Tobolsk fue fundada por los cosacos comandados por su líder Yermak Timoféyevich entre 1585 y 1586 durante el primer avance ruso en Siberia.
La importancia de la ciudad disminuyó cuando el Ferrocarril Transiberiano la evitó en su recorrido, en los años 1890.
La economía del Tobólsk moderno se centra en una refinería de petróleo principalmente.
Los monumentos principales del Kremlin son la catedral de Santa Sofía (1683-1686), el patio mercante (1703-1705), el palacio episcopal (1773-1775), y la supuesta Cámara Sueca (1713-1716), con seis pasillos barrocos.
También significativo es un monumento de granito dedicado a Yermak Timoféyevich, construido por Alexander Brullov en 1839.