El rojo Congo es un compuesto orgánico , la sal sódica del ácido 3,3′-([1,1′-bifenil]-4,4′-diil)bis(4-aminonaftaleno-1-sulfónico). Es un colorante azoico . El rojo Congo es soluble en agua, produciendo una solución coloidal roja ; su solubilidad es mayor en disolventes orgánicos. El uso del rojo Congo en la industria textil ha sido abandonado hace mucho tiempo, principalmente debido a sus propiedades cancerígenas, [1] pero todavía se utiliza para tinción histológica .
El rojo Congo fue sintetizado por primera vez en 1883 por Paul Böttiger, que había trabajado en la empresa Friedrich Bayer en Elberfeld, Alemania. Buscaba tintes textiles que no requirieran un paso de mordiente . La empresa que tenía derecho de preferencia sobre sus inventos no estaba interesada en este color rojo brillante, por lo que presentó la patente bajo su propio nombre y la vendió a la empresa AGFA de Berlín. AGFA comercializó el tinte con el nombre de "rojo Congo", un nombre pegadizo en Alemania en la época de la Conferencia de África Occidental de Berlín de 1884 , un evento importante en la colonización de África . El tinte fue un gran éxito comercial para AGFA. En los años siguientes, por la misma razón, se comercializaron otros tintes utilizando el nombre "Congo": Congo rubine, Congo corinth, Congo brillante, Congo naranja, Congo marrón y Congo azul. [2] El rojo Congo, que alguna vez tuvo importancia económica, ha caído en desuso, al igual que todos los tintes derivados de la bencidina , debido a su actividad cancerígena.
Se prepara mediante acoplamiento azoico del derivado bis(diazonio) de bencidina con ácido naftiónico . [3]
Sin embargo, el azul Congo se usa ampliamente a nivel internacional, en forma de láminas de gel, como filtro para colocar delante de los instrumentos de iluminación de teatro, cine, televisión, iglesias y eventos en vivo. Lee Filters lo vende con el nombre de artículo "181 Congo Blue" . Emite un color azul saturado profundo y rico con elementos de rojo. Dependiendo de la temperatura de color de la lámpara fuente, la luz de un instrumento de iluminación con un filtro Congo Blue reflejada desde una superficie blanca puede variar de un azul muy saturado a violeta o violeta. El fabricante informa que la luz fluorescente a través de un filtro Congo Blue da la apariencia de luz negra. [4] Los filtros Congo Blue se usan con frecuencia en conciertos de música en vivo en un ángulo desde detrás de los músicos para cruzar la luz de fondo con un gel de color "cálido" como amarillo, paja, dorado, naranja o magenta, desde un ángulo opuesto, para un efecto muy dramático. Otro uso de los filtros Congo Blue por parte de los técnicos de iluminación es cortar una pequeña tira de la lámina de gel, que el técnico mira a través de ella para realizar ajustes de brillo en un monitor de video que muestra un gráfico de barras de colores estándar. El filtro Congo Blue elimina eficazmente el color del gráfico y muestra las barras separadas solo en términos de sus diferentes niveles de brillo incremental. Esto permite al técnico ajustar el monitor para mostrar un rango completo y correcto de brillos.
Debido a un cambio de color de azul a rojo a pH 3,0–5,2, el rojo Congo se puede utilizar como indicador de pH . Dado que este cambio de color es aproximadamente inverso al del tornasol , se puede utilizar con papel tornasol con un simple truco de salón: agregue una gota o dos de rojo Congo a una solución ácida y a una solución base. Sumergir papel tornasol rojo en la solución roja lo volverá azul, mientras que sumergir papel tornasol azul en la solución azul lo volverá rojo. Esta propiedad le da al rojo Congo una propiedad metacromática como tinte, tanto en soluciones fuertemente ácidas como con tejido fuertemente acidófilo .
El rojo Congo tiene una tendencia a agregarse en soluciones acuosas y orgánicas. Los mecanismos propuestos sugieren interacciones hidrofóbicas entre los anillos aromáticos de las moléculas del colorante, lo que conduce a un fenómeno de apilamiento π–π . Aunque estos agregados están presentes en diversos tamaños y formas, las "micelas en forma de cinta" de unas pocas moléculas parecen ser la forma predominante (aunque el término " micela " no sea un nombre totalmente apropiado para ello). Este fenómeno de agregación es más frecuente en altas concentraciones de rojo Congo, a alta salinidad y/o bajo pH.
En histología y microscopía , el rojo Congo se utiliza para la tinción en amiloidosis , y para las paredes celulares de plantas y hongos, y para la membrana externa de bacterias Gram-negativas . La birrefringencia verde manzana de preparaciones teñidas con rojo Congo bajo luz polarizada es indicativa de la presencia de fibrillas amiloides. Además, el rojo Congo se utiliza para el diagnóstico del serotipo 2a de Shigella flexneri , donde el colorante se une a la estructura lipopolisacárida única de la bacteria . Además, el rojo Congo también se puede utilizar para inducir la expresión del sistema de secreción de tipo III de Shigella flexneri , provocando la secreción de IpaB e IpaC, que forman poros de translocación dentro de la membrana de la célula huésped, permitiendo que las proteínas efectoras pasen a través y alteren la bioquímica de la célula huésped. El colorante también se puede utilizar en experimentos de citometría de flujo para la detección de Acanthamoeba , Naegleria y otros quistes amebales. En microscopía confocal, el rojo Congo se puede utilizar como una tinción fluorescente estable. [5]