Butan-2-ol , o sec -butanol , es un compuesto orgánico con fórmula CH 3 CH ( OH ) CH 2 CH 3 . Sus isómeros estructurales son 1-butanol , isobutanol y terc -butanol . El 2-butanol es quiral y, por tanto, puede obtenerse como cualquiera de dos estereoisómeros denominados ( R )-(-)-butan-2-ol y ( S )-(+)-butan-2-ol. Normalmente se encuentra como una mezcla 1:1 de los dos estereoisómeros: una mezcla racémica .
Este alcohol secundario es un líquido inflamable e incoloro, soluble en tres partes de agua y completamente miscible con disolventes orgánicos. Se produce a gran escala, principalmente como precursor del disolvente industrial metiletilcetona .
El butan-2-ol se fabrica industrialmente mediante la hidratación de 1-buteno o 2-buteno :
El ácido sulfúrico se utiliza como catalizador para esta conversión. [6]
En el laboratorio se puede preparar mediante la reacción de Grignard haciendo reaccionar bromuro de etilmagnesio con acetaldehído en éter dietílico seco o tetrahidrofurano .
Aunque se utiliza algo de butan-2-ol como disolvente, se convierte principalmente en butanona (metiletilcetona, MEK), un importante disolvente industrial que se encuentra en muchos agentes de limpieza y quitapinturas domésticos. Aunque la mayoría de los removedores de pintura han dejado de usar MEK en sus productos debido a problemas de salud y nuevas leyes. Los ésteres volátiles de butan-2-ol tienen aromas agradables y se utilizan en pequeñas cantidades como perfumes o sabores artificiales. [6]
La solubilidad indicada del butan-2-ol es a menudo incorrecta, [3] incluidas algunas de las referencias más conocidas, como el Índice Merck , el Manual de Química y Física CRC y el Manual de Química de Lange . Incluso el Programa Internacional sobre Seguridad Química enumera una solubilidad incorrecta. Este error generalizado se originó debido al Handbuch der Organischen Chemie ( Manual de Química Orgánica ) de Beilstein . Este trabajo cita una falsa solubilidad de 12,5 g/100 g de agua. Muchas otras fuentes utilizaron esta solubilidad, que se ha convertido en un error generalizado en el mundo industrial. Los datos correctos (35,0 g/100 g a 20 °C, 29 g/100 g a 25 °C y 22 g/100 g a 30 °C) fueron publicados por primera vez en 1886 por Alexejew y luego otros informaron datos similares. científicos incluidos Dolgolenko y Dryer en 1907 y 1913, respectivamente. [3]
Como otros butanoles, el butan-2-ol tiene una toxicidad aguda baja. La LD 50 es 4400 mg/kg (rata, oral). [6]
Se han reportado varias explosiones [7] [8] [9] durante la destilación convencional de 2-butanol, aparentemente debido a la acumulación de peróxidos con un punto de ebullición más alto que el del alcohol puro (y por lo tanto concentrándose en el alambique durante la destilación). ). Como no se sabe ampliamente que los alcoholes, a diferencia de los éteres, sean capaces de formar impurezas de peróxido, es probable que se pase por alto el peligro. El 2-butanol se encuentra entre los productos químicos formadores de peróxido de clase B [10]
Designaciones como isopropanol, sec-butanol y terc-butanol son incorrectas porque no hay hidrocarburos isopropano, sec-butano y terc-butano a los que se pueda agregar el sufijo "-ol"; esos nombres deberían abandonarse. Sin embargo, el alcohol isopropílico, el alcohol sec-butílico y el alcohol terc-butílico están permitidos (ver Regla C-201.3) porque los radicales isopropilo, sec-butilo y terc-butilo sí existen.