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Butanona

La butanona , también conocida como metiletilcetona ( MEK ) o etilmetilcetona , [ a] es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C (O)CH2CH3 . Esta cetona líquida incolora tiene un olor fuerte y dulce que recuerda a la acetona . Se produce industrialmente a gran escala, pero en la naturaleza solo se encuentra en cantidades mínimas. [7] Es parcialmente soluble en agua y se utiliza comúnmente como disolvente industrial. [ 8] Es un isómero de otro disolvente, el tetrahidrofurano .

Producción

La butanona se puede producir por oxidación del 2-butanol . La deshidrogenación del 2-butanol está catalizada por cobre , zinc o bronce :

CH3CH ( OH ) CH2CH3 → CH3C ( O ) CH2CH3 + H2

Este proceso se utiliza para producir aproximadamente 700 millones de kilogramos al año. Otras síntesis que se han examinado pero no se han implementado incluyen la oxidación de Wacker de 2-buteno y la oxidación de isobutilbenceno , que es análoga a la producción industrial de acetona . [7] El proceso del cumeno se puede modificar para producir fenol y una mezcla de acetona y butanona en lugar de solo fenol y acetona en el proceso original. [9]

Tanto la oxidación en fase líquida de nafta pesada como la reacción de Fischer-Tropsch producen corrientes de oxigenados mixtos, de las que se extrae 2-butanona mediante fraccionamiento. [10]

Aplicaciones

Solvente

La butanona es un disolvente eficaz y común [8] y se utiliza en procesos que implican gomas , resinas , acetato de celulosa y recubrimientos de nitrocelulosa y en películas de vinilo. [11] Por esta razón se utiliza en la fabricación de plásticos, textiles, en la producción de cera de parafina y en productos domésticos como lacas , barnices , removedores de pintura, un agente desnaturalizante para alcohol desnaturalizado , pegamentos y como agente de limpieza. Tiene propiedades disolventes similares a la acetona , pero hierve a una temperatura más alta y tiene una tasa de evaporación significativamente más lenta. [12] A diferencia de la acetona, forma un azeótropo con el agua, [13] [14] lo que lo hace útil para la destilación azeotrópica de la humedad en ciertas aplicaciones. La butanona también se utiliza en marcadores de borrado en seco como disolvente del tinte borrable.

El derivado de hidroxilamina de la butanona es la oxima de metiletilcetona (MEKO), que también se utiliza en pinturas y barnices como agente antipiel.

Soldadura de plástico

Como el butano disuelve el poliestireno y muchos otros plásticos, se vende como "cemento para maquetas" para usar en la unión de piezas de maquetas a escala . Aunque a menudo se lo considera un adhesivo , en este contexto funciona como agente de soldadura .

Otros usos

La butanona es el precursor del peróxido de metiletilcetona , que es un catalizador para algunas reacciones de polimerización, como la reticulación de resinas de poliéster insaturado. La dimetilglioxima se puede preparar a partir de butanona primero por reacción con nitrito de etilo para dar diacetil monoxima seguida de la conversión a dioxima: [15]

En el proceso de peróxido para producir hidracina , el amoníaco químico inicial se une a la butanona, se oxida con peróxido de hidrógeno y se une a otra molécula de amoníaco.

En el paso final del proceso, la hidrólisis produce el producto deseado, hidrazina, y regenera la butanona.

Me(Et)C=NN=C(Et)Me + 2 H 2 O → 2 Me(Et)C=O + N 2 H 4

Seguridad

Inflamabilidad

La butanona puede reaccionar con la mayoría de los materiales oxidantes y puede producir incendios. [8] Es moderadamente explosiva, y solo requiere una pequeña llama o chispa para provocar una reacción vigorosa. [8] El vapor es más pesado que el aire, por lo que puede acumularse en puntos bajos. Es explosiva en concentraciones entre el 1,4 y el 11,4 %. [16] Las concentraciones en el aire lo suficientemente altas como para ser inflamables son intolerables para los humanos debido a la naturaleza irritante del vapor. [12] Los incendios de butanona deben extinguirse con dióxido de carbono , agentes secos o espuma resistente al alcohol . [8]

Efectos sobre la salud

La butanona es un componente del humo del tabaco . [17] Es un irritante que causa irritación en los ojos y la nariz de los humanos. [12] Se han observado efectos graves para la salud animal solo en niveles muy altos. No existen estudios a largo plazo con animales que la respiran o beben, [18] y no hay estudios de carcinogenicidad en animales que la respiran o beben. [19] : 96  Hay alguna evidencia de que la butanona puede potenciar la toxicidad de otros solventes, en contraste con el cálculo de las exposiciones a solventes mixtos simplemente sumando las exposiciones. [20]

En 2010 , la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) incluyó la butanona en la lista de sustancias químicas tóxicas. Existen informes de efectos neuropsicológicos. Se absorbe rápidamente a través de la piel y los pulmones sanos. Contribuye a la formación de ozono troposférico , que es tóxico en bajas concentraciones . [16]

Regulación

La butanona está incluida como precursora del Cuadro II en la Convención de las Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas . [21]

La emisión de butanona fue regulada en los EE. UU. como un contaminante atmosférico peligroso , debido a que es un compuesto orgánico volátil que contribuye a la formación de ozono troposférico (a nivel del suelo) . En 2005, la Agencia de Protección Ambiental de los EE. UU. eliminó la butanona de la lista de contaminantes atmosféricos peligrosos (HAP). [22] [23] [24]

Véase también

Notas

  1. ^ El grupo de normas internacionales IUPAC ha dejado en desuso el término metiletilcetona y ahora recomienda utilizar etilmetilcetona en su lugar. [2]

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 5991 .
  2. ^ abcd Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 725. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  3. ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0069". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ "ficha_de_msds_del_butan-2-ona".
  5. ^ abcd "Hoja de datos de seguridad - Klean Strip - Metiletilcetona (MEK)" (PDF) . Kleanstrip.com . Klean Strip. 15 de abril de 2015. Archivado desde el original (PDF) el 17 de abril de 2018 . Consultado el 5 de noviembre de 2019 .
  6. ^ ab "2-Butanona". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  7. ^ ab Wilhelm Neier, Guenter Strehlke "2-Butanona" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
  8. ^ abcde Turner, Charles F.; McCreery, Joseph W. (1981). La química del fuego y los materiales peligrosos . Boston, Massachusetts: Allyn and Bacon, Inc., pág. 118. ISBN 0-205-06912-6.
  9. ^ "Rutas directas al fenol". Archivado desde el original el 9 de abril de 2007. Consultado el 13 de diciembre de 2017 .
  10. ^ Diccionario Ashford de productos químicos industriales, tercera edición, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0 , páginas 6013-4 
  11. ^ Apps, EA (1958). Tecnología de tinta de impresión . Londres: Leonard Hill [Books] Limited. pp. 101.
  12. ^ abc Fairhall, Lawrence T. (1957). Toxicología industrial . Baltimore: The Williams and Wilkins Company. págs. 172-173.
  13. ^ Manual de química de Lange , 10.ª ed., págs. 1496-1505
  14. ^ Manual de química y física del CRC , 44.ª edición, págs. 2143-2184
  15. ^ Semon, WL; Damerell, VR (1943). "Dimetilglioxima". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 204.
  16. ^ ab Simon BN Thompson (invierno de 2010). "Implicaciones para la rehabilitación cognitiva y la lesión cerebral por la exposición a la metil etil cetona (MEK): una revisión" (PDF) . Journal of Cognitive Rehabilitation . 28 (invierno): 4–14. Archivado desde el original (PDF) el 21 de enero de 2022.
  17. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, enero; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos del humo del tabaco". Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN  1660-4601. PMC 3084482 . PMID  21556207. 
  18. ^ "Metiletilcetona (MEK) (CASRN 78-93-3)". Sistema Integrado de Información sobre Riesgos (IRIS) . EPA. 26 de septiembre de 2003. Consultado el 16 de marzo de 2015 .
  19. ^ "Revisión toxicológica estadounidense de la metiletilcetona en apoyo de la información resumida sobre el Sistema Integrado de Información sobre Riesgos (IRIS)" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos. Septiembre de 2003. pág. 152 . Consultado el 16 de marzo de 2015 .
  20. ^ Dick, FD (2006). "Neurotoxicidad por disolventes". Medicina ocupacional y ambiental . 63 (3): 221–226. doi :10.1136/oem.2005.022400. PMC 2078137. PMID  16497867 . 
  21. ^ Lista de precursores y sustancias químicas frecuentemente utilizadas en la fabricación ilícita de estupefacientes y sustancias psicotrópicas sujetas a fiscalización internacional Archivado el 27 de febrero de 2008 en Wayback Machine , Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes
  22. ^ Registro Federal, volumen 70, número 242 (19 de diciembre de 2005)
  23. ^ Barbara Kanegsberg (nd). "MEK ya no es un HAP". Boletín de noticias de Bfksolutions. Archivado desde el original el 2 de abril de 2015. Consultado el 2 de abril de 2015 .Después de una revisión técnica y la consideración de los comentarios públicos, la EPA concluyó que no se puede prever razonablemente que las posibles exposiciones a la butanona emitida por procesos industriales causen problemas ambientales o de salud humana. [ cita requerida ]
  24. ^ "La EPA elimina a MEK de la lista de contaminantes peligrosos de la CAA". www.pcimag.com . Consultado el 30 de julio de 2016 .

Enlaces externos