En 1951 ingresó en la Orquesta de Lionel Hampton sustituyendo a Roy Johnson, y ahí permanecería hasta 1953.

De 1955 a 1956 trabajó con el Montgomery-Johnson Quintet en Indianápolis, junto a sus dos hermanos, el saxofonista Alonzo Johnson y el baterista Robert Johnson, período tras el que se traslada a Seattle junto con su hermano Budd para formar The Mastersounds, un cuarteto que alcanzó cierta popularidad a finales de la década.

Ya en la década de los 60, Monk se dedicó al trabajo de sesión, colaborando ocasionalmente con sus hermanos y -más regularmente- con el vibrafonista Cal Tjader.

Montgomery exhibió uno de los primeros ejemplares del nuevo Precision bass, construido por propio Leo Fender y que éste había regalado a Hampton con la condición de que lo mostrase en público en sus conciertos y diese su número de teléfono personal a todo aquel que se mostrase interesado por el nuevo invento.

[4]​ En cuanto a la técnica empleada en el nuevo instrumento, Montgomery aplicó la misma técnica de ejecución que usaba en el en contrabajo, pellizcando las cuerdas con un solo dedo de la mano derecha.