En estereoquímica , mutarotación es el cambio en la rotación óptica de un material quiral en una solución debido a un cambio en la proporción de los dos anómeros constituyentes (es decir, la interconversión de sus respectivos estereocentros ) hasta que se alcanza el equilibrio. Los azúcares cíclicos muestran mutarotación a medida que las formas anoméricas α y β se interconvierten. [1] La rotación óptica de la solución depende de la rotación óptica de cada anómero y su proporción en la solución.
La mutarotación fue descubierta por el químico francés Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1844, cuando observó que la rotación específica de una solución acuosa de azúcar cambia con el tiempo. [2] [3]
Los anómeros α y β son diastereómeros entre sí y normalmente tienen rotaciones específicas diferentes . Una solución o muestra líquida de un anómero α puro hará girar la luz polarizada plana en una cantidad diferente y/o en la dirección opuesta que el anómero β puro de ese compuesto. La rotación óptica de la solución depende de la rotación óptica de cada anómero y su proporción en la solución.
Por ejemplo, si una solución de β- D - glucopiranosa se disuelve en agua, su rotación óptica específica será de +18,7°. Con el tiempo, parte de la β- D -glucopiranosa sufrirá mutarotación para convertirse en α- D -glucopiranosa, que tiene una rotación óptica de +112,2°. La rotación de la solución aumentará de +18,7° a un valor de equilibrio de +52,7° a medida que parte de la forma β se convierte a la forma α. La mezcla de equilibrio es aproximadamente un 64 % de β- D -glucopiranosa y aproximadamente un 36 % de α- D -glucopiranosa, aunque también hay trazas de otras formas, incluidas las furanosas y la forma de cadena abierta.
La rotación observada de la muestra es la suma ponderada de la rotación óptica de cada anómero ponderada por la cantidad de ese anómero presente. Por lo tanto, se puede utilizar un polarímetro para medir la rotación de una muestra y luego calcular la proporción de los dos anómeros presentes a partir del exceso enantiomérico , siempre que se conozca la rotación de cada anómero puro. Se puede monitorear el proceso de mutarrotación a lo largo del tiempo o determinar la mezcla en equilibrio observando la rotación óptica y cómo cambia.
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