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Bromuro de etilmagnesio

El bromuro de etilmagnesio es un reactivo de Grignard con fórmula C 2 H 5 MgBr. Es ampliamente utilizado en la síntesis de compuestos orgánicos en laboratorio .

Reacciones

Además de actuar como equivalente sintético de un sintón de anión etilo para la adición nucleofílica , el bromuro de etilmagnesio se puede utilizar como base fuerte para desprotonar varios sustratos como los alquinos : [1] [2] [3]

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

En esta aplicación, el bromuro de etilmagnesio ha sido suplantado por la amplia disponibilidad de reactivos de organolitio .

Preparación

El bromuro de etilmagnesio está disponible comercialmente, generalmente como una solución en éter dietílico o tetrahidrofurano . Puede prepararse de la manera normal con los reactivos de Grignard : haciendo reaccionar bromoetano con magnesio en éter dietílico : [4]

EtBr + Mg → EtMgBr

Referencias

  1. ^ Taniguchi, H.; Mathai, IM; Miller, SI (1970). "1-Fenil-1,4-Pentadiino y 1-Fenil-1,3-Pentadiino". Síntesis orgánicas . 50 : 97; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 925.
  2. ^ Quillinan, AJ; Scheinmann, F. (1978). "Síntesis de 3-alquil-1-alquinos: 3-etilo-1-hexino". Síntesis orgánicas . 58 : 1; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 595.
  3. ^ Newman, MS; Stalick, WM (1977). "1-etoxi-1-butino". Síntesis orgánicas . 57 : 65; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 564.
  4. ^ Moyer, WW; Maravilla, CS (1931). "Trietilcarbinol". Síntesis orgánicas . 11 : 98; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 602.