2C2H5 + H2O​​​

Esta reacción exotérmica produce el polímero, que posteriormente se sinteriza y se "craquea" térmicamente para dar el monómero . Alternativamente, se puede preparar mediante la carbonilación etoxilada de cianoacetileno . [2]

Aplicaciones

El cianoacrilato de etilo se utiliza para pegar.

En la medicina forense, el éster de cianoacrilato tiene excelentes capacidades de impresión no destructiva, que son especialmente importantes cuando se levantan huellas dactilares de elementos de evidencia delicados, o cuando las huellas no se pueden levantar utilizando medios tradicionales como el polvo para huellas dactilares. El procedimiento implica calentar el acrilato en una cámara sellada. Sus vapores luego reaccionan con las proteínas depositadas que forman contornos de impresión blancos, estables y claros. Las impresiones resultantes se pueden usar "tal cual" o mejorar aún más tiñéndolas con pigmentos más oscuros. [4] [5] Los sistemas de vendaje líquido utilizan los cianoacrilatos de n -butilo y octilo menos tóxicos .

Seguridad

En los EE. UU., el valor límite de umbral para el ECA es de 0,2 ppm. Es un fuerte irritante para los pulmones y los ojos .

Véase también

Referencias

  1. ^ GHS: Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud en el Trabajo
  2. ^ ab Ohara, Takashi; Sato, Takahisa; Shimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marta, Klaus; Greim, Helmut; Shaffer, Timothy D.; Nandi, Partha (2020). "Ácido Acrílico y Derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 1–21. doi :10.1002/14356007.a01_161.pub4. ISBN 9783527303854.
  3. ^ "Datos técnicos del cianoacrilato". palmlabsadhesives.com . Archivado desde el original el 3 de junio de 2009. Consultado el 12 de enero de 2022 .
  4. ^ Bumbrah, Gurvinder Singh (2017). "Método de ahumado con cianoacrilato para la detección de huellas dactilares latentes: una revisión". Revista egipcia de ciencias forenses . 7 (1): 4. doi : 10.1186/s41935-017-0009-7 . PMC 5514188 . PMID  28781896. 
  5. ^ Mutter, Nicole; Deacon, Paul; Farrugia, Kevin J. (30 de noviembre de 2018). "El efecto de la fumigación con cianoacrilato en la posterior mejora de las manchas de proteínas en las huellas dactilares en sangre". Journal of Forensic Identification . 68 (4): 545–556. S2CID  104335657.