Cuando aún era joven, la familia se trasladó a Pahokee, Florida (cerca de West Palm Beach).

[2]​ Mientras estaba destinado como panadero en Okinawa, formó una banda llamada The Westerners, que tocaba en clubes nocturnos locales.

Tras dejar las Fuerzas Aéreas en 1955, Tillis regresó a Florida, donde realizó varios trabajos ocasionales, hasta que encontró empleo en la Atlantic Coast Line Railroad de Tampa.

Otros éxitos de Tillis son "Honky Tong Song" y "Tupelo County Jail".

Ray Price y Brenda Lee también consiguieron éxitos con el material de Tillis en esta época.

(Algunas canciones conocidas de sus años en Columbia son "The Brooklyn Bridge", "Loco Weed" y "Walk on, Boy").

Siguieron otros éxitos, como "Stateside" y "Life Turned Her That Way", que luego versionó Ricky Van Shelton en 1988, llegando al número 1.

Escribió para Charley Pride ("The Snakes Crawl At Night") y escribió "Ruby, Don't Take Your Love to Town", que fue un éxito para Kenny Rogers y The First Edition.

También ha sido versionada por los Hacienda Brothers, Linda Ronstadt, Gram Parsons, Barbara Mandrell y Jamey Johnson.

En 1970, alcanzó el Top 5 con "Heart Over Mind", que llegó al n.º 3 de la lista Hot Country Songs.

"Midnight, Me and the Blues" fue otro éxito que estuvo a punto de alcanzar el número 1 en 1974.

Otros éxitos de esta época fueron "Send Me Down to Tucson", "Ain't No California" y "I Got the Hoss".

"Your Body Is an Outlaw" llegó al número 3 en 1980, seguido de otro éxito en el Top 10, "Steppin' Out".

Ese mismo año, lanzó Mel and Nancy, un álbum de duetos con Nancy Sinatra, que dio lugar a dos sencillos de éxito, el Top 30 "Texas Cowboy Night" y la doble cara A, "Play Me or Trade Me/Where Would I Be".

Para entonces, sin embargo, Tillis había construido un imperio financiero, gracias a la inversión en empresas editoras de música como Sawgrass y Cedarwood.

Todas sus emisoras se vendieron después de un tiempo para obtener un buen rendimiento.

En 1998, se asoció con Bobby Bare, Waylon Jennings y Jerry Reed para formar The Old Dogs.

Sonny coescribió el éxito de Jamie O'Neal en 2001, "When I Think About Angels".