Entre 1957 y 1959 realizó algunas actuaciones con sus hermanos, que habían formado un cuarteto denominado The Mastersounds, y se habían ubicado en la escena de la Costa Oeste aunque su primer disco lo firmarían, por problemas contractuales, con el viejo nombre de The Montgomery Brothers.Al año siguiente, graba su primer disco en formato trío en el que estaban el organista Melvin Rhyne y el batería Paul Parker.Al desaparecer Riverside, Montgomery fichó por Verve, 1964-1966, para quien grabó varios discos orquestales con el arreglista Don Sebesky y el productor Creed Taylor, en los que realiza distintas aproximaciones al pop y soul.En 1967 Montgomery firmó con Creed Taylor para A&M y en dos años grabó tres discos muy exitosos, muy influidos por el pop.Montgomery ejerció una gran influencia en guitarristas posteriores, como Pat Martino, Emily Remler o George Benson.
