Una vez dentro, organizó la resistencia e informó al exterior acerca de las atrocidades del Holocausto.
En 1916, se trasladó a Oriol, Rusia, donde fundó un grupo local de ZHP.
Pilecki se unió al ejército polaco regular y luchó en Kiev como parte de la caballería que defendía Grodno (en la actual Bielorrusia).
Su unidad participó en arduas batallas en la defensa de Polonia contra los alemanes que avanzaban y fue destruida en parte.
Pilecki ascendió a comandante de la organización y amplió el TAP no solo en Varsovia sino en Siedlce, Radom, Lublin y otras ciudades importantes de Polonia central.
El 19 de septiembre, en forma deliberada salió durante una redada en Varsovia y fue detenido por los alemanes junto con 2.000 civiles (entre ellos, Władysław Bartoszewski).
Gracias a civiles que vivían cerca, la organización recibía asistencia médica regular.
Muchas organizaciones clandestinas más pequeñas que existían en Auschwitz se unieron con ZOW.
Construyeron un receptor de radio y lo ocultaron en el hospital del campo.
Un ataque aéreo era demasiado aventurado, y los informes de la resistencia sobre las atrocidades nazis en Auschwitz eran considerados exageraciones (Pilecki escribió: "durante los primeros tres años, en Auschwitz fallecieron dos millones de personas; en los dos años siguientes tres millones").
Al principio, luchó en el norte de la ciudad sin revelar su rango, como un simple civil.
Era una de las fuerzas partisanas más periféricas y que causaba dificultades considerables para el frente alemán.
El bastión se sostuvo durante dos semanas contra los ataques constantes de la infantería y los blindados alemanes.
En la capitulación de la sublevación, Pilecki ocultó algunas armas en un apartamento privado y lo detuvieron.
Se le ordenó transportar una gran suma clandestina de dinero a la región polaca bajo ocupación soviética, pero la operación fue cancelada.
Pilecki procedió a organizar su red de inteligencia, mientras escribía una monografía sobre Auschwitz.
Pilecki no quiso exiliarse, pero procedió a desmontar las fuerzas partisanas en Polonia del este.
Antes del juicio, lo torturaron pero no reveló ninguna información sensible e intentó en varias ocasiones proteger a otros presos.
Pilecki negó los cargos de asesinato, como los de espionaje; aunque admitió que transmitía información al Segundo Cuerpo polaco del cual se consideraba un oficial, alegando que no infringía ninguna ley.