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Maltosa

Reacción de la amilasa que consiste en hidrolizar la amilosa, produciendo maltosa.

La maltosa ( / ˈ m ɔː l t s / [2] o / ˈ m ɔː l t z / [3] ), también conocida como maltobiosa o azúcar de malta , es un disacárido formado a partir de dos unidades de glucosa unidas con un enlace α(1→4) . En el isómero isomaltosa , las dos moléculas de glucosa están unidas con un enlace α(1→6). La maltosa es el miembro de dos unidades de la serie homóloga de la amilosa , el motivo estructural clave del almidón . Cuando la beta-amilasa descompone el almidón, elimina dos unidades de glucosa a la vez, produciendo maltosa. Un ejemplo de esta reacción se encuentra en las semillas en germinación , por lo que recibió el nombre de malta . [4] A diferencia de la sacarosa , es un azúcar reductor . [5]

Historia

La maltosa fue descubierta por Augustin-Pierre Dubrunfaut , aunque este descubrimiento no fue ampliamente aceptado hasta que fue confirmado en 1872 por el químico y cervecero irlandés Cornelius O'Sullivan . [5] [6] Su nombre proviene de malt , combinado con el sufijo ' -osa ' que se usa en nombres de azúcares. [4]

Estructura y nomenclatura

Los carbohidratos se dividen generalmente en monosacáridos , oligosacáridos y polisacáridos según el número de subunidades de azúcar. La maltosa, con dos unidades de azúcar, es un disacárido, que se incluye en los oligosacáridos. La glucosa es una hexosa : un monosacárido que contiene seis átomos de carbono. Las dos unidades de glucosa están en forma de piranosa y están unidas por un enlace O-glicosídico , con el primer carbono (C 1 ) de la primera glucosa unido al cuarto carbono (C 4 ) de la segunda glucosa , indicado como (1→4). El enlace se caracteriza como α porque el enlace glucosídico al carbono anomérico (C 1 ) está en el plano opuesto al CH
2
Sustituyente OH en el mismo anillo (C 6 de la primera glucosa). Si el enlace glucosídico al carbono anomérico (C 1 ) estuviera en el mismo plano que el CH
2
Si el sustituyente OH
es un enlace β(1→4) , la molécula resultante sería celobiosa . El carbono anomérico (C 1 ) de la segunda molécula de glucosa, que no está implicada en un enlace glucosídico, podría ser un anómero α o β, dependiendo de la dirección del enlace del grupo hidroxilo unido en relación con el CH.
2
Sustituyente OH
del mismo anillo, dando como resultado α-maltosa o β-maltosa. [ cita requerida ]

Un isómero de la maltosa es la isomaltosa . Es similar a la maltosa pero en lugar de un enlace en la posición α(1→4), está en la posición α(1→6), el mismo enlace que se encuentra en los puntos de ramificación del glucógeno y la amilopectina . [ cita requerida ]

Propiedades

Al igual que la glucosa, la maltosa es un azúcar reductor , ya que el anillo de una de las dos unidades de glucosa puede abrirse para presentar un grupo aldehído libre ; el otro no puede hacerlo debido a la naturaleza del enlace glucosídico. La maltosa puede descomponerse en glucosa mediante la enzima maltasa , que cataliza la hidrólisis del enlace glucosídico. [ cita requerida ]

La maltosa en solución acuosa presenta mutarrotación , porque los isómeros α y β que se forman por las diferentes conformaciones del carbono anomérico tienen diferentes rotaciones específicas , y en soluciones acuosas, estas dos formas están en equilibrio. La maltosa se puede detectar fácilmente mediante la prueba de Woehlk o la prueba de Fearon sobre metilamina. [7]

Tiene un sabor dulce, pero sólo es entre un 30 y un 60 % tan dulce como el azúcar, dependiendo de la concentración. [8] Una solución de maltosa al 10 % es un 35 % tan dulce como la sacarosa. [9]

Fuentes y absorción

Jarabe de maltosa

La maltosa es un componente de la malta , una sustancia que se obtiene cuando el grano se ablanda en agua y germina. También está presente en cantidades muy variables en productos de almidón parcialmente hidrolizado como la maltodextrina , el jarabe de maíz y el almidón diluido en ácido. [10]

Fuera de las plantas, la maltosa también se encuentra (probablemente) en la bolsa de azúcar . [11]

En los seres humanos, la maltosa se descompone mediante diversas enzimas maltasas, lo que proporciona dos moléculas de glucosa que pueden procesarse posteriormente : o bien descomponerse para proporcionar energía, o bien almacenarse como glucógeno. La falta de la enzima sacarasa-isomaltasa en los seres humanos provoca intolerancia a la sacarosa , pero la intolerancia total a la maltosa es extremadamente rara porque existen cuatro enzimas maltasas diferentes. [12]

Referencias

  1. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual de química y física del CRC (62.ª edición). Boca Raton, FL: CRC Press. pág. C-367. ISBN 0-8493-0462-8..
  2. ^ Referencia del diccionario: maltosa
  3. ^ Diccionario Cambridge: maltosa
  4. ^ ab Stoker, H. Stephen (2 de enero de 2015). Química orgánica y biológica. Cengage Learning. ISBN 9781305686458.
  5. ^ ab Fruton, Joseph S (1999). Proteínas, enzimas, genes: la interacción entre la química y la biología. Chelsea, Michigan: Yale University Press. pág. 144. ISBN 0300153597. Recuperado el 21 de octubre de 2017 .
  6. ^ O'Sullivan, Cornelius (1872). "XXI.?Sobre los productos de transformación del almidón". Journal of the Chemical Society . 25 : 579–588. doi :10.1039/JS8722500579 . Consultado el 11 de diciembre de 2014 .
  7. ^ "150 años de Alfred Wöhlk :: Educación :: ChemistryViews". 6 de marzo de 2018.
  8. ^ Belitz, H.-D.; Grosch, Werner; Schieberle, Peter (15 de enero de 2009). Química de los Alimentos. Medios de ciencia y negocios de Springer. pag. 863.ISBN 9783540699330.
  9. ^ Spillane, WJ (17 de julio de 2006). Optimización del sabor dulce en los alimentos. Woodhead Publishing. pág. 271. ISBN 9781845691646.
  10. ^ Furia, Thomas E. (2 de enero de 1973). Manual de aditivos alimentarios del CRC, segunda edición. CRC Press. ISBN 9780849305429.
  11. ^ Escuchado, Tim (30 de octubre de 2015). El libro de las abejas nativas de Australia . Abejas de bolsas de azúcar. ISBN 9780646939971.
  12. ^ Whelan, WJ; Cameron, Margaret P. (16 de septiembre de 2009). Control del metabolismo del glucógeno. John Wiley & Sons. pág. 60. ISBN 9780470716885.

Enlaces externos