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Acetato de isoamilo

El acetato de isoamilo , también conocido como acetato de isopentilo , es un éster formado a partir de alcohol isoamílico y ácido acético , con la fórmula molecular C 7 H 14 O 2 . Es un líquido incoloro que es solo ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en la mayoría de los solventes orgánicos. El acetato de isoamilo tiene un olor fuerte que se describe como similar tanto al plátano como a la pera . [3] El acetato de isoamilo puro, o las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros sabores en etanol pueden denominarse aceite de plátano [4] o aceite de pera . [5]

Ocurrencia natural

El acetato de isoamilo se encuentra de forma natural en muchas plantas, entre ellas la manzana , el plátano , el café , la uva , la guayaba , el lichi , la papaya , el melocotón , la granada y el tomate . [6] [7] También se libera mediante procesos de fermentación, incluidos los utilizados para elaborar cerveza , sake , coñac y whisky . [6]

El acetato de isoamilo es liberado por el aparato de picadura de la abeja melífera , donde actúa como una baliza de feromonas para atraer a otras abejas y provocarlas a picar. [8]

Producción

El acetato de isoamilo se prepara mediante una reacción catalizada por ácido ( esterificación de Fischer ) entre el alcohol isoamílico y el ácido acético glacial , como se muestra en la ecuación de reacción a continuación. Normalmente, se utiliza ácido sulfúrico como catalizador . Alternativamente, se puede utilizar ácido p -toluenosulfónico o una resina de intercambio iónico ácida como catalizador.

También se produce sintéticamente mediante la rectificación del acetato de amilo . [9]

Aplicaciones

El acetato de isoamilo se utiliza para conferir sabor a plátano o pera en alimentos como cacahuetes de circo , Juicy Fruit y gotas de pera . [10] El aceite de plátano y el aceite de pera se refieren comúnmente a una solución de acetato de isoamilo en etanol que se utiliza como saborizante artificial .

También se utiliza como disolvente para algunos barnices , pinturas al óleo y lacas de nitrocelulosa . Como disolvente y portador de materiales como la nitrocelulosa , se utilizó ampliamente en la industria aeronáutica para reforzar y proteger del viento las superficies de los tejidos que vuelan, donde este y sus derivados se conocían generalmente como " aceite para aviones ". Ahora que la mayoría de las alas de los aviones están hechas de metal, dicho uso se limita principalmente a reproducciones históricamente precisas y modelos a escala.

Debido a su intenso y agradable olor y su baja toxicidad, el acetato de isoamilo se utiliza para probar la eficacia de respiradores o máscaras de gas . [11]

Referencias

  1. ^ abcdefg Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0347". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab "Acetato de isoamilo". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ "Acetato de isoamilo". chemicalland21.com.
  4. ^ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Sabores y fragancias" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a11_141.
  5. ^ "T3DB: acetato de isopentilo". Base de datos de toxinas y dianas de toxinas (T3DB) . Institutos Canadienses de Investigación en Salud, Fundación Canadá para la Innovación y Centro de Innovación en Metabolómica (TMIC) . Consultado el 2 de abril de 2023 .
  6. ^ ab Technical Resources International, Inc (noviembre de 1994). "RESUMEN DE DATOS PARA LA SELECCIÓN DE PRODUCTOS QUÍMICOS: acetato de isoamilo" (PDF) . Programa Nacional de Toxicología . Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos . Consultado el 2 de abril de 2023 .
  7. ^ "Taxonomía del acetato de isoamilo". PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 2 de abril de 2023 .
  8. ^ Boch R; Shearer DA; Stone BC (8 de septiembre de 1962). "Identificación del acetato de isoamilo como un componente activo en la feromona de picadura de la abeja melífera". Nature . 195 (4845). Inglaterra: Nature Publishing Group: 1018–20. Bibcode :1962Natur.195.1018B. doi :10.1038/1951018b0. PMID  13870346. S2CID  4224788.
  9. ^ "Métodos de fabricación del acetato de isoamilo". PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica.
  10. ^ "Acetato de isoamilo". Sociedad Química Estadounidense . Consultado el 27 de octubre de 2022 .
  11. ^ "Procedimientos de prueba de ajuste (obligatorios). - 1910.134 App A | Administración de Seguridad y Salud Ocupacional". www.osha.gov . Consultado el 4 de febrero de 2020 .