Toombs fue conocido por tener un gimmick de luchador escocés, vistiendo falda y sonando gaitas cuando entra al ring.Piper fue conocido en toda Canadá y con tan solo 16 años, se convirtió en el luchador profesional más joven de la historia.En los '80 protagonizó el filme They Live (Están vivos en España) dirigido por John Carpenter.[8] La primera lucha de Toombs fue a los 15 años, en la cual perdió en diez segundos ante Larry Hennig.Sin embargo, tuvo un push muy grande cuando empezó a luchar bajo el nombre de The Masked Canadian.Tras esto, en la NWA Holleywood Wrestling ganó 1 vez el Campeonato Mundial Peso Pesado Ligero de la NWA y 7 veces el Campeonato de las Américas en Parejas de la NWA junto a Crusher Verdu en dos ocasiones y una vez con The Hangman, Keith Franks, Chavo Guerrero, Ron Bass y Pak Choo.A principios del año 1984, Piper tuvo contactos con el dueño de la World Wrestling Federation Vince McMahon, quién pretendía convertir a Piper en su segunda mayor estrella, únicamente detrás de Hulk Hogan.Su primer feudo fue con Hulk Hogan, a quien se enfrentó en el Main Event de WrestleMania I, haciendo Piper equipo con Paul Orndorff y siendo acompañados por Bob Orton, Jr., pero fueron derrotados por Hulk Hogan y Mr.Tras esto, dejó la WWF y la lucha libre profesional para dedicarse al cine.Piper hizo su regreso al ring en 1990, donde quedó empate con "Bad News" Brown en WrestleMania VI por doble cuenta de fuera.Al mes siguiente, tuvieron otro enfrentamiento, esta vez con el título en juego en SuperBrawl, pero fue derrotado por Hogan después de que le golpeara con un puño americano.Después tuvo un feudo con el equipo de Hogan, la New World Order, enfrentándose junto a Ric Flair y Kevin Green a Kevin Nash, Syxx y Scott Hall en Slamboree, ganando el equipo de Piper.En la WWE, regresó con Piper's Pit, primero entrevistando a Stone Cold Steve Austin, en Wrestlemania 21, entrevistando a Shawn Michaels y Mick Foley en Raw, pero durante su entrevista con Foley, fueron atacados por Randy Orton, quien el aplicó su RKO.Después derrotó a Bob Orton el 4 de noviembre por descalificación cuando Randy interfirió en la lucha.Tras esto sufrió una enfermedad que necesitó tratamiento urgente, lo que le impidió participar en Survivor Series en el Team Legends contra el Team Spirit Squad, siendo sustituido por Ron Simmons.Hizo su única aparición en ECW in Sci Fi durante el cumpleaños de Matt Striker, tirándole la tarta a la cara.En Royal Rumble entró como el número 19, enfrentándose a Jimmy Snuka, pero ambos fueron eliminados por Kane.La votación fue ganada por The Honky Tonk Man, pero los tres atacaron a Marella después de la lucha.En la edición especial WWE All Stars de Raw del 13 de junio, realizó su Piper's Pit con Alex Riley y The Miz, enfrentándose al finalizar el segmento con este último con Riley como árbitro especial.
