Firmó un contrato con A&M Records, la compañía de Herb Alpert, una discográfica de nuevo cuño con la que tuvo ciertos éxitos locales en Phoenix, tales como Four Strong Winds (escrita por Ian Tyson), y Just to Satisfy You (coescrita con Don Bowman).
Años después del trágico accidente, Jennings admitió que se sintió terriblemente culpable por lo sucedido.
Jennings siguió el ejemplo de Nelson y ese mismo año abandonaría Nashville para relanzar su carrera en Phoenix.
Para ese momento Jennings se había dado cuenta de que las bandas de rock obtenían mayor libertad para expresar su creatividad en sus grabaciones, con o sin productor, y hasta podían hacer las portadas ellos mismos, una libertad que hasta entonces él no había disfrutado.
Ahora vivía en Austin, Texas mientras su amigo Nelson incursionaba en el rock atrayéndose a una diversa gama de fanes.
Nelson había firmado con Atlantic Records cuando tuvo el momento querían que Jennings firmara también pero como la popularidad Nelson iba en crecimiento RCA estaba preocupado por perder a otro artista popular, lo cual Jennings ocupó en su ventaja negociando su contrato por más dinero.
Su carrera discográfica siguió adelante con los CD Lonesome, Orn'ry and Mean, Honky Tonk Heroes en 1973, los cuales fueron los primeros álbumes grabados bajo su nuevo dominio creativo.
Más álbumes exitosos los siguieron: The Ramblin' Man This Time en 1974 Dreaming My Dreams.
En los 80 Jennings era completamente adicto; sus finanzas estaban tambaleándose, y pronto acabó en la bancarrota, gastando cada dólar que lograba con las giras para pagar sus deudas.
El episodio fue contado en la canción Jennings "Don't You Think This Outlaw Bit's Done Got out of Hand?".
Pasó por un proceso de rehabilitación, y admitió en entrevistas que la mayor inspiración para desintoxicase permanentemente era su pequeño hijo Andrew Jennings.
También apareció en la serie Casado Con Hijos e hizo una pequeña aparición en 1985 una película de Barrio Sésamo.
Jennings también se unió a USA for Africa en la grabación de la canción "We Are the World", pero, temperamental como siempre, dejó el estudio tras discutir sobre si la canción debía ser escrita en suajili, discusión que irónicamente cerró Stevie Wonder tras la marcha de Jennings al apuntar que en Etiopía no se hablaba suajili.
En 2003, James Hetfield apareció en el álbum I've Always Been Crazy: Waylon Jennings colaborando en la canción "Don't You Think This Outlaw Bit's Done Got Out of Hand?".
En 1998, se unió al grupo Old Dogs junto a Bobby Bare, Jerry Reed, Mel Tillis Shel Silverstein.
El episodio se llamó "To Love and Die in Dixie", y fue lanzado en noviembre del 2005.
Entre 1966 y 1995, 54 álbumes de Waylon Jennings llegaron a estar entre los más vendidos, alcanzando 11 el número 1.