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Dodecil sulfato de sodio

El dodecil sulfato de sodio ( SDS ) o lauril sulfato de sodio ( SLS ), a veces escrito laurilsulfato de sodio , es un compuesto orgánico con la fórmula CH3 (CH2 ) 11OSO3Na y estructura H3C− (CH2 ) 11 O− S(=O) 2O Na + . Es un surfactante aniónico utilizado en muchos productos de limpieza e higiene. Este compuesto es la sal de sodio del organosulfato de 12 carbonos . Su cola de hidrocarburo combinada con un " grupo de cabeza " polar le da al compuesto propiedades anfifílicas que lo hacen útil como detergente . El SDS también es un componente de mezclas producidas a partir de aceites de coco y palma económicos . El SDS es un componente común de muchos productos de limpieza domésticos, higiene personal y cosméticos, farmacéuticos y alimenticios, así como de formulaciones de productos y limpieza industriales y comerciales. [2]

Propiedades fisicoquímicas

Frasco de dodecil sulfato de sodio al 20% en agua destilada para uso en laboratorio.

La concentración micelar crítica (CMC) en agua a 25 °C es 8,2 mM, [1] y el número de agregación a esta concentración se considera generalmente alrededor de 62. [3] La fracción de ionización micelar (α) es alrededor de 0,3 (o 30%). [4]

Aplicaciones

Limpieza e higiene

El SDS se utiliza principalmente en detergentes para ropa con muchas aplicaciones de limpieza. [5] Es un surfactante altamente efectivo y se utiliza en cualquier tarea que requiera la eliminación de manchas y residuos aceitosos. Por ejemplo, se encuentra en concentraciones más altas en productos industriales, incluidos desengrasantes de motores, limpiadores de pisos y limpiadores exteriores de automóviles. [ cita requerida ]

Es un componente presente en jabones de manos, pastas de dientes, champús, cremas de afeitar y fórmulas para baños de burbujas , por su capacidad para crear espuma, por sus propiedades tensioactivas y, en parte, por su efecto espesante. [6]

Aditivo alimentario

El dodecil sulfato de sodio, cuyo sinónimo es lauril sulfato de sodio (SLS), se considera un ingrediente generalmente reconocido como seguro (GRAS) para uso alimentario según la USFDA (21 CFR 172.822). [7] Se utiliza como agente emulsionante y como ayuda para batir. [8] Como emulsionante en o con claras de huevo, el Código de Regulaciones Federales de los Estados Unidos exige que no supere las 1000 partes por millón (0,1 %) en sólidos de clara de huevo o las 125 partes por millón (0,0125 %) en claras de huevo congeladas o líquidas y como agente de batido para la preparación de malvaviscos no debe superar el 0,5 % del peso de la gelatina. [9] Se informa que el SLS disminuye temporalmente la percepción de dulzura. [10]

Aplicaciones de laboratorio

El SDS se utiliza en procedimientos de limpieza, [11] y se utiliza comúnmente como un componente para lisar células durante la extracción de ARN o extracción de ADN , inhibiendo la actividad de las nucleasas, enzimas que pueden degradar el ADN, protegiendo la integridad del material genético aislado y para desnaturalizar proteínas en preparación para la electroforesis en la técnica SDS-PAGE . [12]

Desnaturalización de una proteína mediante SDS

En el caso de la electroforesis en gel de poliacrilamida con SDS, el compuesto actúa rompiendo los enlaces no covalentes de las proteínas y desnaturalizándolas, es decir, haciendo que las moléculas de proteína pierdan su conformación y forma nativas. Al unirse a las proteínas en una proporción de una molécula de SDS por cada dos residuos de aminoácidos, el detergente cargado negativamente proporciona a todas las proteínas una carga negativa neta similar y, por lo tanto, una relación carga-masa similar. [13] De esta manera, la diferencia en la movilidad de las cadenas polipeptídicas en el gel se puede atribuir únicamente a su longitud, en contraposición a su carga y forma nativas. [13] [14] Esta separación basada en el tamaño de la cadena polipeptídica simplifica el análisis de las moléculas de proteína. [15]

Aplicaciones farmacéuticas

El lauril sulfato de sodio es un compuesto ampliamente utilizado en el campo farmacéutico como un solubilizante iónico y emulsionante que es adecuado para aplicaciones en dispersiones líquidas, soluciones, emulsiones y microemulsiones, tabletas, espumas y semisólidos como cremas, lociones y geles. [16] Además, el SLS ayuda a la humectabilidad de las tabletas, así como a la lubricación durante la fabricación. Las marcas comerciales de SLS de grado farmacéutico incluyen Kolliphor SLS y Kolliphor SLS Fine. [17]

Aplicaciones diversas

El SLS se utiliza en una técnica mejorada para preparar tejidos cerebrales para su estudio mediante microscopía óptica. La técnica, que se ha denominado CLARITY, fue obra de Karl Deisseroth y colaboradores de la Universidad de Stanford , e implica la infusión del órgano con una solución de acrilamida para unir las macromoléculas del órgano ( proteínas , ácidos nucleicos , etc.), seguida de una polimerización térmica para formar un "hidrogel cerebral" (una malla intercalada por todo el tejido para fijar las macromoléculas y otras estructuras en el espacio), y luego mediante la eliminación de lípidos utilizando SDS para eliminar la dispersión de la luz con una pérdida mínima de proteínas, lo que hace que el tejido sea casi transparente. [18] [19]

Junto con el dodecilbencenosulfonato de sodio y el Triton X-100 , las soluciones acuosas de SDS son populares para dispersar o suspender nanotubos, como los nanotubos de carbono . [20]

Otros usos

Se ha propuesto el SLS como un microbicida tópico potencialmente eficaz, para uso intravaginal, para inhibir y posiblemente prevenir la infección por varios virus envueltos y no envueltos, como los virus del herpes simple , el VIH y el virus del bosque Semliki . [21] [22]

Se ha demostrado que las membranas líquidas formadas a partir de SDS en agua funcionan como separadores de partículas inusuales. [23] El dispositivo actúa como un filtro inverso, permitiendo que pasen partículas grandes mientras captura partículas más pequeñas.

Producción

El alcohol dodecílico se sulfata con trióxido de azufre . La reacción se produce por formación inicial del pirosulfato:

2 SO 3 + ROH → ROSO 2 −O−SO 3 H
ROSO 2 −O−SO 3 H → ROSO 3 H + SO 3

Se producen varios millones de toneladas anualmente. [2]

El SDS también se puede sintetizar tratando el alcohol laurílico con ácido clorosulfúrico . [24] El semiéster de ácido sulfúrico resultante se neutraliza luego con álcali.

El alcohol laurílico se puede utilizar en forma pura o como una mezcla de alcoholes grasos. Cuando se producen a partir de estas fuentes, los productos "SDS" son una mezcla de varios alquil sulfatos de sodio, siendo el SDS el componente principal. [25] Por ejemplo, el SDS es un componente, junto con otros anfífilos de longitud de cadena , cuando se produce a partir de aceite de coco, y se conoce como coco sulfato de sodio (SCS). [26] El SDS está disponible comercialmente en polvo, gránulos y otras formas (cada una de las cuales difiere en las velocidades de disolución), así como en soluciones acuosas de concentraciones variables. [ cita requerida ]

Seguridad

El SDS no es cancerígeno en bajas concentraciones según algunos estudios [ aclaración necesaria ] . [27] [28] Como todos los detergentes , el lauril sulfato de sodio elimina los aceites de la piel y puede causar irritación de la piel y los ojos. [ cita requerida ] Se ha demostrado que irrita la piel de la cara, con una exposición prolongada y constante (más de una hora) en adultos jóvenes. [29] El SDS puede empeorar los problemas de la piel en personas con hipersensibilidad cutánea crónica , y algunas personas se ven afectadas más que otras. [30] [31] [32]

Preocupaciones orales

El SDS es un ingrediente común en las pastas dentales debido a su bajo costo, [33] su falta de impacto en el sabor, [33] y su acción deseable como agente espumante. [33]

VSC

El SDS puede reducir la cantidad de compuestos volátiles de azufre (VSC) que causan mal aliento en la boca. [34] Una serie de pequeños estudios cruzados (25-34 pacientes) han respaldado la eficacia del SLS en la reducción de VSC y su impacto positivo relacionado en el mal aliento, aunque se ha observado que estos estudios reflejan desafíos técnicos en el control de las variables de diseño del estudio. [34]

Boca seca

Fuentes primarias del grupo de Irma Rantanen de la Universidad de Turku , Finlandia, afirman que las pastas que contienen SLS causan más sequedad de boca ( xerostomía ) que su alternativa propuesta. Sin embargo, una revisión Cochrane de 2011 de estos estudios, y del área más general, concluye que "no hay evidencia sólida... de que alguna terapia tópica sea efectiva para aliviar el síntoma de sequedad de boca". [35]

Úlceras en la boca

Se ha planteado una preocupación en materia de seguridad a partir de varios estudios sobre el efecto del SDS en la pasta de dientes sobre las aftas (más específicamente, las úlceras bucales o "aftas"), comúnmente denominadas llagas o llagas blancas. [33] Según el NHS, el SLS es motivo de preocupación en el caso de las aftas bucales. [36] [37] Como señala Lippert, en 2013, "muy pocas... pastas de dientes comercializadas contienen un surfactante distinto del SLS [SDS]", y los principales fabricantes siguen formulando sus productos con SDS. [33]

Véase también

Referencias

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